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Synthèse et étude de nouveaux précurseurs pour une imagerie bimodale optique/TEP ou TEMP

Brizet, Bertrand January 2014 (has links)
Résumé Ce travail de thèse en cotutelle a été réalisé à l’Institut de Chimie Moléculaire de l’Université de Bourgogne (France) ainsi qu’au département de Chimie de l’Université de Sherbrooke (Québec). Ces travaux sont consacrés à la modification de la structure des BODIPY en vue d'une application in vivo pour l'imagerie bimodale optique/TEP ou TEMP. Ces modifications concernent l'hydrosolubilisation des fluorophores, mais aussi le décalage des domaines d’absorption et d’émission vers la fenêtre thérapeutique, zone dans laquelle la lumière est moins atténuée par les tissus biologiques. Des solutions permettant la bioconjugaison des fluorophores sur un dérivé de la bombésine, peptide permettant de cibler des récepteurs membranaires surexprimés dans certains types de cellules cancéreuses, sont également présentées. Enfin, une stratégie d’introduction d’un radioélément sur le BODIPY est décrite. Elle implique l’introduction sur l’atome de bore d’un groupe partant permettant sa radiofluoration. Différents dérivés de BODIPY ont également été utilisés pour la construction d’édifices multichromophoriques à transfert d’énergie. Ces travaux sont décrits dans la seconde partie de cette thèse. Ils comprennent notamment des études photophysiques permettant de mettre en évidence le transfert d’énergie photoinduit donneur-accepteur entre différents chromophores Dans les différents système élaborés, de type BODIPY-pophyrine et BODIPY-corolle, le BODIPY est alternativement donneur, ou accepteur d’énergie.
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Synthèse et étude de nouveaux précurseurs pour une imagerie bimodale optique/TEP ou TEMP

Brizet, Bertrand January 2014 (has links)
Résumé Ce travail de thèse en cotutelle a été réalisé à l’Institut de Chimie Moléculaire de l’Université de Bourgogne (France) ainsi qu’au département de Chimie de l’Université de Sherbrooke (Québec). Ces travaux sont consacrés à la modification de la structure des BODIPY en vue d'une application in vivo pour l'imagerie bimodale optique/TEP ou TEMP. Ces modifications concernent l'hydrosolubilisation des fluorophores, mais aussi le décalage des domaines d’absorption et d’émission vers la fenêtre thérapeutique, zone dans laquelle la lumière est moins atténuée par les tissus biologiques. Des solutions permettant la bioconjugaison des fluorophores sur un dérivé de la bombésine, peptide permettant de cibler des récepteurs membranaires surexprimés dans certains types de cellules cancéreuses, sont également présentées. Enfin, une stratégie d’introduction d’un radioélément sur le BODIPY est décrite. Elle implique l’introduction sur l’atome de bore d’un groupe partant permettant sa radiofluoration. Différents dérivés de BODIPY ont également été utilisés pour la construction d’édifices multichromophoriques à transfert d’énergie. Ces travaux sont décrits dans la seconde partie de cette thèse. Ils comprennent notamment des études photophysiques permettant de mettre en évidence le transfert d’énergie photoinduit donneur-accepteur entre différents chromophores Dans les différents système élaborés, de type BODIPY-pophyrine et BODIPY-corolle, le BODIPY est alternativement donneur, ou accepteur d’énergie.
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Nouveaux complexes borates fluorescents : synthèses, propriétés et applications

Frath, Denis 12 July 2013 (has links) (PDF)
Les travaux réalisés aux cours de cette thèse ont portés sur la création de nouveaux complexes borates fluorescents. Des voies de synthèse relativement simples et efficaces ont permis d'accéder à deux nouvelles familles de fluorophores : les Boranils et les Boricos. Les Boranils présentent des coefficients d'absorption molaire élevés, des rendements quantiques pouvant atteindre 90% et la capacité à agir comme antenne efficace pour du transfert d'énergie photoinduit. De nombreuses modifications post-synthétiques ont été mises au point permettant l'accès à des fonctions de greffage utile pour des applications dans le domaine des cristaux liquides ou l'imagerie biomédicale. Enfin, l'extension de la conjugaison des Boranils a permis de déplacer les émissions vers le proche infrarouge. Les Boricos présentent des coefficients d'absorption élevés, des rendements quantiques allant jusqu'à 81% et la capacité à agir comme antenne ou accepteur dans des systèmes de transfert d'énergie photoinduit.

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