Les travaux de cette thèse portent sur l'élaboration et l'étude de sondes fluorescentes construites autour d'un squelette iminophénol, permettant ainsi d'accéder à un panel de composés absorbants et émettant sur une large gamme spectrale {UV, visible, proche infrarouge) et présentant des propriétés optiques remarquables : des coefficients d'absorption importants,des rendements quantiques élevés et de grands déplacements de Stockes. Des voies synthétiques simples et efficaces ont permis la constitution d'un catalogue de fluorophores modulables sur une large gamme du spectre électromagnétique. En particulier, la fluorescence liée à un phénomène de transfert de proton intramoléculaire dans l'état excité {ESIPT) a fait l'objet d'une grande partie des travaux. Une autre partie conséquente de ce travail de thèse concerne la synthèse et l'étude de complexes de bore luminescents. Les ligands sont rigidifiés par un atome de bore trivalent de configuration tétraédrique, ce qui permet une modulation des propriétés optiques des composés ainsi qu'une augmentation du rendement quantique de fluorescence. / Projects of this thesis focus on development and photophysical studies of new fluorescent probes built around an iminophenol skeleton, providing access to a panel of compounds absorbing and emitting over a broad spectral range {UV, visible, near infrared) and having excellent optical properties: significant absorption coefficients, high quantum yields and large Stokes shifts. Simple and efficient synthetic routes allowed the creation of a catalog of fluorophores emitting on a wide range of the electromagnetic spectrum. The fine tuning of the absorption and emission wavelength of the fluorescent dyes were achieved by the substitution of different electro-attracting or -donating groups. ln particular, fluorescence due to an excited state intramolecular proton transfer process {ESIPT) has been studied. Syntheses and studies of boron complexes have also been achieved. Ligands are coordinated to a trivalent boron fragment, allowing a modulation of the optical properties and leading to highly luminescent B{lll) complexes.

Les travaux réalisés aux cours de cette thèse ont portés sur la création de nouveaux complexes borates fluorescents. Des voies de synthèse relativement simples et efficaces ont permis d’accéder à deux nouvelles familles de fluorophores : les Boranils et les Boricos. Les Boranils présentent des coefficients d’absorption molaire élevés, des rendements quantiques pouvant atteindre 90% et la capacité à agir comme antenne efficace pour du transfert d’énergie photoinduit. De nombreuses modifications post-synthétiques ont été mises au point permettant l’accès à des fonctions de greffage utile pour des applications dans le domaine des cristaux liquides ou l’imagerie biomédicale. Enfin, l’extension de la conjugaison des Boranils a permis de déplacer les émissions vers le proche infrarouge. Les Boricos présentent des coefficients d’absorption élevés, des rendements quantiques allant jusqu'à 81% et la capacité à agir comme antenne ou accepteur dans des systèmes de transfert d’énergie photoinduit. / This work is dealing with new fluorescent boron complexes. Simple and efficient synthetic pathways have been described to access to two new families of fluorophores: Boranils and Boricos. Boranils present good molar absorption coefficients, high quantum yields up to 90% and the ability to act as efficient antennae for photoinduced energy transfer. Several post-synthetic modifications have been carried out leading to linking functions useful in the liquid crystal and biomedical imaging fields. Then the electronic delocalization has been extended on Boranils resulting in near-infrared emitting dyes. Boricos present good molar absorption coefficients, high quantum yield up to 81%, and the ability to act as an antenna or acceptor in photoinduced energy transfer systems.

Les travaux réalisés aux cours de cette thèse ont portés sur la création de nouveaux complexes borates fluorescents. Des voies de synthèse relativement simples et efficaces ont permis d'accéder à deux nouvelles familles de fluorophores : les Boranils et les Boricos. Les Boranils présentent des coefficients d'absorption molaire élevés, des rendements quantiques pouvant atteindre 90% et la capacité à agir comme antenne efficace pour du transfert d'énergie photoinduit. De nombreuses modifications post-synthétiques ont été mises au point permettant l'accès à des fonctions de greffage utile pour des applications dans le domaine des cristaux liquides ou l'imagerie biomédicale. Enfin, l'extension de la conjugaison des Boranils a permis de déplacer les émissions vers le proche infrarouge. Les Boricos présentent des coefficients d'absorption élevés, des rendements quantiques allant jusqu'à 81% et la capacité à agir comme antenne ou accepteur dans des systèmes de transfert d'énergie photoinduit.