Submitted by Maike Costa (maiksebas@gmail.com) on 2017-02-24T14:21:28Z No. of bitstreams: 1 arquivo total.pdf: 7731405 bytes, checksum: 68a495488b791e03507898e6666f5361 (MD5) / Made available in DSpace on 2017-02-24T14:21:28Z (GMT). No. of bitstreams: 1 arquivo total.pdf: 7731405 bytes, checksum: 68a495488b791e03507898e6666f5361 (MD5) Previous issue date: 2015-08-31 / The genus Piper is the largest the family Piperaceae, its species are distributed especially in neotropical region of the globe. The phytochemical research of Piper species originated numerous scientific papers in many parts of the world, which led to the isolation of many bioactive compounds such as kavalactones, lignoids, chromones, flavonoids and chalcones, terpenes, steroids, prenylated benzoic acids, aristolactams, phenylpropanoids and amides. Piper arboreum is an erect shrub with about 4.0 meters high. It is popularly known as “fruto de morcego”, “alecrim-de-Angola”, “pau-de-Angola” or “beto-preto” and used in Brazil, in the form of decoction for the treatment of rheumatism, bronchitis, flu and colds and used against venereal and urinary tract diseases. This work reports the phytochemical study of the leaves and stem of P. arboreum Aublet. Using usual chromatographic methods and spectroscopic techniques of IR, MS, 1H and 13C NMR and comparison with the literature data it was possible to isolate and identify from the leaves and stem of Piper arboreum, a mixture of steroids: β-sitosterol and stigmasterol, four aristolactams: Piperolactam A, Piperolactam B, Piperolactam C and Cefaronone B, three phenylpropanoids: 3,4,5-trimethoxyphenyl-propanoic acid, 3,4-dimethoxyphenyl-propanoic acid and 3,5-dimethoxy-4-hydroxyphenyl-propanoic acid and three amides: Arboreumine, N-(12,14-dimethoxy-13-hydroxydihydrocinamoil)-3-pyridin-2-one and N-[12-(15,16-methylenedioxyphenyl)-8( E),10 (E) -heptadienoil-pyrrolidine. The last two compounds are being reported for the first time in the literature. / O gênero Piper é o maior da família Piperaceae, suas espécies estão distribuídas especialmente na região neotropical do globo terrestre. A investigação fitoquímica de espécies de Piper originou inúmeros trabalhos científicos em várias partes do mundo, o que levou ao isolamento de diversos compostos bioativos tais como cavalactonas, lignoides, cromonas, flavonoides e chalconas, terpenos, esteroides, ácidos benzoicos prenilados, aristolactamas, fenilpropanoides e amidas. Piper arboreum é um arbusto ereto de aproximadamente 4,0 metros de altura. Popularmente é conhecida como fruto de morcego, alecrim-de-Angola, pau-de-Angola ou beto-preto e utilizada no Brasil na forma de decocto para o tratamento de reumatismo, bronquite, gripe e resfriado e empregada contra doenças venéreas e do trato urinário. Este trabalho reporta o estudo fitoquímico das folhas e caule de P. arboreum Aublet. Utilizando-se métodos cromatográficos usuais e técnicas espectroscópicas de IV, EM e RMN de 1H e 13C uni e bidimensionais e a comparação dos dados com a literatura foi possível isolar e identificar das folhas o e do caule de Piper arboreum, uma mistura de esteroides: β-sitosterol e estigmasterol, quatro aristolactamas: Piperolactama A, Piperolactama B, Piperolactama C e Cefaronona B, três fenilpropanoides: Ácido 3,4,5-trimetoxifenil-propanóico, Ácido 3,4,-dimetoxifenil-propanóico e Ácido 3,5-dimetoxi-4-hidroxifenil-propanóico e três amidas: Arboreumina, N-(12,14-dimetoxi-13-hidroxidihidrocinamoil)-3-piridin-2-ona e N-[12-(15,16-metilenedioxifenil)-8(E),10(E)-heptadienoil-pirrolidina. Os dois últimos compostos estão sendo relatados pela primeira vez na literatura.

Foi realizada uma investigação fitoquímica envolvendo diversos órgãos de plantas adultas (raízes, caules, folhas, inflorescências e sementes), plântulas (cultivadas in vivo e in vitro) e suspensões celulares de P. solmsianum. Dos órgãos estudados de plantas adultas, as raízes apresentaram a maior complexidade e diversidade química da planta, abrangendo ácidos benzóicos e benzaldeídos substituídos, esteróides, fenilpropanóides, lignanas tetraidrofurânicas e aristolactamas, enquanto que os outros órgãos acumulam principalmente fenilpropanóides e lignanas tetraidrofurânicas. As raízes de plântulas apresentaram semelhança qualitativa de metabólitos secundários quando comparadas às raízes de plantas adultas. No entanto, as partes aéreas apresentaram diferentes compostos como farnesol, fitol e α-tocoferol. Os extratos de plântulas separadas por tamanho foram comparados em relação à diversidade dos metabólitos encontrados, não sendo observada uma variação qualitativa muito significativa. Os extratos obtidos das células de suspensões celulares de P. solmsianum indicaram prevalência de ácidos graxos e esteróides, enquanto que o extrato obtido do meio de cultura apresentou como componente majoritário o ácido salicílico. / The phytochemical investigation was carried out to describe the composition in organs of adult plants (roots, steams, leaves, inflorescences and seeds), plantlets (in vivo and in vitro) and cell suspensions of Piper solmsianum. The roots of adult plants presented highest chemical diversity including benzoic acids, benzaldehydes, sterols, phenylpropanoids, tetrahydrofuran lignans and aristolactams, whereas aerial organs accumulate mainly phenylpropanoids and tetrahydrofuran lignans. The roots from plantlets presented qualitative similarity of secondary metabolites when compared to the roots of adult plants. However, the aerial parts from plantlets presented different composition including farnesol, phytol and α-tocopherol in addition to phenylpropanoids, but the plantlets at different developmental stages showed no significant qualitative variation. The extracts of cell suspensions of P. solmsianum indicated a suppressed phenylpropanoid metabolism with fatty acids and sterols in the cells and salicylic acid as major excreted compound in the culture medium.

Foi realizada uma investigação fitoquímica envolvendo diversos órgãos de plantas adultas (raízes, caules, folhas, inflorescências e sementes), plântulas (cultivadas in vivo e in vitro) e suspensões celulares de P. solmsianum. Dos órgãos estudados de plantas adultas, as raízes apresentaram a maior complexidade e diversidade química da planta, abrangendo ácidos benzóicos e benzaldeídos substituídos, esteróides, fenilpropanóides, lignanas tetraidrofurânicas e aristolactamas, enquanto que os outros órgãos acumulam principalmente fenilpropanóides e lignanas tetraidrofurânicas. As raízes de plântulas apresentaram semelhança qualitativa de metabólitos secundários quando comparadas às raízes de plantas adultas. No entanto, as partes aéreas apresentaram diferentes compostos como farnesol, fitol e α-tocoferol. Os extratos de plântulas separadas por tamanho foram comparados em relação à diversidade dos metabólitos encontrados, não sendo observada uma variação qualitativa muito significativa. Os extratos obtidos das células de suspensões celulares de P. solmsianum indicaram prevalência de ácidos graxos e esteróides, enquanto que o extrato obtido do meio de cultura apresentou como componente majoritário o ácido salicílico. / The phytochemical investigation was carried out to describe the composition in organs of adult plants (roots, steams, leaves, inflorescences and seeds), plantlets (in vivo and in vitro) and cell suspensions of Piper solmsianum. The roots of adult plants presented highest chemical diversity including benzoic acids, benzaldehydes, sterols, phenylpropanoids, tetrahydrofuran lignans and aristolactams, whereas aerial organs accumulate mainly phenylpropanoids and tetrahydrofuran lignans. The roots from plantlets presented qualitative similarity of secondary metabolites when compared to the roots of adult plants. However, the aerial parts from plantlets presented different composition including farnesol, phytol and α-tocopherol in addition to phenylpropanoids, but the plantlets at different developmental stages showed no significant qualitative variation. The extracts of cell suspensions of P. solmsianum indicated a suppressed phenylpropanoid metabolism with fatty acids and sterols in the cells and salicylic acid as major excreted compound in the culture medium.