FundaÃÃo Cearense de Apoio ao Desenvolvimento Cientifico e TecnolÃgico / CoordenaÃÃo de AperfeÃoamento de Pessoal de NÃvel Superior / This paper describes the qualitative analysis of the constituents of ethanol extract from leaves of Acnistus arborescens grown in the NÃcleo de Estudos e Pesquisas em Agricultura Urbana (NEPAU), Departamento de Agronomia da Universidade Federal do Cearà (UFC). This study resulted in the development of an analytical method for the isolation and characterization of steroidal lactones, known as withanolides, from the analysis of the extract using chromatographic methods, such as column chromatography (CC), thin layer chromatography (TLC) and high-performance liquid chromatography (HPLC). The isolated compounds had their structures determined by the application of spectroscopic techniques such as nuclear magnetic resonance of hydrogen-1 and carbon-13 (one and two-dimensional) and absorption in the infrared. Thus, it was possible to isolate and identify two vitanolidos previously described in the literature, these being known as Phyalolactone and Withanolide D, and two others withanolides that, according to the literature review done, are considered unique in the literature. / Este trabalho descreve a anÃlise qualitativa dos constituintes do extrato etanÃlico das folhas de Acnistus arborescens cultivada no NÃcleo de Estudos e Pesquisas em Agricultura Urbana (NEPAU), do Departamento de Agronomia da Universidade Federal do CearÃ. Este estudo resultou no desenvolvimento de um mÃtodo analÃtico para isolamento e caracterizaÃÃo de lactonas esteroidais, conhecidas como vitanolÃdeos, a partir da anÃlise do extrato por meio de mÃtodos cromatogrÃficos, como: Cromatografia em Coluna (CC), Cromatografia em Camada Delgada (CCD) e Cromatografia LÃquida de Alta EficiÃncia (CLAE). As substÃncias isoladas tiveram suas estruturas determinadas atravÃs da aplicaÃÃo de tÃcnicas espectroscÃpicas como: RessonÃncia MagnÃtica Nuclear de hidrogÃnio-1 e carbono-13 (uni e bidimensional) e absorÃÃo na regiÃo do infravermelho. Desta forma, foi possÃvel o isolamento e identificaÃÃo de dois vitanolÃdeos jà descritos anteriormente na literatura, sendo estes conhecidos como Fisalolactona e VitanolÃdeo D, alÃm de dois outros vitanolÃdeos os quais, de acordo com o levantamento bibliogrÃfico feito, sÃo considerados inÃditos na literatura.

BATISTA, Pedro Henrique Jatai. Investigação Química e Farmacológica dos Constituintes Químicos de Acnistus arborescens. 2016. 142 f. Dissertação (Mestrado em Química)-Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2016. / Submitted by Aline Mendes (alinemendes.ufc@gmail.com) on 2017-01-09T21:35:34Z No. of bitstreams: 1 2016_dis_phjbatista.pdf: 9646156 bytes, checksum: 78d6ca3cede64ba7e5b92ae34ad63350 (MD5) / Approved for entry into archive by Jairo Viana (jairo@ufc.br) on 2017-01-11T17:58:55Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2016_dis_phjbatista.pdf: 9646156 bytes, checksum: 78d6ca3cede64ba7e5b92ae34ad63350 (MD5) / Made available in DSpace on 2017-01-11T17:58:55Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2016_dis_phjbatista.pdf: 9646156 bytes, checksum: 78d6ca3cede64ba7e5b92ae34ad63350 (MD5) Previous issue date: 2016 / This work describes the results of the chemical and pharmacological investigation of the ethanol and acetone extracts of Acnistus arborescens leaves grown in the Center for Studies and Research in Urban Agriculture (NEPAU), Department of Agronomy, Federal University of Ceará (UFC). The compounds were isolated by classic chromatography, and high performance chromatography liquid, and their structures were established by spectrometric techniques such as HRMS, IR and 1D and 2D NMR, and comparison with data available in the literature. In this work the pharmacological activities of the isolated compounds also are described. In addition the structural modification of the major compound in order to enhance its therapeutic properties, also is described. Thus, were obtained seven natural withanolides, of which four are unknown, eight reaction products, and the development of a nanoparticulate system -cyclodextrin-withanolide. / Este trabalho descreve os resultados obtidos com a investigação química e farmacológica dos extratos etanólico e acetona das folhas de Acnistus arborescens cultivada no Núcleo de Estudos e Pesquisa em Agricultura Urbana (NEPAU) do Departamento de Agronomia da Universidade Federal do Ceará (UFC). As substâncias foram isoladas por meio de técnicas cromatográficas clássicas e de alta eficiência, e suas estruturas foram determinadas por meio de técnicas espectrométricas como EMAR, IV e RMN 1D e 2D, além de comparação com dados disponíveis na literatura. Este trabalho ainda descreve as atividades farmacológicas inerentes a esses metabólitos e a modificação estrutural do composto majoritário a fim de potencializar suas propriedades terapêuticas. Desta forma, obteve-se sete vitanolidos naturais, sendo quatro inéditos, e oito produtos de reação, bem como o desenvolvimento de um sistema de nanopartículas de -ciclodextrina-vitanolido.

A biodiversidade brasileira é conhecida devido a sua riqueza de espécies, sendo considerada uma fonte promissora de produtos naturais. Dentre as plantas vasculares, a família Solanaceae A. Juss. (Solanaceae) é considerada uma das maiores, apresentando distribuição em todas as regiões tropicais e temperadas do mundo. A família Solanaceae apresenta alta diversidade de espécies de importância econômica como fonte de alimentos, propriedades medicinais e ornamentais. Plantas desta família são fontes de metabólitos secundários de diversas classes químicas com as mais diversas aplicações. Fungos fitopatogênicos são responsáveis por causar diversas doenças e consideráveis perdas na agricultura. O controle das doenças é realizado através de métodos químicos, físicos e biológicos, porém o uso excessivo e ininterrupto de produtos químicos pode resultar na seleção de micro-organismos resistentes. Além disto, muitos fungicidas apresentam toxicidade alta e a sua utilização indiscriminada pode causar efeitos indesejáveis sobre outros organismos no ambiente. O objetivo deste estudo é explorar o potencial biológico e químico de metabólitos secundários produzidos por plantas da família Solanaceae com potencial fungitóxico a fitopatógenos. Foram selecionadas 15 espécies de plantas da família Solanaceae que tiveram os extratos de suas folhas avaliados em ensaios biológicos in vitro sobre o crescimento micelial de 6 fitopatógenos de importância na agricultura. Dentre estas, três foram selecionadas para uma investigação mais aprofundada, as espécies Solanum americanum, Acnistus arborescens e Physalis peruviana. No estudo da planta S. americanum, foram identificados compostos bioativos pertencentes à classe dos glicoalcalóides, que inibiram o crescimento micelial do fitopatógeno Moniliophthora perniciosa. No estudo de A. arborescens foi identificado a presença de um composto ativo pertencente à classe dos vitanolidos, provavelmente o 7β-acetoxivitanolido D, e sua ação antifúngica está sendo relatada pela primeira vez. No estudo da planta P. peruviana a fração semipura bioativa indicou a presença de um composto pertencente à classe dos vitanolidos. Esses resultados evidenciaram que os compostos presentes nas plantas, apresentam bioatividade que inibem o crescimento micelial dos fungos fitopatogênicos Moniliophthora perniciosa e Phytophthora cinnamomi, podendo ser uma nova opção coadjuvante no controle de fitopatógenos. / The Brazilian biodiversity is known due to its richness of species, and is considered a promising source of natural products. Among the vascular plants, the family Solanaceae A. Juss. (Solanaceae) is considered one of the largest, with distribution in all tropical and temperate regions of the world. The Solanaceae family has a high diversity of species of economic importance as a source of food, medicinal and ornamental properties. Plants of this family are sources of secondary metabolites from different chemical classes with many different applications. Plant fungi are responsible for causing various diseases and considerable losses in agriculture. The disease control is accomplished through chemical, physical and biological methods, but the excessive and continuous use of chemical products, may result in selection of resistant micro-organisms, in addition, many fungicides have a high toxicity and its indiscriminate use can cause undesirable effects on other organisms in the environment. The objective of this study is to explore the biological and chemical potential of secondary metabolites produced by plants of the Solanaceae family with potential fungitoxic the pathogens. We selected 15 species of Solanaceae plants that had the extracts of its leaves evaluated in vitro biological assays on the mycelial growth of 6 plant pathogens of importance in agriculture. Among these, three were selected for further investigation, the species Solanum americanum, Physalis peruviana and Acnistus arborescens. In the study of plant S. americanum, it was identified bioactive compounds belonging to the class of glycoalkaloids that inhibited the mycelial growth of the pathogen M. perniciosa. In the study of A. arborescens it was identified the presence of the active compound belonging to the class of withanolides, probably the 7β-acetoxywithanolide D, and its antifungal activity is being reported for the first time. In the study of plant P. peruviana semipure bioactive fraction indicated the presence of the compound belonging to the class of withanolides. These results showed that the compounds present in plants, have bioactivity that inhibit the mycelial growth of pathogenic fungi M. perniciosa and P. cinnamomi and may be a new option in the adjuvant control pathogens.

A biodiversidade brasileira é conhecida devido a sua riqueza de espécies, sendo considerada uma fonte promissora de produtos naturais. Dentre as plantas vasculares, a família Solanaceae A. Juss. (Solanaceae) é considerada uma das maiores, apresentando distribuição em todas as regiões tropicais e temperadas do mundo. A família Solanaceae apresenta alta diversidade de espécies de importância econômica como fonte de alimentos, propriedades medicinais e ornamentais. Plantas desta família são fontes de metabólitos secundários de diversas classes químicas com as mais diversas aplicações. Fungos fitopatogênicos são responsáveis por causar diversas doenças e consideráveis perdas na agricultura. O controle das doenças é realizado através de métodos químicos, físicos e biológicos, porém o uso excessivo e ininterrupto de produtos químicos pode resultar na seleção de micro-organismos resistentes. Além disto, muitos fungicidas apresentam toxicidade alta e a sua utilização indiscriminada pode causar efeitos indesejáveis sobre outros organismos no ambiente. O objetivo deste estudo é explorar o potencial biológico e químico de metabólitos secundários produzidos por plantas da família Solanaceae com potencial fungitóxico a fitopatógenos. Foram selecionadas 15 espécies de plantas da família Solanaceae que tiveram os extratos de suas folhas avaliados em ensaios biológicos in vitro sobre o crescimento micelial de 6 fitopatógenos de importância na agricultura. Dentre estas, três foram selecionadas para uma investigação mais aprofundada, as espécies Solanum americanum, Acnistus arborescens e Physalis peruviana. No estudo da planta S. americanum, foram identificados compostos bioativos pertencentes à classe dos glicoalcalóides, que inibiram o crescimento micelial do fitopatógeno Moniliophthora perniciosa. No estudo de A. arborescens foi identificado a presença de um composto ativo pertencente à classe dos vitanolidos, provavelmente o 7β-acetoxivitanolido D, e sua ação antifúngica está sendo relatada pela primeira vez. No estudo da planta P. peruviana a fração semipura bioativa indicou a presença de um composto pertencente à classe dos vitanolidos. Esses resultados evidenciaram que os compostos presentes nas plantas, apresentam bioatividade que inibem o crescimento micelial dos fungos fitopatogênicos Moniliophthora perniciosa e Phytophthora cinnamomi, podendo ser uma nova opção coadjuvante no controle de fitopatógenos. / The Brazilian biodiversity is known due to its richness of species, and is considered a promising source of natural products. Among the vascular plants, the family Solanaceae A. Juss. (Solanaceae) is considered one of the largest, with distribution in all tropical and temperate regions of the world. The Solanaceae family has a high diversity of species of economic importance as a source of food, medicinal and ornamental properties. Plants of this family are sources of secondary metabolites from different chemical classes with many different applications. Plant fungi are responsible for causing various diseases and considerable losses in agriculture. The disease control is accomplished through chemical, physical and biological methods, but the excessive and continuous use of chemical products, may result in selection of resistant micro-organisms, in addition, many fungicides have a high toxicity and its indiscriminate use can cause undesirable effects on other organisms in the environment. The objective of this study is to explore the biological and chemical potential of secondary metabolites produced by plants of the Solanaceae family with potential fungitoxic the pathogens. We selected 15 species of Solanaceae plants that had the extracts of its leaves evaluated in vitro biological assays on the mycelial growth of 6 plant pathogens of importance in agriculture. Among these, three were selected for further investigation, the species Solanum americanum, Physalis peruviana and Acnistus arborescens. In the study of plant S. americanum, it was identified bioactive compounds belonging to the class of glycoalkaloids that inhibited the mycelial growth of the pathogen M. perniciosa. In the study of A. arborescens it was identified the presence of the active compound belonging to the class of withanolides, probably the 7β-acetoxywithanolide D, and its antifungal activity is being reported for the first time. In the study of plant P. peruviana semipure bioactive fraction indicated the presence of the compound belonging to the class of withanolides. These results showed that the compounds present in plants, have bioactivity that inhibit the mycelial growth of pathogenic fungi M. perniciosa and P. cinnamomi and may be a new option in the adjuvant control pathogens.