Thèse numérisée par la Direction des bibliothèques de l'Université de Montréal.

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Les oligophénylènes constituent une classe de molécules centrale dans la conception de semi-conducteurs organiques pour des applications optoélectroniques. Ces travaux portent sur la synthèse et l’étude approfondie de dérivés linéaires et cycliques du fluorène (un biphényle rigidifié par un pont méthylène), fragment constitutif essentiel dans l’électronique organique. Nous nous intéressons en particulier aux relations structure-propriétés de ces systèmes π-conjugués. Dans une première partie, avec comme cadre le développement de matériaux hôtes pour diodes électroluminescentes (PhOLEDs), nous présentons une étude de la régioisomérie de phényl-fluorènes et de phényl-spirobifluorènes. Ses résultats ont permis la préparation de quatre matériaux hôtes purs hydrocarbures, dimères de spirobifluorène, intégrés dans des PhOLEDs bleues à hautes performances. Dans une seconde partie, nous nous intéressons au domaine récent des nano-anneaux moléculaires, objets cycliques présentant une conjugaison π de nature singulière. Après une revue bibliographique portant sur les cycloparaphénylènes et leurs propriétés, nous présentons nos études concernant plusieurs exemples de leurs analogues pontés : les cycloparafluorènes. / Oligophenylenes constitute a major class of molecules in the design of organic semiconductors for optoelectronics applications. This work involves the synthesis and in-depth study of linear and cyclic derivatives of fluorene (a biphenyl rigidified by a methylene bridge), an essential building block in organic electronics. We focus our attention on the structure-property relationships of these π-conjugated systems. In a first part, within the framework of host materials for phosphorescent organic light-emitting diodes (PhOLEDs), we present a regioisomerism study of phenyl-fluorenes and phenyl-spirobifluorenes. Its results enabled the preparation of four pure hydrocarbon host materials, spirobifluorene dimers, used in high-performance blue PhOLEDs. In a second part, we take interest in the emerging field of molecular nanorings, cyclic objects presenting a singular nature of π-conjugation. After a bibliographical review covering cycloparaphenylenes and their properties, we present our studies regarding several examples of their bridged analogues: cycloparafluorenes.