RODRIGUES, A. C. P. Estudo Químico de Ananas (A. comosus, A. bracteatus e A. lucidus) e dos Fungos Endofíticos (Acremonium curvulum e Fusarium oxysporum) isolados de Ananas lucidus. 2009. 180 f. Tese (Doutorado em Química Orgânica) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2009. / Submitted by José Jairo Viana de Sousa (jairo@ufc.br) on 2014-10-08T20:05:35Z No. of bitstreams: 1 2009_tese_acprodrigues.pdf: 12048896 bytes, checksum: f798174e6a53a436dc24e7f852985f85 (MD5) / Approved for entry into archive by José Jairo Viana de Sousa(jairo@ufc.br) on 2014-10-09T19:00:26Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2009_tese_acprodrigues.pdf: 12048896 bytes, checksum: f798174e6a53a436dc24e7f852985f85 (MD5) / Made available in DSpace on 2014-10-09T19:00:26Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2009_tese_acprodrigues.pdf: 12048896 bytes, checksum: f798174e6a53a436dc24e7f852985f85 (MD5) Previous issue date: 2009 / The chemical study of three Ananas species (A. comosus, A. bracteatus and A. lucidus) and the endophytic fungi Acremonium curvulum and Fusarium oxysporum, both isolated from A. lucidus, are described. The phytochemical investigations of roots, leaves and steams from A. bracteatus yielded the isolation of three micro molecular compounds: kumatekenin (1), glycosilated sitosterol (2) and sitosterol (3). From leaves of A. lucidus it was isolated a mixture of three monoacylglicerols (4) and 5-(hydroxymethyl)-2-furaldehyde (5). The fatty acid composition of leaves and roots from A. bracteatus and A. lucidus, as well as in vitro A. comosus, A. bracteatus and A. lucidus was investigated. Twenty-one fatty acids, as methyl ester derivatives, were identified in eight studied samples, 16 (76%) of them saturated and 5 (24%) unsaturated acids. From the fungus A. curvulum three compounds were isolated: phenetyl 2-hydroxypropionate (6), ergosterol (7) and tryptophol (8). The chemical investigation of the organic extracts from F. oxysporum led to the isolation of tetra(S)-butirolactone (9) and the diastereoisomeric mixture of (4R*,5S*)-5-hydroxyhexan-4-olide (71%) and (4R*,5R*)-5-hydroxyhexan-4-olide (29%) (10). Structure elucidation of the isolated compounds was done by spectrometric analysis such as infrared, 1H and 13C NMR, including bidimensional techniques (COSY, HMQC e HMBC), mass spectrometry as well as literature comparison. / Este trabalho descreve o estudo químico de três espécies do gênero Ananas (A. comosus, A. bracteatus e A. lucidus) e dos fungos endofíticos Acremonium curvulum e Fusarium oxysporum, isolados de A. lucidus. A investigação fitoquímica das raízes, folhas e talos de A. bracteatus levou ao isolamento de três compostos micromoleculares: cumataquenina (1), glicosídeo do sitosterol (2) e sitosterol (3). Das folhas da espécie A. lucidus foram isolados a mistura de três monoacilglicerois (4) e o 5-(hidroximetil)-2-furaldeído (5). O estudo dos ácidos graxos das folhas e raízes de A. bracteatus e A. lucidus, bem como de A. comosus, A. bracteatus e A. lucidus cultivadas in vitro foi realizado. Vinte e um ácidos graxos, na forma de ésteres metílicos, foram identificados nas oito amostras analisadas, sendo 16 (76%) ácidos graxos saturados e 5 (24%) insaturados. A prospecção química do fungo A. curvulum levou ao isolamento dos compostos 2-hidroxipropanoato de feniletila (6), ergosterol (7) e triptofol (8). A analise dos extratos de F. oxysporum levou ao isolamento do composto tetra(S)-butirolactona (9) e do (4R*, 5S*)-5-hidroxihexan-4-olida (71%) e (4R*, 5R*)-5-hidroxihexan-4-olida (29%) (10), estes na forma de uma mistura diastereoisomerica. A determinação estrutural dos metabólitos secundários isolados foi realizada empregando-se as técnicas espectrométricas de infravermelho, ressonância magnética nuclear de hidrogênio e carbono-13, incluindo técnicas bidimensionais (COSY, HMQC e HMBC) e espectrometria de massa, além de comparação com dados descritos na literatura.

CoordenaÃÃo de AperfeiÃoamento de NÃvel Superior / Este trabalho descreve o estudo quÃmico de trÃs espÃcies do gÃnero Ananas (A. comosus, A. bracteatus e A. lucidus) e dos fungos endofÃticos Acremonium curvulum e Fusarium oxysporum, isolados de A. lucidus. A investigaÃÃo fitoquÃmica das raÃzes, folhas e talos de A. bracteatus levou ao isolamento de trÃs compostos micromoleculares: cumataquenina (1), glicosÃdeo do sitosterol (2) e sitosterol (3). Das folhas da espÃcie A. lucidus foram isolados a mistura de trÃs monoacilglicerois (4) e o 5-(hidroximetil)-2-furaldeÃdo (5). O estudo dos Ãcidos graxos das folhas e raÃzes de A. bracteatus e A. lucidus, bem como de A. comosus, A. bracteatus e A. lucidus cultivadas in vitro foi realizado. Vinte e um Ãcidos graxos, na forma de Ãsteres metÃlicos, foram identificados nas oito amostras analisadas, sendo 16 (76%) Ãcidos graxos saturados e 5 (24%) insaturados. A prospecÃÃo quÃmica do fungo A. curvulum levou ao isolamento dos compostos 2-hidroxipropanoato de feniletila (6), ergosterol (7) e triptofol (8). A analise dos extratos de F. oxysporum levou ao isolamento do composto tetra(S)-butirolactona (9) e do (4R*, 5S*)-5-hidroxihexan-4-olida (71%) e (4R*, 5R*)-5-hidroxihexan-4-olida (29%) (10), estes na forma de uma mistura diastereoisomerica. A determinaÃÃo estrutural dos metabÃlitos secundÃrios isolados foi realizada empregando-se as tÃcnicas espectromÃtricas de infravermelho, ressonÃncia magnÃtica nuclear de hidrogÃnio e carbono-13, incluindo tÃcnicas bidimensionais (COSY, HMQC e HMBC) e espectrometria de massa, alÃm de comparaÃÃo com dados descritos na literatura. / The chemical study of three Ananas species (A. comosus, A. bracteatus and A. lucidus) and the endophytic fungi Acremonium curvulum and Fusarium oxysporum, both isolated from A. lucidus, are described. The phytochemical investigations of roots, leaves and steams from A. bracteatus yielded the isolation of three micro molecular compounds: kumatekenin (1), glycosilated sitosterol (2) and sitosterol (3). From leaves of A. lucidus it was isolated a mixture of three monoacylglicerols (4) and 5-(hydroxymethyl)-2-furaldehyde (5). The fatty acid composition of leaves and roots from A. bracteatus and A. lucidus, as well as in vitro A. comosus, A. bracteatus and A. lucidus was investigated. Twenty-one fatty acids, as methyl ester derivatives, were identified in eight studied samples, 16 (76%) of them saturated and 5 (24%) unsaturated acids. From the fungus A. curvulum three compounds were isolated: phenetyl 2-hydroxypropionate (6), ergosterol (7) and tryptophol (8). The chemical investigation of the organic extracts from F. oxysporum led to the isolation of tetra(S)-butirolactone (9) and the diastereoisomeric mixture of (4R*,5S*)-5-hydroxyhexan-4-olide (71%) and (4R*,5R*)-5-hydroxyhexan-4-olide (29%) (10). Structure elucidation of the isolated compounds was done by spectrometric analysis such as infrared, 1H and 13C NMR, including bidimensional techniques (COSY, HMQC e HMBC), mass spectrometry as well as literature comparison.