Álcoois secundários quirais são importantes ferramentas na química orgânica sintética pelo fato de serem blocos precursores de uma variedade de produtos naturais e farmacêuticos. Um dos métodos mais estudados para obtenção de álcoois enantiopuros é a arilação catalítica assimétrica de aldeídos, onde o uso da reação de troca B-Zn, que ocorre entre um ácido arilborônico e dietilzinco, seguida da adição de um ligante quiral, destaca-se como uma das metodologias mais interessantes para transferência de grupamentos arila para esses substratos. Uma das vantagens dessa metodologia é a variedade de grupamentos arila transferíveis, visto que os ácidos arilborônicos são comercialmente disponíveis ou facilmente sintetizados em laboratório. Embora essa metodologia já tenha sido empregada com sucesso para arilação de aldeídos aromáticos na presença de diversos ligantes quirais, ainda há uma lacuna no que diz respeito à arilação de aldeídos alifáticos. Nesse contexto, o presente trabalho descreve a utilização de ligantes (L*) do tipo β-aminoálcoois derivados dos aminoácidos (L)-fenilalanina, (L)-valina e (L)- prolina na arilação catalítica assimétrica de aldeídos de cadeia alifática. / Chiral secondary alcohols are important tools in synthetic organic chemistry because they are building blocks for the synthesis of several natural products and drugs. One of the most studied methods for obtaining enantiopure alcohols is the catalytic asymmetric arylation of aldehydes, where the use of the reaction of boronzinc exchange, which occurs between an aryl boronic acid and diethylzinc in the presence of a chiral ligand, stands out as one of the most interesting methods for selective transfer of aryl groups for these substrates. One advantage of this methodology is the variety of transferable aryl groups, whereas aryl boronic acids are commercially available or easily synthesized in the laboratory. Although this methodology has been successfully employed for arylation of aromatic aldehydes in the presence of various chiral ligands, there is still a gap with respect to arylation of aliphatic aldehydes. In this context, the present work describes the use of β-amino alcohols ligands derived from amino acids (L)-phenylalanine, (L)-valine and (L)-proline in catalytic asymmetric arylation of aliphatic aldehydes.

Álcoois secundários quirais são importantes ferramentas na química orgânica sintética pelo fato de serem blocos precursores de uma variedade de produtos naturais e farmacêuticos. Um dos métodos mais estudados para obtenção de álcoois enantiopuros é a arilação catalítica assimétrica de aldeídos, onde o uso da reação de troca B-Zn, que ocorre entre um ácido arilborônico e dietilzinco, seguida da adição de um ligante quiral, destaca-se como uma das metodologias mais interessantes para transferência de grupamentos arila para esses substratos. Uma das vantagens dessa metodologia é a variedade de grupamentos arila transferíveis, visto que os ácidos arilborônicos são comercialmente disponíveis ou facilmente sintetizados em laboratório. Embora essa metodologia já tenha sido empregada com sucesso para arilação de aldeídos aromáticos na presença de diversos ligantes quirais, ainda há uma lacuna no que diz respeito à arilação de aldeídos alifáticos. Nesse contexto, o presente trabalho descreve a utilização de ligantes (L*) do tipo β-aminoálcoois derivados dos aminoácidos (L)-fenilalanina, (L)-valina e (L)- prolina na arilação catalítica assimétrica de aldeídos de cadeia alifática. / Chiral secondary alcohols are important tools in synthetic organic chemistry because they are building blocks for the synthesis of several natural products and drugs. One of the most studied methods for obtaining enantiopure alcohols is the catalytic asymmetric arylation of aldehydes, where the use of the reaction of boronzinc exchange, which occurs between an aryl boronic acid and diethylzinc in the presence of a chiral ligand, stands out as one of the most interesting methods for selective transfer of aryl groups for these substrates. One advantage of this methodology is the variety of transferable aryl groups, whereas aryl boronic acids are commercially available or easily synthesized in the laboratory. Although this methodology has been successfully employed for arylation of aromatic aldehydes in the presence of various chiral ligands, there is still a gap with respect to arylation of aliphatic aldehydes. In this context, the present work describes the use of β-amino alcohols ligands derived from amino acids (L)-phenylalanine, (L)-valine and (L)-proline in catalytic asymmetric arylation of aliphatic aldehydes.

Álcoois secundários quirais são importantes ferramentas na química orgânica sintética pelo fato de serem blocos precursores de uma variedade de produtos naturais e farmacêuticos. Um dos métodos mais estudados para obtenção de álcoois enantiopuros é a arilação catalítica assimétrica de aldeídos, onde o uso da reação de troca B-Zn, que ocorre entre um ácido arilborônico e dietilzinco, seguida da adição de um ligante quiral, destaca-se como uma das metodologias mais interessantes para transferência de grupamentos arila para esses substratos. Uma das vantagens dessa metodologia é a variedade de grupamentos arila transferíveis, visto que os ácidos arilborônicos são comercialmente disponíveis ou facilmente sintetizados em laboratório. Embora essa metodologia já tenha sido empregada com sucesso para arilação de aldeídos aromáticos na presença de diversos ligantes quirais, ainda há uma lacuna no que diz respeito à arilação de aldeídos alifáticos. Nesse contexto, o presente trabalho descreve a utilização de ligantes (L*) do tipo β-aminoálcoois derivados dos aminoácidos (L)-fenilalanina, (L)-valina e (L)- prolina na arilação catalítica assimétrica de aldeídos de cadeia alifática. / Chiral secondary alcohols are important tools in synthetic organic chemistry because they are building blocks for the synthesis of several natural products and drugs. One of the most studied methods for obtaining enantiopure alcohols is the catalytic asymmetric arylation of aldehydes, where the use of the reaction of boronzinc exchange, which occurs between an aryl boronic acid and diethylzinc in the presence of a chiral ligand, stands out as one of the most interesting methods for selective transfer of aryl groups for these substrates. One advantage of this methodology is the variety of transferable aryl groups, whereas aryl boronic acids are commercially available or easily synthesized in the laboratory. Although this methodology has been successfully employed for arylation of aromatic aldehydes in the presence of various chiral ligands, there is still a gap with respect to arylation of aliphatic aldehydes. In this context, the present work describes the use of β-amino alcohols ligands derived from amino acids (L)-phenylalanine, (L)-valine and (L)-proline in catalytic asymmetric arylation of aliphatic aldehydes.

Tese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Programa de Pós-Graduação em Química, Florianópolis, 2009. / Made available in DSpace on 2012-10-24T20:44:44Z (GMT). No. of bitstreams: 1 267247.pdf: 662168 bytes, checksum: 25d11e6c890c6089a8f2d2e413494306 (MD5) / Neste trabalho, um novo índice topológico é proposto, baseado na observação de que a retenção cromatográfica de alcanos e alcenos depende fortemente da carga atômica líquida dos átomos de carbono dessas moléculas. O índice semi-empírico eletrotopológico ( ) é aplicado para prever a retenção cromatográfica de hidrocarbonetos alifáticos, aldeídos, cetonas e ésteres. A correlação linear simples entre os índices de retenção cromatográficos e os valores dos para alcanos e alcenos é de boa qualidade e estabilidade interna conforme os parâmetros estatísticos: r= 0,9990; s=10,74; N=179. Os modelos de QSRR para aldeídos e cetonas usando o são também de boa qualidade: r = 0,9994; s = 10,31; N = 15 para aldeídos e r = 0,9997; s = 11,72; N = 42 para cetonas. Modelos de QSRR utilizando para ésteres alifáticos em diferentes fases estacionárias apresentam parâmetros estatísticos variando entre: r=0,9990 a 0,9959; e s=7,65 a 16,02. Um modelo combinado para a predição do índice de retenção usando o índice proposto e a polaridade de McReynolds é de boa qualidade estatística conforme os parâmetros de mérito: r = 0,9978; s = 12,94; N = 500. Este índice codifica tanto a distribuição de carga quanto detalhes estruturais, relacionados ao tamanho, ramificação e presença de heteroátomos, possibilitando novos estudos de QSPR para diferentes funções orgânicas.

As reações de arilação assimétrica de aldeídos aromáticos na presença de ligantes quirais permitem a formação dos diarilmetanóis com altos rendimentos. Além disso, excelentes excessos enantioméricos já foram alcançados com diversos substratos. Entretanto, com relação a aldeídos alifáticos ainda há uma lacuna, principalmente em termos de seletividade, nas metodologias existentes na literatura que fornecem produtos com bons rendimentos com altos níveis de enantiosseletividade. O presente trabalho descreve o uso de ligantes quirais derivados de carboidratos e de aminonaftóis na arilação enantiosseletiva catalítica de aldeídos alifáticos como materiais de partida pró-quirais empregando-se ácidos arilborônicos como fonte de grupamento arila transferível. As espécies aromáticas nucleofílicas são preparadas através da reação de troca boro-zinco entre os ácidos borônicos e dietilzinco. / The asymmetric arylation reactions of aromatic aldehydes in the presence of chiral ligands allows the formation of diarylmethanols with high yields. Moreover, excellent enantiomeric excesses have been obtained with various substrates. However, with respect to aliphatic aldehydes there is still a gap, especially in terms of selectivity, the existing in the literature methods that provide products in good yields and high levels of enantioselectivity. The present work describes the use of chiral ligands derived from carbohydrates and aminonaphthols in catalytic enantioselective arylation of aliphatic aldehydes as prochiral starting materials employing arylboronic acids as aryl source. The nucleophilic aromatic species are prepared by the reaction of boron-zinc exchange between boronic acids and diethylzinc.

As reações de arilação assimétrica de aldeídos aromáticos na presença de ligantes quirais permitem a formação dos diarilmetanóis com altos rendimentos. Além disso, excelentes excessos enantioméricos já foram alcançados com diversos substratos. Entretanto, com relação a aldeídos alifáticos ainda há uma lacuna, principalmente em termos de seletividade, nas metodologias existentes na literatura que fornecem produtos com bons rendimentos com altos níveis de enantiosseletividade. O presente trabalho descreve o uso de ligantes quirais derivados de carboidratos e de aminonaftóis na arilação enantiosseletiva catalítica de aldeídos alifáticos como materiais de partida pró-quirais empregando-se ácidos arilborônicos como fonte de grupamento arila transferível. As espécies aromáticas nucleofílicas são preparadas através da reação de troca boro-zinco entre os ácidos borônicos e dietilzinco. / The asymmetric arylation reactions of aromatic aldehydes in the presence of chiral ligands allows the formation of diarylmethanols with high yields. Moreover, excellent enantiomeric excesses have been obtained with various substrates. However, with respect to aliphatic aldehydes there is still a gap, especially in terms of selectivity, the existing in the literature methods that provide products in good yields and high levels of enantioselectivity. The present work describes the use of chiral ligands derived from carbohydrates and aminonaphthols in catalytic enantioselective arylation of aliphatic aldehydes as prochiral starting materials employing arylboronic acids as aryl source. The nucleophilic aromatic species are prepared by the reaction of boron-zinc exchange between boronic acids and diethylzinc.

As reações de arilação assimétrica de aldeídos aromáticos na presença de ligantes quirais permitem a formação dos diarilmetanóis com altos rendimentos. Além disso, excelentes excessos enantioméricos já foram alcançados com diversos substratos. Entretanto, com relação a aldeídos alifáticos ainda há uma lacuna, principalmente em termos de seletividade, nas metodologias existentes na literatura que fornecem produtos com bons rendimentos com altos níveis de enantiosseletividade. O presente trabalho descreve o uso de ligantes quirais derivados de carboidratos e de aminonaftóis na arilação enantiosseletiva catalítica de aldeídos alifáticos como materiais de partida pró-quirais empregando-se ácidos arilborônicos como fonte de grupamento arila transferível. As espécies aromáticas nucleofílicas são preparadas através da reação de troca boro-zinco entre os ácidos borônicos e dietilzinco. / The asymmetric arylation reactions of aromatic aldehydes in the presence of chiral ligands allows the formation of diarylmethanols with high yields. Moreover, excellent enantiomeric excesses have been obtained with various substrates. However, with respect to aliphatic aldehydes there is still a gap, especially in terms of selectivity, the existing in the literature methods that provide products in good yields and high levels of enantioselectivity. The present work describes the use of chiral ligands derived from carbohydrates and aminonaphthols in catalytic enantioselective arylation of aliphatic aldehydes as prochiral starting materials employing arylboronic acids as aryl source. The nucleophilic aromatic species are prepared by the reaction of boron-zinc exchange between boronic acids and diethylzinc.

Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências da Saúde, Programa de Pós-Graduação em Farmácia, Florianópolis, 2014. / Made available in DSpace on 2015-02-05T20:34:03Z (GMT). No. of bitstreams: 1 330011.pdf: 10288260 bytes, checksum: 4f2e6f664c9ef0b1ddbc6b2c49b93c33 (MD5) Previous issue date: 2014 / Os fármacos utilizados nos tratamentos atuais de tripanossomatídeos, Trypanosoma cruzi (doença de Chagas) e Leishmania spp. (leishmanioses) são caros, limitados e não são eficazes, o que aponta para a necessidade urgente de desenvolvimento de novas moléculas ativas. Neste sentido, o presente trabalho está direcionado à síntese de compostos potencialmente ativos contra esses parasitas. Considerando a abordagem de planejamento de fármacos, o ponto de partida desse trabalho foram alguns estudos prévios indicando a atividade antitripanossoma promissora de neolignanas. Neste trabalho, partindo dos aldeídos comerciais (4-metoxibenzaldeído, 3,4-dimetoxibenzaldeído, benzaldeído e 1,3-benzodioxole-5-carbaldeído), foram preparados os respectivos derivados isoxazólicos 3,5-dissubstituídos, através da reação de cicloadição[3+2] 1,3 dipolar entre um dipolo (óxido de nitrila) e um dipolarófilo (álcool propargílico), com rendimentos entre 55-76%. A partir desses heterociclos foram preparados os derivados azida como intermediários para a segunda reação de cicloadição. Essa reação, catalisada por cobre(I), envolveu a adição de alcinos terminais ao grupamento azido (1,3 cicloadição azida- alquino catalisada por cobre, reação de Huisge), resultando na formação de uma biblioteca de 72 compostos contendo os anéis isoxazol e 1,2,3 triazol, com rendimentos na ordem de 50- 98%. Esses compostos, a maioria dos quais de estrutura ainda não descrita na literatura, foram caracterizados através dos RMN 1H, 13C ou HSQC e espectrometria de massas (LC-MS) de alta resolução. A obtenção dos compostos bis-heterocíclicos contendo os anéis isoxazol e triazol foi através de uma rota sintética relativamente simples e, de modo geral, com ótimos rendimentos, sem subprodutos e em um curto tempo reacional.<br> / Abstract : The drugs used in current treatments of trypanosomatids, Trypanosoma cruzi (Chagas disease) and Leishmania spp. (leishmaniasis) are expensive, limited and are not effective, poiting the urgent need for development of new active molecules. In this way, the aim of this work is the synthesis compounds with potentially active against these parasites. Considering the approach of drug design, the starting point of this work was some previous studies indicating promising trypanocidal activity for some neolignans. In this work, initially four commercial aldehydes (4-methoxybenzaldehyde, 3,4-dimethoxybenzaldehyde, benzaldehyde and 1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde) were used to prepare the 3,5-disubstituted isoxazoles derivative by cycloaddition reaction 1,3dipole between a dipole (nitrile oxide) and dipolarophile (propargyl alcohol), in 55-76% of yields. With these compounds, were prepared heterocycles azides derivatives as intermediates for the second cycloaddition reaction. This reaction of cycloaddition was catalyzing by copper(I), it involved the addition of terminal alkynes to azide group (1,3 azide-alkyne cycloaddition catalyzed by copper, Huisgen reaction), resulting in a library of 72 compounds containing the isoxazole ring and 1,2,3 triazole, with yields in the range 50-98%. Most of these compounds have not been described in the literature and all of them were characterized by 1H NMR, 13C NMR or HSQC and mass spectrometry (LC-MS) in high resolution. The attainment of the bis-heterocyclic compounds containing isoxazole and triazole rings was possible a relatively simple synthetic route, generally in good yields, without by products and at a short reaction time.

Pacientes diabéticos tipo 2 apresentam risco de 3 à 5 vezes maior de sofrer infarto do miocárdio do que indivíduos não diabéticos, sendo que 75% desses pacientes morrem de complicações aterotrombóticas. Os mecanismos que levam o indivíduo a apresentar esse perfil pró-trombótico incluem danos ao endotélio, liberação de citocinas pró-inflamatórias, estresse oxidativo, ativação da cascata de coagulação e das plaquetas. As proteínas da cascata de coagulação e as plaquetas são os principais atores do controle do balanço anti/pró-coagulante. A cascata de coagulação pode ser ativada por dano ao endotélio ou por liberação de fatores, como o Fator Tecidual. Essa cascata culmina com a ativação da enzima trombina, que cliva o fibrinogênio e permite sua polimerização e deposição na forma de fibrina. A trombina também participa da ativação das plaquetas. Outros mecanismos têm sido propostos na tentativa de entender as causas do perfil pró-trombótico apresentado por indivíduos diabéticos. A geração Produtos Finais de Glicação Avançada (do inglês Advanced Glycation End-Products – AGE) nesses indivíduos tem sido frequentemente relatada como importante fator. Os AGE são modificações póstraducionais encontradas em proteínas e têm origem em uma reação nãoenzimática entre uma proteína e um açúcar redutor, ou com um aldeído reativo. Durante o diabetes a hiperglicemia é considerada a principal fonte de geração de AGE, mas a participação de outros aldeídos reativos, como o metilglioxal e o glicolaldeído (GA) também são de grande importância. O processo de glicação pode levar a duas situações no organismo: a) alteração na estrutura da proteína com consequente alteração da sua função; b) a geração de moléculas sinalizadoras (AGE) com potencial pró-inflamatório e pró-trombótico. Estudos recentes demonstraram que os AGE podem causar a ativação de plaquetas e promover a liberação de Fator Tecidual por monócitos e células endoteliais. Muitos estudos têm sido realizados com a intenção de entender o papel dos AGE sobre a coagulação, no entanto, faltam dados sobre os efeitos dos seus precursores (açucares e aldeídos reativos) na modulação da hemostasia. Nesta tese, demonstramos que o GA é capaz de reagir com proteínas plasmáticas in vitro, levando a um aumento nos níveis de carbonil. Os coágulos formados a partir de plasma incubado com GA apresentaram-se resistentes à ação proteolítica. O GA teve os mesmos efeitos quando incubado com o fibrinogênio purificado, indicando que essa proteína é um alvo importante no desequilíbrio hemostático causado pelo aldeído. Para avaliar se o aumento dos níveis do GA é relevante in vivo, ratos Wistar adultos foram injetados com esse aldeído. Verificou-se aumento na oxidação de proteínas (carbonil e sulfidril) e um encurtamento no tempo necessário para a coagulação do plasma, indicando um perfil pró-trombótico. Após o isolamento do fibrinogênio desses ratos, foi identificada a formação de CML e um atraso no tempo necessário para a fibrina polimerizar. Os nossos resultados indicam que o GA pode danificar diretamente o fibrinogênio e contribuir para os efeitos prótrombóticos vistos em algumas enfermidades. Ainda, os efeitos do GA in vivo não se restringem apenas às proteínas da cascata de coagulação sendo necessária a avaliação dos efeitos do GA sobre as células envolvidas com os processos de coagulação (plaquetas e células endoteliais). / The risk of myocardial infarction is 3-5 folds higher in type 2 diabetic patients than in healthy subjects. Seventy five percent of these patients die with atherothrombotic complications. The mechanisms behind this prothrombotic profile include endothelial damage, cytokine release, oxidative stress, coagulation and platelet activation. The balance between anti/pro-coagulant is controlled mainly by proteins of coagulation cascade and platelets. Coagulation can be triggered by endothelial damage or by factors release, such as Tissue Factor. This cascade ends with thrombin activation, which act upon fibrinogen and allows its polymerization in the insoluble form fibrin. Moreover, thrombin also may activate platelets. Several mechanisms have been proposed in order to explain the underlying factor responsible for prothrombotic profile seen in diabetes. The generation of Advanced Glycation End-products (AGE) in these patients has been often described as an important factor. AGE are posttranslational modifications found in proteins that have origin in a non-enzymatic reaction between a protein and a sugar (or reactive aldehydes). During the diabetes, the hyperglycaemia is believed to be the main agent of protein glycation. The role of reactive aldehydes, such as methylglyoxal and glycolaldehyde (GA) are important too. Glycation can lead to a two main events in organism: a) alteration in protein configuration, with change of function; b) generation of a class of signaling molecules (AGE), which may trigger the proinflammatory and pro-thrombotic events. Recent studies have revealed that AGE can cause platelet activation and induce Tissue Factor release from monocytes and endothelial cells. A lot of studies have been developed to understand the role of AGE in coagulation, although few have studied the glycation precursors on hemostasis. Here we show that GA is able in reacting with plasma proteins in vitro leading to generation of protein carbonyl. The clots generated from GA-incubated plasma were resistant to proteolysis. The incubation of purified fibrinogen in presence of GA revealed the same profile than we saw in whole plasma, suggesting the importance of this protein in the hemostatic dysfunction induced by GA. To evaluate if the increased levels of GA is relevant in vivo, Wistar rats were injected with the aldehyde and plasma was evaluated. Plasma proteins showed increase in oxidative damage (carbonyl and sulfhydryl) whereas the time necessary to plasma to clot shortened, suggesting a prothrombotic profile. The purification of fibrinogen from GA-injected rats revealed that there was an increase in generation of CML, evaluated by western blot. Moreover, there was a delay in the time necessary to fibrin polymerization in a system containing isolated fibrinogen. Our results suggest that GA can directly damage fibrinogen and thus, contribute to prothrombotic effects seen in some diseases. Moreover, the in vivo effects of GA are not only restricted to the coagulation cascade proteins. More studies are necessary to evaluate the effects of GA on cell that participate in coagulation regulation (e.g. platelets and endothelial cells).

Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Programa de Pós-Graduação em Química, Florianópolis, 2010 / Made available in DSpace on 2012-10-25T11:55:53Z (GMT). No. of bitstreams: 1 277463.pdf: 5143669 bytes, checksum: a114c196b97909152349a26f03c935d1 (MD5) / Neste trabalho, foram desenvolvidas três metodologias analíticas utilizando eletroforese capilar com a finalidade de diferenciar uísques autênticos de amostras apreendidas por suspeita de falsificação, cedidas pela Polícia Técnico-Científica do Estado de São Paulo. O primeiro capítulo trata da determinação simultânea dos aldeídos fenólicos: vanilina, seringaldeído, coniferaldeído e sinapaldeído. Estratégias de pré-concentração "on-line" ("stacking") foram desenvolvidas para melhorar a detectabilidade do método para determinação destes compostos. Os valores de R² foram maiores que 0,99 para os métodos sem e com pré-concentração (respectivamente denominados, NSM e SWMR42). A razão sinal/ruído (S/N) de 3 e 10 foram consideradas para estimar o LD e o LQ. Estes valores foram 100 ?g L-1 e 330 ?g L-1; 22 ?g L-1 e 73 ?g L-1 para NSM e SWMR42, respectivamente. Das 30 amostras analisadas, 14 apresentaram os aldeídos fenólicos estudados abaixo do limite de detecção. O segundo capítulo se refere ao desenvolvimento de um método para determinação dos açúcares frutose, glicose e sacarose e, neste estudo, foi utilizado um planejamento fatorial de 2 níveis e 3 variáveis para otimizar os parâmetros instrumentais de temperatura do cartucho, tempo de injeção e voltagem. As curvas de calibração indicaram boa linearidade na faixa de aplicação utilizada (50 a 500 mg L-1), assim como, boa correlação entre a área dos picos e a concentração dos açúcares e os coeficientes de determinação foram superiores a 0,99 para os três analitos. Quanto aos parâmetros de LD e LQ, estes foram de 68,42 e 228,06 mg L-1, respectivamente. O terceiro capítulo se destina à determinação dos ácidos alifáticos: acético, fórmico, láctico e glicólico. Nesta etapa, foram utilizados softwares de simulação para otimizar a composição do eletrólito de corrida. As curvas de calibração para os quatro ácidos apresentaram coeficientes de determinação maiores que 0,99. Os parâmetros de LD e LQ foram melhores que 12,50 e 41,70 mg L-1, respectivamente. A análise por componentes principais possibilitou a distinção entre os uísques autênticos envelhecidos 8 e 12 anos, assim como, a diferenciação entre as amostras autênticas e suspeitas, com base na concentração encontrada para os analitos. Os resultados obtidos nas três análises demonstraram a aplicabilidade da eletroforese capilar na identificação de amostras falsificadas de uísque.