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Síntese de 2-Benzil(metil)tio-6-aril(metil)pirimidinas-4-carboxilato de Etila e seus Ácidos Derivados / "Synthesis of Ethyl 2-Benzyl(methyl)thio-6-aryl(methyl)pyrimidines-4-carboxylate and their Acids Derivatives"Fortes, Andressa Silveira 10 August 2012 (has links)
Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / This work presents a simple and versatile synthetic strategy for the preparation of a novel series of Ethyl 2-Benzyl(methyl)tiopyrimidines-4-carboxylate 6-substituted and their acids derivatives.
The Ethyl 2-Benzyl(methyl)tiopyrimidines-4-carboxylate 6-substituted were obtained from the reaction of 2-Benzyl(methyl)isothiourea with Ethyl 4-Aryl(methyl)-4-methoxy-2-oxo-3-butenoates (where Ar= Ph, 4-FC6H4, 4-BrC6H4, 4-MeC6H4, 4-MeOC6H4 and 4-NO2C6H4), in the presence of sodium carbonate in ethanol and water to produce the corresponding Ethyl 2-Benzyl(methyl)tiopyrimidines-4-carboxylate 6-substituted with good yields (52-94%).
Acids derivatives of these Pyrimidines were obtained from the reaction one-pot" of 2-Benzyl(methyl)isothiourea with Ethyl 4-Aryl(methyl)-4-methoxy-2-oxo-3-butenoates (where Ar = Ph; 4-FC6H4, 4-BrC6H4, 4-MeC6H4, 4-MeOC6H4 and 4-NO2C6H4), in the presence of sodium carbonate in ethanol and water and, subsequently, with the addition of a solution of sodium hydroxide, producing the respective acids 2-Benzyl(methyl)thiopyrimidines-4-carboxylic 6-substituted with good yields (35-90%).
The pyrimidines obtained in this study were identified by Hydrogen Nuclear Magnetic Resonance, Nuclear Magnetic Resonance Carbon-13, Infrared Spectroscopy, Elemental Analysis and Mass Spectroscopy. / Este trabalho apresenta uma estratégia sintética simples e versátil para a preparação de uma série de 2-Benzil(metil)tiopirimidinas-4-carboxilato de Etila 6-substituídas e seus Ácidos Derivados inédita.
As 2-Benzil(metil)tiopirimidinas-4-carboxilato de Etila 6-substituídas foram obtidas a partir da reação de 2-Benzil(metil)isotiouréia com 4-Aril(metil)-4-metóxi-2-oxo-3-butenoatos de Etila (onde Ar= Ph, 4-FC6H4, 4-BrC6H4, 4-MeC6H4, 4-MeOC6H4 e 4-NO2C6H4), com a presença de carbonato de sódio em etanol e água, produzindo as respectivas 2-Benzil(metil)tiopirimidinas-4-carboxilato de Etila 6-substituídas com rendimentos bons (52-94%).
Os ácidos derivados destas pirimidinas foram obtidas a partir da reação one-pot de 2-Benzil(metil)isotiouréia com 4-Aril(metil)-4-metóxi-2-oxo-3-butenoatos de Etila (onde Ar= Ph, 4-FC6H4, 4-BrC6H4, 4-MeC6H4, 4-MeOC6H4 e 4-NO2C6H4), com a presença de carbonato de sódio em etanol e água e, posteriormente, com a adição de uma solução de hidróxido de sódio, produzindo os respectivos Ácidos 2-Benzil(metil)tiopirimidinas-4-carboxílicos 6-substituídos com rendimentos bons (35-90%).
As pirimidinas obtidas neste trabalho foram identificadas por Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio, Ressonância Magnética Nuclear de Carbono-13, Espectroscopia de Infravermelho, Análise Elementar e Espectroscopia de Massas.
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Síntese de 1-aril-4-[(dimetilamino)metileno] pirrolidino-2,3,5-trionas utilizando irradiação de micro-ondas / Microwave-assisted synthesis of 1-aryl-4 [(dimethylamino) methylene] pyrrolidine-2,3,5-trioneVargas, Pâmela Schütz de 24 February 2011 (has links)
Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / The synthesis of a series of 1-aryl-4-[(dimethylamino)methylene] pyrrolidine-
2,3,5-trione from the cyclocondensation reaction between b-enaminodiketone
[Cl3C(O)C(=CHNMe2)C(O)CO2Et] and aniline derivatives [R = Ph, 3-Me-C6H4, 3-
MeO-C6H4, 3-HO-C6H4, 4-Me-C6H4, 4-F-C6H4, 4-Cl-C6H4, 4-Br-C6H4, 4-O2N-C6H4, 4-
MeCO-C6H4] was performed.
The reaction conditions used to synthesize the pyrrolidine-2,3,5-triones
involved environmentally benign techniques, as the use of microwave irradiation,
employing the reactants b-enaminodiketone and amine in a molar ratio of 1:1.1,
respectively, and a non-halogenated solvent. The reaction was carried out with short
time (12-16 min) and the products were obtained in moderate to good yields (50-
76%). In addition, the advantages of using the microwave irradiation method in
comparison to the conventional thermal heating were demonstrated. / A síntese de uma série de 4-(dimetilamino)metileno-1-aril-pirrolidino-2,3,5-triona foi realizada a partir da reação de ciclocondensação da b-enaminodicetona
[Cl3C(O)C(=CHNMe2)C(O)CO2Et] com derivados da anilina [R = Ph, 3-Me-C6H4, 3-
MeO-C6H4, 3-HO-C6H4, 4-Me-C6H4, 4-F-C6H4, 4-Cl-C6H4, 4-Br-C6H4, 4-O2N-C6H4, 4-
MeCO-C6H4]. As condições reacionais utilizadas para a síntese das pirrolidino-2,3,5-
trionas envolveram técnicas ambientalmente corretas, como o uso de irradiação de
micro-ondas, empregando uma relação molar da b-enaminodicetona e da amina de
1:1.1, respectivamente e solvente não halogenado. A reação foi realizada em curtos
períodos de reação (12-16 min) e os produtos foram obtidos com rendimentos de
moderados a bons (50-76%). Além disso, foram demonstradas as vantagens da
utilização do método de irradiação de micro-ondas sobre o método convencional de
aquecimento térmico.
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