Submitted by Luanna Matias (lua_matias@yahoo.com.br) on 2015-03-24T13:34:56Z No. of bitstreams: 2 Tese - Joelma Abadia Marciano de Paula - 2011.pdf: 4630470 bytes, checksum: fc7db5b305643bc19e85c94dab8064ff (MD5) license_rdf: 23148 bytes, checksum: 9da0b6dfac957114c6a7714714b86306 (MD5) / Approved for entry into archive by Luanna Matias (lua_matias@yahoo.com.br) on 2015-03-24T15:02:48Z (GMT) No. of bitstreams: 2 Tese - Joelma Abadia Marciano de Paula - 2011.pdf: 4630470 bytes, checksum: fc7db5b305643bc19e85c94dab8064ff (MD5) license_rdf: 23148 bytes, checksum: 9da0b6dfac957114c6a7714714b86306 (MD5) / Made available in DSpace on 2015-03-24T15:02:48Z (GMT). No. of bitstreams: 2 Tese - Joelma Abadia Marciano de Paula - 2011.pdf: 4630470 bytes, checksum: fc7db5b305643bc19e85c94dab8064ff (MD5) license_rdf: 23148 bytes, checksum: 9da0b6dfac957114c6a7714714b86306 (MD5) Previous issue date: 2011-03-21 / Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de Goiás - FAPEG / The purpose of this work is to carry out the phytochemical study and evaluate biological activities of the essential oil and extracts of the Pimenta pseudocaryophyllus (Gomes) L.R. Landrum (Myrtaceae) leaves. Chapter 1 provides a review of the main botanical aspects of the genus Pimenta, its chemical composition and pharmacological potential. Chapter 2 describes the occurrence of infraspecific variability in P. pseudocaryophyllus. For this the essential oils from 12 specimens of P. pseudocaryophyllus that occur naturally in three different locations of the Brazilian Cerrado underwent a qualitative and quantitative analysis by gas chromatography-mass spectrometry (GC/MS). The multivariate statistical analysis identified three chemotypes of P. pseudocaryophyllus, characterized by the predominance of citral, (E)-caryophyllene and (E)-methyl isoeugenol constituents. Chapter 3 presents the phytochemical assessment of the hexane, dichloromethane, ethyl acetate and aqueous fractions obtained from the crude ethanol extract of P. pseudocaryophyllus leaves. Chromatographic and spectrophotometric (1H and 13C) methods enabled the isolation and identification of lupeol, α-and 􀈕-amyrin, oleanolic, ursolic and betulinic acids, quercetin, quercitrin, isoquercitrin, afzelin, avicularin, guaijaverin, catechin, ellagic acid and gallic acid. Chapter 4 assesses the antimicrobial activity of the ethanol extracts, fractions (hexane, dichloromethane, ethyl acetate and aqueous), essential oils and isolated compounds of citral (CQ) and (E)-methyl isoeugenol (MQ) chemotypes of P. pseudocaryophyllus. The broth microdilution test was applied to determine the minimum inhibitory concentration (MIC) against strains of Gram(+) and Gram(-) bacteria, and of Candida and Cryptococcus spp fungi. The CQ and MQ dichloromethane fraction, CQ ethyl acetate fraction, and CQ essential oil were the most active (MIC = 62.5 to 500 mg / mL) against Gram(+). The oleanolic acid proved to also be responsible for this action. The CQ and MQ extracts of P. pseudocaryophyllus were active (MIC = 7.8 to 500 mg / mL) against most strains of Candida spp and Cryptococcus spp, where gallic acid, ellagic acid and quercitrin contributed to this action. The data obtained indicate the antimicrobial potential of CQ and MQ P. pseudocaryophyllus against some infectious diseases. Chapter 5 describes the antinociceptive activity, in mice, of CQ and MQ ethanol extracts, CQ fractions and CQ essential oil, and the anti-inflammatory activity of CQ crude ethanol extract of P. pseudocaryophyllus. The abdominal writhing test induced by intraperitoneal administration (ip) of acetic acid (1.2% v / v) and the ear edema test induced by croton oil (2.5% V/V) were performed. The CQ crude ethanol extract (2000, 1000 and 500 mg/kg, po) showed a dose-dependent antinociceptive effect. Among the fractions, only the aqueous fraction was not active. The CQ essential oil (60, 200 and 600 mg / kg, po) presented significant antinociceptive activity, probably because of its high citral concentration. Pretreatment with CQ crude ethanol extract (2000, 1000 and 500 mg / kg) reduced edema by 14.3 ± 0.4 mg (control) to 10.9 ± 0.5, 11.3 ± 0, 4, 10.5 ± 0.5 mg, respectively. The analgesic effect may be related to an anti-inflammatory action observed in the ear edema test. / O presente trabalho teve como objetivos realizar o estudo fitoquímico e avaliar atividades biológicas do óleo essencial e de extratos da folha de Pimenta pseudocaryophyllus (Gomes) L. R. Landrum (Myrtaceae). O Capítulo 1 traz uma revisão bibliográfica do gênero Pimenta onde são abordados os principais aspectos botânicos, a composição química e o potencial farmacológico. O Capítulo 2 descreve a ocorrência de variabilidade infraespecífica em P. pseudocaryophyllus. Para tanto, foi realizada a análise qualitativa e quantitativa, por cromatografia gasosa acoplada a espectrometria de massas (CG/EM), do óleo essencial das folhas de 12 espécimes de P. pseudocaryophyllus que ocorrem naturalmente em três diferentes localidades do Cerrado brasileiro. A análise estatística multivariada dos dados identificou três quimiotipos de P. pseudocaryophyllus, caracterizados pela predominância dos constituintes citral, (E)-cariofileno e (E)-metilisoeugenol. O Capítulo 3 apresenta os resultados da avaliação fitoquímica das frações hexano, diclorometano, acetato de etila e aquosa obtidas a partir do extrato etanólico bruto das folhas de P. pseudocaryophyllus. A partir da utilização de técnicas cromatográficas e espectrofotométricas (RMN 1H e 13C) foi possível isolar e identificar os triterpenos pentacíclicos lupeol, α- e 􀈕-amirina, os ácidos oleanólico, ursólico e betulínico, os flavonóides quercetina, quercitrina, isoquercitrina, afzelina, avicularina, guaijaverina e catequina, e os ácidos gálico e elágico. O Capítulo 4 expõe a avaliação da atividade antimicrobiana dos extratos etanólicos brutos, frações (hexano, diclorometano, acetato de etila e aquosa), óleos essenciais e substâncias semipurificadas de P. pseudocaryophyllus quimiotipos citral (QC) e (E)- metilisoeugenol (QM). Foi utilizado o teste da microdiluição em caldo, que permitiu determinar a Concentração Inibitória Mínima (CIM) frente a cepas de bactérias Gram(+), Gram(-) e fungos Candida spp. e Cryptococcus spp. As frações diclorometano (QC e QM), acetato de etila (QC) e o óleo essencial do quimiotipo citral foram os mais ativos (CIM = 62,5-500 μg/mL) frente as bactérias Gram(+), o ácido oleanólico mostrou ser um dos responsáveis por essa ação. O QC e QM foram ativos (CIM = 7,8 – 500 μg/mL) frente à maioria das cepas fúngicas, sendo que ácido gálico, ácido elágico e quercitrina contribuíram para essa ação. Os dados obtidos indicaram que P. pseudocaryophyllus QC e QM apresentam potencial antimicrobiano. O Capítulo 5 descreve a avaliação da atividade antinociceptiva, em camundongos, dos extratos etanólicos brutos (QC e QM), frações e óleo essencial (QC) de P. pseudocaryophyllus e a atividade anti-inflamatória do extrato etanólico bruto (QC) de P. pseudocaryophyllus. Foram utilizados os testes das contorções abdominais induzidas pela administração intra-peritonial (i.p.) de ácido acético (1,2%, v/v) e do edema de orelha induzido pelo óleo de cróton (2,5%, V/V) em camundongos. O extrato etanólico bruto QC (2000, 1000 e 500 mg/kg, v.o.) demonstrou efeito antinociceptivo dose-dependente. Dentre as frações, apenas a aquosa não foi ativa. O óleo essencial QC (60, 200 e 600 mg/kg, v.o.) demonstrou significativa atividade antinociceptiva, provavelmente por causa do seu elevado teor em citral. O pré-tratamento com o extrato etanólico bruto QC nas dose 2000, 1000 e 500 mg/kg reduziu o edema de 14,3±0,4 mg (controle) para 10,9±0,5; 11,3±0,4; 10,5±0,5 mg, respectivamente. A ação analgésica pode estar relacionada a uma ação anti-inflamatória, observada no teste de edema de orelha.