Thèse numérisée par la Direction des bibliothèques de l'Université de Montréal. / La liaison hydrogène est omniprésente dans la nature et joue un rôle capital dans la chimie de la matière vivante. Cette interaction non covalente, sélective, forte et directionnelle peut induire l'auto-assemblage de molécules. Les tectones sont définies comme étant des molécules dont les interactions sont dominées par des forces attractives spécifiques qui induisent la formation d'agrégats de géométrie contrôlée. La tectonique moléculaire est l'art et la science de la construction de supramolécules en utilisant des sous-unités tectoniques. Les liens hydrogène intermoléculaires présentent une force particulièrement efficace pour promouvoir la formation d'agrégats tectoniques et de telles tectones pouvant participer dans un vaste réseau de liens hydrogène peuvent être synthétisée simplement en ajoutant des sous-unités 2-pyridones sur une molécule support appropriée. Cette thèse décrit la conception et la synthèse de tectones comprenant quatre sous-unités 2-pyridones orientées suivant un tétraèdre de telle sorte qu'elles sont prédisposées à générer un réseau diamantoïde ou de géométrie comparable. Nous avons mis en évidence que de telles tectones tétraédriques peuvent s'associer par des liaisons hydrogène pour former un réseau diamantoïde contenant de larges cavités. Ces cavités générées par le réseau sont comblées par un entrelacement de réseaux diamantoïdes indépendants et autres molécules hôtes. Nous avons aussi mis en évidence que des tectones tétraédrique de différentes grandeurs peuvent engendrer des réseaux tridimensionnels autre que diamantoïdes. Ces résultats laissent entrevoir que l'application astucieuse de la tectonique moléculaire peut être employée à l'élaboration de molécules organiques dont l'assemblage tridimensionnel offrirait les propriétés remarquables des zéolites et autre substances inorganiques semblables comme la microporosité, la présence de cavités et la stabilité structurelle.

Das Ziel dieser Arbeit war die Synthese neuer heterocyclischer Hydroxyl-funktionalisierter Tekton-Moleküle, die über ein sperriges Grundgerüst verfügen und zur Bildung von porösen organischen Netzwerken sowie Koordinationspolymeren befähigt sind. Um die Sperrigkeit der Zielverbindungen und die Koordinationsfähigkeit bezüglich Metallionen zu gewährleisten, wurden durch Anknüpfung der Heterocyclen Pyridin, Thiophen und Benzo[b]thiophen an Spacer-Elemente, bestehend aus Benzen- und Alkin-Einheiten, entsprechende Derivate hergestellt und umfassend charakterisiert. Die synthetisierten Moleküle liefern eine Vielzahl von Einschlussverbindungen mit Neutralmolekülen, die hinsichtlich ihrer Zusammensetzung, Stabilität sowie Struktur untersucht wurden. Weiterhin konnte das Potenzial der Zielverbindungen als Sensormaterial gegenüber Neutralmolekülen in der Gasphase und unter Ausnutzung der Fluoreszenzeigenschaften gegenüber Metallionen in Lösung betrachtet sowie die Eignung als Linker-Moleküle zum Aufbau von Koordinationspolymeren überprüft werden.

Das Ziel dieser Arbeit war die Synthese neuer heterocyclischer Hydroxyl-funktionalisierter Tekton-Moleküle, die über ein sperriges Grundgerüst verfügen und zur Bildung von porösen organischen Netzwerken sowie Koordinationspolymeren befähigt sind. Um die Sperrigkeit der Zielverbindungen und die Koordinationsfähigkeit bezüglich Metallionen zu gewährleisten, wurden durch Anknüpfung der Heterocyclen Pyridin, Thiophen und Benzo[b]thiophen an Spacer-Elemente, bestehend aus Benzen- und Alkin-Einheiten, entsprechende Derivate hergestellt und umfassend charakterisiert. Die synthetisierten Moleküle liefern eine Vielzahl von Einschlussverbindungen mit Neutralmolekülen, die hinsichtlich ihrer Zusammensetzung, Stabilität sowie Struktur untersucht wurden. Weiterhin konnte das Potenzial der Zielverbindungen als Sensormaterial gegenüber Neutralmolekülen in der Gasphase und unter Ausnutzung der Fluoreszenzeigenschaften gegenüber Metallionen in Lösung betrachtet sowie die Eignung als Linker-Moleküle zum Aufbau von Koordinationspolymeren überprüft werden.