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Totalsynthese von (±)-Codein durch 1,3-dipolare Cycloaddition / Total Synthesis of (±)-Codeine by 1,3-Dipolar CycloadditionErhard, Thomas 11 July 2011 (has links) (PDF)
Die Nitron-Cycloaddition an ein dearomatisiertes Phenol ermöglichte den leichten Aufbau des Phenanthrengerüstes von Codein in der gewünschten Konfiguration. Weitere Schritte führten mit kompletter Diastereoselektivität zu Allopseudocodein und nach Allylverschiebung durch Hydrolyse der Chlorcodide schließlich zu (±)-Codein.
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Totalsynthese von (±)-Codein durch 1,3-dipolare CycloadditionErhard, Thomas 24 May 2011 (has links)
Die Nitron-Cycloaddition an ein dearomatisiertes Phenol ermöglichte den leichten Aufbau des Phenanthrengerüstes von Codein in der gewünschten Konfiguration. Weitere Schritte führten mit kompletter Diastereoselektivität zu Allopseudocodein und nach Allylverschiebung durch Hydrolyse der Chlorcodide schließlich zu (±)-Codein.
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