Le travail rapporté dans ce mémoire de thèse concerne la synthèse et la caractérisation de nouveaux semi-conducteurs organiques basés sur un coeur bithiophène. Ce travail s'inscrit dans le prolongement de précédents travaux réalisés au laboratoire portant sur des dérivés du type distyryl-oligothiophènes. Au cours de ce travail, plusieurs voies de synthèse ont été développées afin de fonctionnaliser un coeur bithiophène, rigide ou non, avec différents groupements fonctionnels, principalement pour trois types d'applications : (i) la réalisation de transistors à base de couche mince organique (OFETs), (ii) l'élaboration de cellules solaires à partir de composés push-pull et (iii) le développement de capteurs. Le premier chapitre est consacré à la fonctionnalisation du benzo-[2,1-b:3,4-b']dithiophène-4,5-dione soit par des groupements mésogéniques soit par des motifs aminostyryles. L'objectif est la possibilité de préparer des OFETs par la voie liquide et de tirer profit des propriétés cristal liquide pour améliorer les performances électriques. Les propriétés cristal liquides ont été décrites, et les transistors réalisés. Malheureusement aucune mobilité de porteur de charge n'a pu être enregistrée. Dans un deuxième temps, des modifications structurales ont été apportées sur certaine des structures synthétisées afin d'améliorer les propriétés recherchées. Toutefois, au moment de la rédaction de ce manuscrit, les OFETs n'étaient pas réalisés. Dans le deuxième chapitre, de nouvelles molécules push-pull de type cruciformes ont été synthétisées dans le but d'évaluer leurs performances en tant que composés organiques actifs dans des dispositifs photovoltaïques. / The work reported herein concerns the synthesis and the characterization of new organic semiconductors built around the bithiophene core. It was relied on an extended work carried out previously in our laboratory on distyryloligothiophene derivatives. The main part of this work was dedicated to develop new functionalized organic semi-conductors with the aim to improve their properties for optoelectronic applications, mainly for: i) the realization of transistors with organic thin layer (OFETs), ii) the elaboration of solar cells from push-pull derivatives and iii) the development of sensors. The first chapter is devoted to the functionalization of the benzo-[2,1-b:3,4-b ']bithiophene-4,5-dione core either by mesogenic or aminostyryl groups with the purpose to improve, using liquid crystal properties, the microscopic ordering and the electrical performances of the synthetized organic semiconductors as well as their solution processability. Besides the liquid crystal properties characterization showing interesting behavior, the OFET devices have been made from those semiconductors but unfortunately have led to, as unexpected, poor charge transport properties. Some structural modifications have been done in order to optimize the charge transport characteristics nevertheless their electrical characterization still under progress up to now. In a second part, some push-pull derivatives, having a cruciform-like structure, have been synthetized and characterized in order to use them as an active organic layer in photovoltaic devices. Their optoelectronic properties have been evaluated and reported.