A compreensão do mecanismo de redução de compostos nitroheterocíclicos pode ser um parâmetro importante para correlacionar estudos entre a transferência eletrônica e a atividade biológica. O nitrofural (NF), fármaco pertencente ao grupo químico dos 5-nitro- heterocíclicos é ativo contra o Trypanosoma cruzi, agente etiológico da doença de Chagas, mas sua toxicidade impede o seu uso no tratamento desta parasitose. Desta forma, realizaram-se estudos do comportamento eletroquímico de três bioisósteros de NF, com substituição ora no heteroátomo do anel (O e S) ora na carbonila (O e S). As técnicas eletroquímicas de voltametria cíclica (VC), voltametria de pulso diferencial (VPD) e cronoamperometria (CRO) em meio aquoso e empregando eletrodo de carbono vítreo (ECV) como eletrodo de trabalho. A finalidade deste estudo foi compreender a influência do efeito estrutural sobre a atividade redox dos bioisósteros, pois os respectivos comportamentos eletroquímicos podem estar correlacionados com a ação biológica. Todos os processos de redução foram controlados por difusão, com a formação de único pico de redução (Ecp,1), sendo os análogos NT e NTS reduzidos em potencial ligeiramente mais negativo. A comparação dos resultados voltamétricos de NF com os obtidos para cada análogo demonstraram que todos os compostos apresentaram mecanismo de redução similar, envolvendo quatro elétrons, sendo em meio ácido o derivado hidroxilmina (RNHOH) o principal produto formado. Os dados obtidos por VPD e CRO corroboraram com estes resultados. Em meio alcalino e com prévio tratamento do eletrodo de carbono vítreo, constatou-se a formação de um pico de redução reversível, com envolvimento de um elétron para todos os compostos. Este pico refere-se à formação do nitro radical aniônico (R-NO2•-), mostrando-se estável na escala de tempo de medida da técnica de VC. Ademais, realizou-se estudo comparativo do efeito do polimento mecânico no ECV, com diamante e alumina, onde os dois procedimentos não apresentaram efeitos significativos diferentes sobre o comportamento voltamétrico dos análogos estudados. O nitro radical gerado eletroquimicamente em meio aquoso sofre reação de desproporcionamento com cinética de segunda-ordem, seguindo mecanismo ErCi (reação eletroquímica reversível seguida de uma reação química irreversível). Os valores da constante de velocidade k2 desta reação mostraram-se dependentes do pH, confirmando que o nitro radical aniônico é mais facilmente estabilizado em meio alcalino, uma vez que com a diminuição da acidez do meio, a protonação do radical torna-se mais difícil. O composto com a inclusão de dois átomos de enxofre (NTS) apresentou os menores valores de k2 indicando uma cinética de reação de desproporcionamento mais lenta praticamente em toda faixa de pH, com exceção em pH 8, com o qual os valores de k2 não apresentaram diferenças significativas. Portanto, os resultados obtidos neste estudo indicaram claramente a possibilidade de geração e detecção do nitro radical em meio aquoso a partir de compostos nitro-heterocíclicos, distinguindo-se de dados reportados na literatura em que se realizam estes estudos predominantemente em meio não aquoso ou misto. / The comprehension of the reduction mechanism of nitroheterocyclic compounds is an important study to know the parameters which can establish the correlation between electron transfer and biological activity. Nitrofural (NF), a drug containing the 5-nitro-heterocyclic moiety, is active against Trypanosoma cruzi, which is the etiologic agent of Chagas disease. Unfortunately, as NF toxicity prevents its use for the treatment against this illness, studies on the electrochemical behavior of three NF bioisosteres were performed. These bioisosteres contained substitutions (O and S) on either the heterocyclic atom or the carbonyl group. The electrochemical techniques herein used were cyclic voltammetry (CV), differential pulse voltammetry (DPV) and chronoamperometry (CRO) in aqueous medium employing a glassy carbon (GCE) as the working electrode. The purpose of this study was to understand the structural influence on the redox activity of these bioisosteres and to suggest the correlation possibilities between the electrochemical behavior and the biological activity. The reduction processes were all diffusion controlled in acidic medium, with the formation of a single peak reduction (Ecp,1), being the NT and NTS analogue reduced at a slightly less negative potential. The comparison between the NF voltammetric results and those obtained with each analogue showed that all compounds presented a similar reduction mechanism, involving four electrons, being the hydroxylamine derivative the main product formed. The obtained data by DPV and CRO corroborated these results. Additionally, in alkaline medium and with previous GCE treatment by polishing a reversible reduction peak formation was observed with the involvement of one electron for all compounds. This peak refers to the nitro-radical anion formation ((R-NO2•-), being stable in the CV time scale. Moreover, a comparative study was carried out on the mechanical effect in the GCE by polishing with diamond and alumina, showing that both procedures had no significant effect on the voltammetric behavior of the compounds. The nitro-radical electrochemically generated in aqueous medium undergoes disproportionation reaction with second-order kinetics, following the ErCi mechanism (reversible electrochemical reaction followed by an irreversible chemical reaction). The constant rate values (k2) for this reaction proved to be pH dependent, confirming that the nitro-radical anion is more easily stabilized in alkaline medium, since the decreasing acidity of the medium hinders the radical protonation. Complementarily, NTS compound showed the lowest values of k2, indicating a slower disproportionation reaction in almost all pH values, except at pH 8, in which the k2 values had no significant difference among all bioisosteres. Therefore, the obtained results in this study clearly showed that nitro-radical anion can be detected and formed in aqueous solution in contrast to what is reported in literature, in which it is predominantly stabilized in non-aqueous solution or in solvent mixture.

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A compreensão do mecanismo de redução de compostos nitroheterocíclicos pode ser um parâmetro importante para correlacionar estudos entre a transferência eletrônica e a atividade biológica. O nitrofural (NF), fármaco pertencente ao grupo químico dos 5-nitro- heterocíclicos é ativo contra o Trypanosoma cruzi, agente etiológico da doença de Chagas, mas sua toxicidade impede o seu uso no tratamento desta parasitose. Desta forma, realizaram-se estudos do comportamento eletroquímico de três bioisósteros de NF, com substituição ora no heteroátomo do anel (O e S) ora na carbonila (O e S). As técnicas eletroquímicas de voltametria cíclica (VC), voltametria de pulso diferencial (VPD) e cronoamperometria (CRO) em meio aquoso e empregando eletrodo de carbono vítreo (ECV) como eletrodo de trabalho. A finalidade deste estudo foi compreender a influência do efeito estrutural sobre a atividade redox dos bioisósteros, pois os respectivos comportamentos eletroquímicos podem estar correlacionados com a ação biológica. Todos os processos de redução foram controlados por difusão, com a formação de único pico de redução (Ecp,1), sendo os análogos NT e NTS reduzidos em potencial ligeiramente mais negativo. A comparação dos resultados voltamétricos de NF com os obtidos para cada análogo demonstraram que todos os compostos apresentaram mecanismo de redução similar, envolvendo quatro elétrons, sendo em meio ácido o derivado hidroxilmina (RNHOH) o principal produto formado. Os dados obtidos por VPD e CRO corroboraram com estes resultados. Em meio alcalino e com prévio tratamento do eletrodo de carbono vítreo, constatou-se a formação de um pico de redução reversível, com envolvimento de um elétron para todos os compostos. Este pico refere-se à formação do nitro radical aniônico (R-NO2•-), mostrando-se estável na escala de tempo de medida da técnica de VC. Ademais, realizou-se estudo comparativo do efeito do polimento mecânico no ECV, com diamante e alumina, onde os dois procedimentos não apresentaram efeitos significativos diferentes sobre o comportamento voltamétrico dos análogos estudados. O nitro radical gerado eletroquimicamente em meio aquoso sofre reação de desproporcionamento com cinética de segunda-ordem, seguindo mecanismo ErCi (reação eletroquímica reversível seguida de uma reação química irreversível). Os valores da constante de velocidade k2 desta reação mostraram-se dependentes do pH, confirmando que o nitro radical aniônico é mais facilmente estabilizado em meio alcalino, uma vez que com a diminuição da acidez do meio, a protonação do radical torna-se mais difícil. O composto com a inclusão de dois átomos de enxofre (NTS) apresentou os menores valores de k2 indicando uma cinética de reação de desproporcionamento mais lenta praticamente em toda faixa de pH, com exceção em pH 8, com o qual os valores de k2 não apresentaram diferenças significativas. Portanto, os resultados obtidos neste estudo indicaram claramente a possibilidade de geração e detecção do nitro radical em meio aquoso a partir de compostos nitro-heterocíclicos, distinguindo-se de dados reportados na literatura em que se realizam estes estudos predominantemente em meio não aquoso ou misto. / The comprehension of the reduction mechanism of nitroheterocyclic compounds is an important study to know the parameters which can establish the correlation between electron transfer and biological activity. Nitrofural (NF), a drug containing the 5-nitro-heterocyclic moiety, is active against Trypanosoma cruzi, which is the etiologic agent of Chagas disease. Unfortunately, as NF toxicity prevents its use for the treatment against this illness, studies on the electrochemical behavior of three NF bioisosteres were performed. These bioisosteres contained substitutions (O and S) on either the heterocyclic atom or the carbonyl group. The electrochemical techniques herein used were cyclic voltammetry (CV), differential pulse voltammetry (DPV) and chronoamperometry (CRO) in aqueous medium employing a glassy carbon (GCE) as the working electrode. The purpose of this study was to understand the structural influence on the redox activity of these bioisosteres and to suggest the correlation possibilities between the electrochemical behavior and the biological activity. The reduction processes were all diffusion controlled in acidic medium, with the formation of a single peak reduction (Ecp,1), being the NT and NTS analogue reduced at a slightly less negative potential. The comparison between the NF voltammetric results and those obtained with each analogue showed that all compounds presented a similar reduction mechanism, involving four electrons, being the hydroxylamine derivative the main product formed. The obtained data by DPV and CRO corroborated these results. Additionally, in alkaline medium and with previous GCE treatment by polishing a reversible reduction peak formation was observed with the involvement of one electron for all compounds. This peak refers to the nitro-radical anion formation ((R-NO2•-), being stable in the CV time scale. Moreover, a comparative study was carried out on the mechanical effect in the GCE by polishing with diamond and alumina, showing that both procedures had no significant effect on the voltammetric behavior of the compounds. The nitro-radical electrochemically generated in aqueous medium undergoes disproportionation reaction with second-order kinetics, following the ErCi mechanism (reversible electrochemical reaction followed by an irreversible chemical reaction). The constant rate values (k2) for this reaction proved to be pH dependent, confirming that the nitro-radical anion is more easily stabilized in alkaline medium, since the decreasing acidity of the medium hinders the radical protonation. Complementarily, NTS compound showed the lowest values of k2, indicating a slower disproportionation reaction in almost all pH values, except at pH 8, in which the k2 values had no significant difference among all bioisosteres. Therefore, the obtained results in this study clearly showed that nitro-radical anion can be detected and formed in aqueous solution in contrast to what is reported in literature, in which it is predominantly stabilized in non-aqueous solution or in solvent mixture.

Este trabalho visou estudar a integração de implantes de colágeno aniônico:elastina obtidos a partir de pericárdio bovino acelularizado e com densidade de carga negativa variável. As cargas negativas foram introduzidas na forma de grupos carboxílicos, por hidrólise seletiva e controlada de grupos carboxamidas de asparagina e glutamina contidos na estrutura primária da proteína. Foram estudados materiais hidrolisados por 24 e 48 horas de tratamento correspondendo, respectivamente, a 46 '+ OU -' e 87 '+ OU -' cargas negativas adicionais em relação ao colágeno nativo. Os implantes foram introduzidos no subcutâneo de rato por tempos de 14, 60, 120 e 180 dias. Os materiais foram caracterizados por análise térmica, microscopia eletrônica de varredura e de transmissão, e os explantes avaliados por microscopia de luz (colorações de Hematoxilina: Eosina, tricrômico de Masson e Verhoeff). O objetivo foi avaliar o uso de matrizes com colágeno modificado para a reconstrução de tecidos moles. Diferentemente do tecido nativo (pericárdio bovino), a resposta biológica de matrizes de colágeno:elastina polianiônica após 14 dias do implante foi caracterizada por uma progressiva redução na fibrose, porém mais importante, não foram observadas células características de resposta inflamatória crônica, particularmente nos materiais tratados quimicamente. Após 180 dias, a maioria dos implantes estavam integrados à região implantada. Tais resultados sugerem que matrizes acelulares de colágeno:elastina preparadas pela desvitalização de tecido natural podem ser suportes bastante úteis para a reconstrução de tecidos moles, devido ao seu elevado grau de biocompatibilidade e integração / This work studied the integration of acellular polyanionic collagen:elastin matrices derived of bovine pericardium (BP) with variable negative charge. Negative charges were introduced in the material by selective hydrolisis of carboxamide side chain groups from Asn and Gln present in the primary structure of the protein. Hydrolized materials after 24 and 48 hours of treatment, respectively with 46 '+ OU -' and 87 '+ OU -' extra negative charges, were studied. Implants were placed in the subcutaneous of rats for periods of 14, 60, 120 and 180 days. Materials were characterized by differential scanning calorimetry, SEM and TEM, and explants analysed by optical microscopy (H.E., Masson tricromic and Verhoeff stains). The purpose of this work was to evaluate the use of modified collagen matrices for soft tissue reconstruction. Differently from native tissue (BP), the biological response of polyanionic collagen:elastin matrices after 14 days from implantation was characterized by a progressive decrease in fibrosis, but most important, no characteristic cells of a chronic inflammatory response were observed. After 180 days, most of the implants were integrated to the implant region. The results suggest that acellular collagen:elastin matrices prepared by devitalization of natural tissue due to their high degree of biocompatibility and integration may be potentially useful as a scaffold for soft tissue reconstruction

O projeto consistiu em avaliar o emprego de polímeros catiônicos e aniônicos de diferentes pesos moleculares como auxiliares de filtração no tratamento de águas de abastecimento proveniente de mananciais com alto grau de eutrofização com vistas a possibilitar a otimização da remoção de material particulado e minimização da evolução da perda de carga. O aparato experimental é composto, principalmente, por 4 filtros em escala piloto de alta taxa do tipo camada profunda e fluxo descendente por gravidade operados em paralelo. Os filtros possuem 5 m de altura e diâmetro interno de 150 mm. O procedimento experimental foi dividido em três etapas, execução de ensaios de fluidificação e expansão do leito dos filtros e utilização de polímeros catiônicos e de polímero aniônico como auxiliares de filtração. A primeira etapa teve como objetivo definir parâmetros de dimensionamento do sistema de lavagem em contra-corrente com ar e água e nas duas etapas seguintes foram realizados os ensaios de filtração a uma taxa de 500 m³/m²/dia, com a utilização dos polímeros com três dosagens diferentes. Os polímeros utilizados foram CA-2577, CA-2581, CD-2592 e N1986. Estes possuem estrutura e pesos moleculares variáveis, de forma que o trabalho tivesse uma maior amplitude. Os valores médios de turbidez, para a primeira etapa dos ensaios de filtração, foram de 2,36 ± 0,28 UNT e 1,12 ± 0,21 UNT para água bruta e decantada, respectivamente, 0,26 ± 0,07 UNT para o filtro F1 com antracito, 0,25 ± 0,08 UNT para o filtro F3 com antracito e adição de polímero, 0,29 ± 0,08 UNT para o filtro F2 com areia e 0,26 ± 0,08 UNT para o filtro F4 com areia e adição de polímero. Para a segunda etapa dos ensaios de filtração os valores médios de turbidez foram de 2,03 ± 0,36 UNT para água bruta, 0,80 ± 0,21 UNT para água decantada, 0,09 ± 0,03 UNT para o filtro F1, sem adição de polímero, e 0,15 ± 0,04, 0,16 ± 0,03 e 0,10 ± 0,04 UNT para os filtros F2, F3 e F4, respectivamente, todos com adição de polímero. Os resultados experimentais possibilitaram concluir que a adoção do antracito como material filtrante do tipo camada única e profunda apresenta a vantagem de permitir uma menor velocidade ascensional de água de lavagem para uma determinada expansão quando comparado a um filtro de areia de idêntica granulometria. A aplicação dos polímeros catiônicos e do polímero aniônico como auxiliares de filtração não proporcionou para nenhuma dosagem utilizada melhora significativa no comportamento dos filtros. Uma eventual melhora ou piora foi insignificante e estava ligada à qualidade da água decantada. No que diz respeito à perda de carga, os filtros com antracito tiveram carreiras de filtração mais longas quando comparados com os de areia, independente da utilização dos polímeros. / The project was to evaluate the use of anionic and cationic polymers of different molecular weights as filter aids to treat drinking water treatment of surface water sources with high degree of eutrophication, particularly with regard to particulate matter removal optimization and head loss rate minimization. The experimental apparatus was composed of four pilot scale, deep bed, down flow rapid gravity filters, operated in parallel. The filter columns were 5 m high, had inner diameter of 150 mm. The experimental procedure was divided in three stages, conduction of media fluidization and media expansion tests and cationic and anionic polymers application as filter aid. The first stage aims was to define design parameters for the filter backwashing system with water and air and in the two next phases the tests were conducted at a filtration rate of 500 m³/m²/day, with the use of polymers with three different dosages. The polymers tested were CA- 2577, CA-2581, CD-2592 and N1986. They have different structure and molecular weights, thus making wider the array of possibilities tested. The average values of turbidity, for the first stage of testing filtration, were 2.36 ± 0.28 and 1.12 ± 0.21 NTU for raw and settled water, respectively, 0.26 ± 0.07 NTU to the filter F1 with anthracite, 0.25 ± 0.08 NTU for the filter F3 with anthracite and addition of polymer, 0.29 ± 0.08 NTU for the filter F2 with sand and 0.26 ± 0.08 NTU for the filter F4 with sand and the addition of polymer. For the second stage of testing of the filter values of turbidity were 2.03 ± 0.36 NTU for raw water, 0.80 ± 0.21 NTU for settled water, 0.09 ± 0.03 for the filter F1, without the addition of polymer, and 0.15 ± 0.04, 0.16 ± 0.03 and 0.10 ± 0.04 NTU for filters F2, F3 and F4, respectively, all with the addition of polymer. The experimental results led us to conclusion that the adoption of anthracite as single media in deep bed filtration presents the advantage of a lower ascent backwash water velocity for any given bed expansion as compared to deep bed filtration through sand with the same granulometric characteristic. Application of cationic and anionic polymers as filter aids did not lead to any significant improvement in the behavior of pilot scale filters, regardless of applied polymer dosage. Any eventual improvement or worsening was not significant and was closely related to the settled water quality. Regarding the head loss, the filters with anthracite had longer filtration careers when compared to sand, regardless the use of polymers.

O projeto consistiu em avaliar o emprego de polímeros catiônicos e aniônicos de diferentes pesos moleculares como auxiliares de filtração no tratamento de águas de abastecimento proveniente de mananciais com alto grau de eutrofização com vistas a possibilitar a otimização da remoção de material particulado e minimização da evolução da perda de carga. O aparato experimental é composto, principalmente, por 4 filtros em escala piloto de alta taxa do tipo camada profunda e fluxo descendente por gravidade operados em paralelo. Os filtros possuem 5 m de altura e diâmetro interno de 150 mm. O procedimento experimental foi dividido em três etapas, execução de ensaios de fluidificação e expansão do leito dos filtros e utilização de polímeros catiônicos e de polímero aniônico como auxiliares de filtração. A primeira etapa teve como objetivo definir parâmetros de dimensionamento do sistema de lavagem em contra-corrente com ar e água e nas duas etapas seguintes foram realizados os ensaios de filtração a uma taxa de 500 m³/m²/dia, com a utilização dos polímeros com três dosagens diferentes. Os polímeros utilizados foram CA-2577, CA-2581, CD-2592 e N1986. Estes possuem estrutura e pesos moleculares variáveis, de forma que o trabalho tivesse uma maior amplitude. Os valores médios de turbidez, para a primeira etapa dos ensaios de filtração, foram de 2,36 ± 0,28 UNT e 1,12 ± 0,21 UNT para água bruta e decantada, respectivamente, 0,26 ± 0,07 UNT para o filtro F1 com antracito, 0,25 ± 0,08 UNT para o filtro F3 com antracito e adição de polímero, 0,29 ± 0,08 UNT para o filtro F2 com areia e 0,26 ± 0,08 UNT para o filtro F4 com areia e adição de polímero. Para a segunda etapa dos ensaios de filtração os valores médios de turbidez foram de 2,03 ± 0,36 UNT para água bruta, 0,80 ± 0,21 UNT para água decantada, 0,09 ± 0,03 UNT para o filtro F1, sem adição de polímero, e 0,15 ± 0,04, 0,16 ± 0,03 e 0,10 ± 0,04 UNT para os filtros F2, F3 e F4, respectivamente, todos com adição de polímero. Os resultados experimentais possibilitaram concluir que a adoção do antracito como material filtrante do tipo camada única e profunda apresenta a vantagem de permitir uma menor velocidade ascensional de água de lavagem para uma determinada expansão quando comparado a um filtro de areia de idêntica granulometria. A aplicação dos polímeros catiônicos e do polímero aniônico como auxiliares de filtração não proporcionou para nenhuma dosagem utilizada melhora significativa no comportamento dos filtros. Uma eventual melhora ou piora foi insignificante e estava ligada à qualidade da água decantada. No que diz respeito à perda de carga, os filtros com antracito tiveram carreiras de filtração mais longas quando comparados com os de areia, independente da utilização dos polímeros. / The project was to evaluate the use of anionic and cationic polymers of different molecular weights as filter aids to treat drinking water treatment of surface water sources with high degree of eutrophication, particularly with regard to particulate matter removal optimization and head loss rate minimization. The experimental apparatus was composed of four pilot scale, deep bed, down flow rapid gravity filters, operated in parallel. The filter columns were 5 m high, had inner diameter of 150 mm. The experimental procedure was divided in three stages, conduction of media fluidization and media expansion tests and cationic and anionic polymers application as filter aid. The first stage aims was to define design parameters for the filter backwashing system with water and air and in the two next phases the tests were conducted at a filtration rate of 500 m³/m²/day, with the use of polymers with three different dosages. The polymers tested were CA- 2577, CA-2581, CD-2592 and N1986. They have different structure and molecular weights, thus making wider the array of possibilities tested. The average values of turbidity, for the first stage of testing filtration, were 2.36 ± 0.28 and 1.12 ± 0.21 NTU for raw and settled water, respectively, 0.26 ± 0.07 NTU to the filter F1 with anthracite, 0.25 ± 0.08 NTU for the filter F3 with anthracite and addition of polymer, 0.29 ± 0.08 NTU for the filter F2 with sand and 0.26 ± 0.08 NTU for the filter F4 with sand and the addition of polymer. For the second stage of testing of the filter values of turbidity were 2.03 ± 0.36 NTU for raw water, 0.80 ± 0.21 NTU for settled water, 0.09 ± 0.03 for the filter F1, without the addition of polymer, and 0.15 ± 0.04, 0.16 ± 0.03 and 0.10 ± 0.04 NTU for filters F2, F3 and F4, respectively, all with the addition of polymer. The experimental results led us to conclusion that the adoption of anthracite as single media in deep bed filtration presents the advantage of a lower ascent backwash water velocity for any given bed expansion as compared to deep bed filtration through sand with the same granulometric characteristic. Application of cationic and anionic polymers as filter aids did not lead to any significant improvement in the behavior of pilot scale filters, regardless of applied polymer dosage. Any eventual improvement or worsening was not significant and was closely related to the settled water quality. Regarding the head loss, the filters with anthracite had longer filtration careers when compared to sand, regardless the use of polymers.