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1	Studies towards a total synthesis of apicularen A Stefanuti, Ian January 2001 (has links) No description available. 547 Enamide
2	Formale Totalsynthese von Salvadion A und Synthese von Enamiden Bayer, Alexander. January 2004 (has links) (PDF) Tübingen, Universiẗat, Diss., 2004. Salvadion-A Enamide
3	Nouvelles méthodes catalytiques d’accès aux amines α,β-fonctionnalisées / Acces to α,β-functionalized amines through New catalytic methods Lebée, Clément 08 July 2016 (has links) Développement de méthodes d'α,β-fonctionnalisation d'amines et formation d'hétérocycles optiquement actifs via l'utilisation de l'organocatalyse et de la catalyse photoredox. / Development of methods α,β-functionalization of amines andformation of optically active heterocycles via the use of the organocatalysis and thephotoredox catalysis. Organocatalyse Catalyse Photoredox Enamide Imine Organocatalysis Photoredox Catalysis Enamide Imine
4	Investigations into the Propagation and Termination Kinetics of the Radical Polymerization of Polar Monomers in Aqueous Solution Schrooten, Jens 24 October 2012 (has links) Propagations- und Terminierungsgeschwindigkeitskoeffizienten radikalischer Polymerisationen in wässriger Lösung wurden durch Pulslaser-induzierte Polymerisationen und durch chemisch initiierte Polymerisationen bestimmt. Pulslaser-induzierte Polymerisationen wurden von <i>N</i>,2‑Dimethylprop‑2‑enamid, <i>N</i>,<i>N</i>‑Dimethylprop‑2‑enamid, 2‑Methylprop‑2‑enamid und Prop‑2‑enamid durchgeführt. Anschließende Analyse der Produkte mittels Größenausschlusschromatographie ermöglichte die Bestimmung der Propagationsgeschwindigkeitskoeffizienten. Die beobachtete Änderung des Propagationsgeschwindigkeitskoeffizienten mit der Monomerkonzentration kann durch die Stärke, mit der innere Rotationen und Vibrationen im Übergangszustand des Propagationsschritts gehindert sind, erklärt werden. Die Abhängigkeit der Stärke der Hinderung von der Monomerkonzentration lässt sich zurückführen auf sich mit steigendem Monomeranteil verstärkende intermolekulare Wechselwirkungen der Übergangszustandsstruktur mit solvatisierenden Molekülen. Zur Bestimmung der Aktivierungsvolumina und der Arrhenius-Aktivierungsenergien der Propagation wurden Druck und Temperatur von Umgebungsdruck bis 2 000 bar beziehungsweise von 10 °C bis 80 °C variiert. Sowohl die Aktivierungsenergie als auch der Betrag des Aktivierungsvolumens sind im Fall von 2‑Methylprop‑2‑enamid größer verglichen mit <i>N</i>,<i>N</i>‑Dimethylprop‑2‑enamid. Diese Beobachtung kann dem Umstand, dass <i>N</i>,<i>N</i>‑Dimethylprop‑2‑enamid keine α‑Methylgruppe aufweist, zugeschrieben werden. Beide Aktivierungsparameter sind im Fall von <i>N</i>,2‑Dimethylprop‑2‑enamid denen des <i>N</i>,<i>N</i>‑Dimethylprop‑2‑enamid ähnlich. Dies ist unerwartet, da <i>N</i>,2‑Dimethylprop‑2‑enamid eine α‑Methylgruppe aufweist. Unterschiede zwischen beiden Monomeren hinsichtlich der Konformation der Kohlenstoff–Kohlenstoff-Doppelbindung relativ zur Kohlenstoff–Sauerstoff-Doppelbindung könnten diese Beobachtung erklären.<br> Zur Bestimmung von Terminierungsgeschwindigkeitskoeffizienten wurde die Polymerisation durch einen einzelnen Laserpuls initiiert und der Monomer-zu-Polymer-Umsatz anschließend mittels zeitaufgelöster Nahinfrarotspektroskopie verfolgt. Die Zeitauflösung ist auf 0.33 μs verbessert worden. Wiederholte Einstrahlung von Laserpulsen in Kombination mit nahinfrarotspektroskopischer Analyse liefert Terminierungsgeschwindigkeitskoeffizienten als Funktion des Grades des Monomerumsatzes. Untersuchungen der Terminierungskinetik von Prop‑2‑enamid, 2‑Methylprop‑2‑enamid, <i>N</i>,2‑Dimethylprop‑2‑enamid, <i>N</i>,<i>N</i>‑Dimethylprop‑2‑enamid und 1‑Vinylpyrrolidin‑2‑on wurden, aufgrund des besseren Signal-Rausch-Verhältnisses bei hohen Drücken, bei 2 000 bar durchgeführt. Weitere Messungen wurden im Fall der meisten Prop‑2‑enamide bei Drücken von 500 bar, 1 000 bar und 1 500 bar durchgeführt. Die dadurch erhaltenen Aktivierungsvolumina können zur Abschätzung des Terminierungsgeschwindigkeitskoeffizienten bei Umgebungsdruck verwendet werden. Die Aktivierungsvolumina der Terminierungsgeschwindigkeitskoeffizienten von <i>N</i>,2‑Dimethylprop‑2‑enamid und von Prop‑2‑enamid belaufen sich auf 12.4 cm<sup>3</sup>·mol<sup>−1</sup> beziehungsweise 14.3 cm<sup>3</sup>·mol<sup>−1</sup>. Das Aktivierungsvolumen im Fall von <i>N</i>,<i>N</i>‑Dimethylprop‑2‑enamid (4.9 cm<sup>3</sup>·mol<sup>−1</sup>) ist kleiner als erwartet. Terminierungsgeschwindigkeitskoeffizienten von 1‑Vinylpyrrolidin‑2‑on konnten für einen großen Bereich der Anfangsmonomerkonzentration und des Grades des Monomerumsatzes erhalten werden. Diese Daten ermöglichen eine detaillierte Analyse der Parameter, die zur Beschreibung der Monomerumsatzabhängigkeit des Terminierungsgeschwindigkeitskoeffizienten verwendet werden. Es wird angenommen, dass der Terminierungsgeschwindigkeitskoeffizient innerhalb des untersuchten Monomerumsatzbereichs durch Segment-, Translations- und Reaktionsdiffusion kontrolliert ist.<br> Im Fall von <i>N</i>,<i>N</i>‑Dimethylprop‑2‑enamid und 1‑Vinylpyrrolidin‑2‑on wurden dynamische Viskositäten von Monomer–Wasser-Gemischen bei Umgebungsdruck bestimmt, um das Verständnis der Terminierungskinetik zu erleichtern. Für diese beiden Monomere wurde durch Pulslaser-induzierte Polymerisation eine große Anzahl von Terminierungsgeschwindigkeitskoeffizienten in Abhängigkeit von der Anfangsmonomerkonzentration erhalten.<br> Zur Bestimmung des Terminierungsgeschwindigkeitskoeffizienten von Prop‑2‑enamid in Abhängigkeit vom Monomerumsatz wurden chemisch initiierte Polymerisationen bei Umgebungsdruck durchgeführt. Die erhaltenen Werte stimmen gut mit Daten überein, die mit Hilfe von Pulslaser-induzierten Polymerisationen ermittelt wurden.<br> Untersuchungen der binären Copolymerisation von 1‑Vinylpyrrolidin‑2‑on und Natriumacrylat zeigten einen ausgeprägten Einbau von Natriumacrylat in das gebildete Copolymer. Dies wurde mittels Kernspinresonanzspektroskopie gemessen. Die Monomerreaktivitätsverhältnisse wurden mit Hilfe der Lewis–Mayo-Gleichung bestimmt. 540 Radical Polymerization Polymerization Kinetics Propagation Rate Coefficient Termination Rate Coefficient Monomer Reactivity Ratio Acrylamide Prop-2-enamide Dimethylacrylamide Dimethylprop-2-enamide N-Methylmethacrylamide Methacrylamide 2-Methylprop-2-enamide 1-Vinylpyrrolidin-2-one Sodium Acrylate Aqueous Solution Chemie (PPN62138352X)
5	Extension de la réaction de Julia-Kocienski intramoléculaire sur les imides et Application vers la synthèse totale d’un analogue oxo du FR901483 / Development of intramolecular Julia-Kocienski reaction imides and Application towards total synthesis of an oxo-analog of FR901483 Trinh, Huu Vinh 26 April 2016 (has links) Les « -Izidines » sont des motifs présents dans de nombreuses alcaloïdes. Pour accéder à ces structures, la formation de la liaison C=C exendo est une méthode de choix. L’application de la réaction de Julia-Kocienski intramoléculaire sur des imides permettrait d’obtenir des enamides portant la liaison C=C exendo. Notre équipe s’est intéressée depuis 2005 à l’application de la réaction de Julia-Kocienski les lactones. Dans la continuité de travaux précédents, cette thèse décrit l’application de la réaction de Julia-Kocienski intramoléculaire pour former des enamides. Cette réaction permet d’obtenir tous les motifs « -Izidine » tels que le pyrrolidizine, l’indolizidine ou le quinolizidine. Selon les conditions réactionnelles, il est possible d’obtenir les enamides ou les vinylsulfones. Pour ces deux types de réactions, les résultats obtenus peuvent être classés en fonction des groupements présents sur les imidesL’étude mécanistique par les calculs de DFT, en collaboration avec Dr. Lionel Perrin, montre que l’effet stérique ou électronique des groupements sur les imides peut influencer les résultats de la formation des enamides ou des vinylsulfones. Afin d’illustrer la méthodologie de la réaction de Julia-Kocienski intramoléculaire sur les imides, un analogue oxo du FR901483 a été choisi comme une cible de la synthèse totale. Les réactivités différentes de celles observées dans la littérature des groupements présents sur les intermédiaires nous avons conduits à appliquer d’autres alternatives à littérature. Ce phénomène pourrait bien être lié à l’interaction entre les groupements sur une espace atomique restreint / “-Izidines” units are often found as structural subunits of many alkaloids. One of the powerful methods to access this structure is the formation of the C=C bond exendo. The application of the intramolecular Julia-Kocienski reaction on imides should allow this formation.Our group has a long-standing interest in the application of the Julia-Kocienski reaction on lactones. In line with previous efforts, the herein presented work details the syntheses of enamides via application of the intramolecular Julia-Kocienski reaction on imides. This new method enables us to obtain different “-Izidine” units such as pyrrolizidine, indolizidine, and quinolizidine. Depending on the reaction conditions, it is possible to obtain the enamide or vinylsulfones. In both reactions, the present moiety on imides can affect the outcome.Computational mechanistic study, by collaboration with Dr. Lionel Perrin, shows the steric or electronic effect of the present functional groups on imides influence the results of the formation of the enamides or vinylsulfones.Having a goal of applying this new methodology towards total synthesis of natural products, we started the synthesis of oxo-analog of FR901483. During our synthesis, a number of uncommon reactivities of the presented functional groups were observed. This phenomenon led us to applying different methods than those of the literature Julia-Kocienski Intramoléculaire Enamide Imide Vinylsulfone Sulfone hétérocyclique DFT Mécanisme Julia-Kocienski Intramolecular Enamide Imide Vinylsulfone Sulfone DFT Mechanistic study 547
6	Fonctionnalisation directe métallo-catalysée de liaison C-H d’énamides / Metal-Catalysed direct C-H Functionalization of enamides Rey-Rodriguez, Romain 29 January 2016 (has links) L’objectif de cette thèse de doctorat a été la mise au point de nouvelles méthodes de synthèse pour la fonctionnalisation directe de liaison C-H d’énamide via des réactions métallo-catalysées ou métallo-assistées dans des processus chimio-, régio- et éventuellement énantiosélectifs. Dans un premier temps, nous avons développé la trifluorométhylation d’énamide sélectivement en position C3 via une catalyse au Fe(II) impliquant l’utilisation de nouvelles sources de fluor (réactif de Togni II) et dont le mécanisme radicalaire a pu être mis en avant. Dans un second temps, deux nouvelles méthodes de synthèse impliquant l’utilisation de Fe(II) et Fe(III) ont pu être mises au point pour l’azidation sélective en position C2 ou C3 d’énamide via la difonctionnalisation de ces composés. La synthèse de β-azido alcools ou α-azido esters a ainsi pu être effectuée avec un contrôle diastéréosélectif pour les composés trans. Par la suite, l’étude de la réactivité des nitrènes sur des substrats énamides a permis de mettre au point et de valoriser les réactions d’oxyamidation et de C-H amination via l’insertion sélective de ces nitrènes respectivement sur la double liaison C=C ou bien en position C4 d’énamide. La compétition entre ces deux réactions a alors pu être associée à la nature des substituants présents sur les substrats de départ et plusieurs énamides γ-aminées ainsi que des β-amino éthers ont pu être synthétisés. / The aim of this Ph.D thesis was the development of new synthetic methods for the metal-catalysed direct CH functionalization of enamide with chemo-, regio- and possible enantioselectivity. First, we have developped a C3-selective trifluoromethylation of enamide with Fe (II) catalyst involving new sources of fluoride (Togni’s reagent II) with a radical mechanism. Secondly, two new synthetic methods with Fe(II) and Fe(III) were promoted for the selective azidation of enamides respectively at C2 and C3 position involving difunctionalization of the C=C double bond. β-azido alcohols and α-azido esters were then synthesized by controlling the diastereoselectivity for the trans isomer. Finally, studies on the reactivity of nitrenes on enamides allowed us to develop oxyamidation reaction and CH amination with a selective insertion of nitrenes respectively on the double bond C=C or at C4 position. The outcome of the reaction is highly substrate-dependent and several γ-amino enamides and β-amino ethers have been synthesized. Enamide Liaison C-H Métallo-catalysée Trifluorométhylation Azidation Nitrènes Oxyamidation C-H amination Enamide Direct C-H functionalization Metal-catalyzed Trifluoromethylation Azidation Nitrenes Oxyamidation C-H amination 547
7	Synthèse totale de la quinocarcine. Liron, Mélanie 27 October 2006 (has links) (PDF) La quinocarcine appartient à la famille des tétrahydroisoquinoléines, produits naturels qui constituent de puissants agents cytotoxiques et possèdent de nombreuses activités biologiques telles qu'antitumorales et antibiotiques. Son intérêt biologique ainsi qu'un faible rendement d'extraction du milieu naturel ont fait d'elle une cible attrayante en synthèse organique. Dans le but d'effectuer la synthèse totale de la quinocarcine, plusieurs stratégies ont été envisagées pour construire la structure tétracyclique ABCD. Ces stratégies se sont appuyées sur différentes étapes clé comme des réactions de Pictet-Spengler ou des cyclisations de type Mannich, mettant en jeu une espèce N-acyliminium ainsi que différents types de nucléophiles, à savoir un malonate, un énamide et un éther d'énol silylé. La première stratégie qui utilise en motif malonate comme nucléophile pour réaliser la réaction de type Mannich n'a pas permis de construire le motif diaza-bicyclo-[3.2.1]-octane. Cependant, la synthèse énantiosélective de tétrahydroisoquinoléines fonctionnalisées a pu être effectuée de façon efficace. D'autre part, une voie de synthèse asymétrique de l'acide -carboxy-L-glutamique (L-Gla) a été mise au point au laboratoire. La deuxième stratégie que nous avons étudiée fait intervenir des nucléophiles de type énamides. Nous avons rencontré, là encore, des problèmes de réactivité. Malgré nos efforts, il n'a pas été possible d'activer sans dégradation la fonction énamide pour généner le motif pyrrolidine souhaité par addition sur un N-acyliminium. Néanmoins, une méthodologie de synthèse utilisant une oléfination de Wittig a été développée pour préparer des acides α-aminés comportant le motif énamide en β. La troisième stratégie utilise un éther d'énol silylé comme partenaire nucléophile pour réaliser la réaction de Mannich. Un intermédiaire clé tricyclique comportant le motif éther d'énol silylé a pu être synthétisé. Des essais sont actuellement en cours enfin de réaliser l'étape déterminante de cyclisation. [CHIM] Chemical Sciences Synthèse totale Quinocarcine Antibiotique Tétrahydroisoquinoléine N-acyliminium Enamide Ether d'énol silylé Diaza-bicyclo-[3.2.1]octane Acide α-aminé
8	Die kationisch induzierte Oligomerisation von N-Vinylformamid Madl, Alexander 24 May 2000 (has links) (PDF) Gegenstand der vorliegenden Arbeit ist die Untersuchung der kationisch initiierten Oligomerisation von N-Vinylformamid mit Iod, Brom, Trifluormethansulfonsäure und Trifluormethansulfonsäure-trimethylsilylester. Quantenchemische Berechnungen zur Konformation und zur Elektronendichteverteilung von N-Vinylformamid, sowie zu seiner Reaktion mit Elektrophilen werden vorgestellt. Die Struktur der erhaltenen Oligomere wird mittels 1H- und 13C-NMR-Spektroskopie, MALDI-TOF-MS, GPC, IR-Spektroskopie, Thermogravimetrie und quantitativer Elementaranalyse untersucht. Die Abhängigkeit von Ausbeute, mittleren Polymerisationsgrad und Kopfgruppenfunktionalität der erhaltenen Oligo(N-vinylformamide) vom Initiator, sowie von der Polarität des Lösemittels, dem eingesetzten Monomer/Initiator-Verhältnis und der Reaktionstemperatur wird vorgestellt. Im Vergleich zum N-Vinylformamid werden N-Vinylacetamid, N-Methyl-N-vinylformamid, N-Methyl-N-vinylacetamid und N-Vinylpyrrolidon auf ihre Fähigkeit untersucht, mit Initiatoren der kationischen Polymerisation Oligomere zu bilden. Mit N-Deutero-N-vinylformamid als Monomer und der 2H-NMR-Analyse der erhaltenen Oligomere wird der Einfluß der NH-Eliminierung während der Oligomerisation von N-Vinylformamid untersucht. Ausgehend von den experimentellen Ergebnissen wird ein für die Vinylpolymerisation neuer Mechanismus für die Oligomerisation von N-Vinylformamid vorgeschlagen und diskutiert. / The topic of the dissertation is the survey of the cationically initiated oligomerization of N-vinylformamide with iodine, bromine, trifluoromethanesulfonic acid, and trifluoromethanesulfonic acid trimethylsilylester as initiators. Quantum chemical calculations on the conformation and the electron density of N-vinylformamide, as well as on its reaction with electrophiles are presented. The structure of the obtained oligomers is investigated with 1H- and 13C NMR spectroscopy, MALDI-TOF-MS, GPC, IR spectroscopy, thermal decomposition, and quantitative combustion analysis. The influence of the polarity of the solvent, of the initiator, of the reaction temperature, and of the monomer/initiator ratio on yield, degree of polymerization, head group functionality, and chain structures of the obtained oligo(N-vinylformamide) is investigated. In comparison with N-vinylformamide, the ability of N-vinylacetamide, N-methyl-N-vinylformamide, N-methyl-N-vinylacetamide, and N-vinylpyrrolidone in undergoing a cationically induced polymerization to oligomeric products is investigated. The influence of the NH-elimination on the oligomerization process is investigated with N-deutero-N-vinylformamide as monomer and the 2H NMR analysis of the obtained oligomers. From the results, a new mechanism for the oligomerization of N-vinylformamide is proposed and discussed. N-Vinylformamid Oligo(N-vinylformamid) En-Reaktion Wachstumsmechanismus N-Formyl-imin dimeres N-Methyl-N-vinylformamid N-Vinylacetamid Oligo(N-vinylacetamid) ddc:540 Kationische Polymerisation Enamide Übertragungsreaktion Oligomerisation Oligomere Polyvinylamide
9	Synthèse et réactivité d'énamides, de la diversité moléculaire à la synthèse de molécules bioactives et/ou naturelles / Synthesis and reactivity of enamides, toward the molecular diversity and the synthesis of bioactive and/or natural compounds Gigant, Nicolas 26 October 2012 (has links) La nécessité grandissante de disposer d’une large librairie de diverses petites molécules pour le screening biologique constitue une puissante force motrice pour les chimistes organiciens et requiert en amont le développement de méthodologies rapides et efficaces. Dans ce cadre, nous nous sommes plus particulièrement intéressés à la fonctionnalisation d’énamides qui représentent des blocs moléculaires intéressants permettant d’introduire des fonctionnalités aminées dans des systèmes variés. Notre objectif a été de synthétiser des petites bibliothèques de molécules azotées à partir de substrats communs tout en mettant en oeuvre les différentes stratégies de la synthèse orientée vers la diversité et en s’attachant à respecter les règles suivantes : économie d’atomes, processus catalysés, synthèses rapides en peu d’étapes et contrôle de la stéréoselectivité. Dans un premier temps, nous avons principalement synthétisé divers énamides, nous permettant par la suite de développer des méthodologies innovantes et d’accéder à des « structures privilégiées » ou des fragments clés présents dans des produits naturels ou dans des substances potentiellement biologiquement actives en mettant en jeu des processus variés telles que des réactions d’aza-Michael, d’oxyamidation ou en cascade et la chimie du palladium avec de la CH insertion, des dioxoazoborocanes ou encore l’utilisation de l’auxiliaire chiral SAMP. / The continuing demand to synthesize new and original collections of small molecules for the biological screening is an attractive subject for organic chemists and requires upstream the development of fast and easy synthetic methods. In this context, we decided to focus particularly on the functionalization of enamides which represent valuable building blocks in order to introduce nitrogen based functionality into various organic systems. Our objective was to synthesize new nitrogen containing compound libraries starting from common substrates by applying Diversity-Oriented Synthesis strategy and following these rules: atom economy, catalyzed reactions, fast synthesis in few steps and control of stereoselectivity. Firstly we mainly synthesized enamides. Thereafter, we developped efficient methodologies giving access to motifs frequently found in “privileged structures” or key scaffolds present in natural products or potential bioactive compounds thanks to various processes like aza-Michael, oxyamidation or cascade reactions, palladium chemistry with CH activation, dioxoazoborocanes or chiral auxiliary SAMP. Enamide Diversité moléculaire Synthèse orientée vers la diversité Phosphates vinyliques Additions d’aza-Michaël Nitrènes Réactions en cascades Enamides Molecular diversity Diversity-oriented synthesis Vinylphosphates Aza-Michael additions Nitrenes Cascade reactions
10	Die kationisch induzierte Oligomerisation von N-Vinylformamid Madl, Alexander 16 May 2000 (has links) Gegenstand der vorliegenden Arbeit ist die Untersuchung der kationisch initiierten Oligomerisation von N-Vinylformamid mit Iod, Brom, Trifluormethansulfonsäure und Trifluormethansulfonsäure-trimethylsilylester. Quantenchemische Berechnungen zur Konformation und zur Elektronendichteverteilung von N-Vinylformamid, sowie zu seiner Reaktion mit Elektrophilen werden vorgestellt. Die Struktur der erhaltenen Oligomere wird mittels 1H- und 13C-NMR-Spektroskopie, MALDI-TOF-MS, GPC, IR-Spektroskopie, Thermogravimetrie und quantitativer Elementaranalyse untersucht. Die Abhängigkeit von Ausbeute, mittleren Polymerisationsgrad und Kopfgruppenfunktionalität der erhaltenen Oligo(N-vinylformamide) vom Initiator, sowie von der Polarität des Lösemittels, dem eingesetzten Monomer/Initiator-Verhältnis und der Reaktionstemperatur wird vorgestellt. Im Vergleich zum N-Vinylformamid werden N-Vinylacetamid, N-Methyl-N-vinylformamid, N-Methyl-N-vinylacetamid und N-Vinylpyrrolidon auf ihre Fähigkeit untersucht, mit Initiatoren der kationischen Polymerisation Oligomere zu bilden. Mit N-Deutero-N-vinylformamid als Monomer und der 2H-NMR-Analyse der erhaltenen Oligomere wird der Einfluß der NH-Eliminierung während der Oligomerisation von N-Vinylformamid untersucht. Ausgehend von den experimentellen Ergebnissen wird ein für die Vinylpolymerisation neuer Mechanismus für die Oligomerisation von N-Vinylformamid vorgeschlagen und diskutiert. / The topic of the dissertation is the survey of the cationically initiated oligomerization of N-vinylformamide with iodine, bromine, trifluoromethanesulfonic acid, and trifluoromethanesulfonic acid trimethylsilylester as initiators. Quantum chemical calculations on the conformation and the electron density of N-vinylformamide, as well as on its reaction with electrophiles are presented. The structure of the obtained oligomers is investigated with 1H- and 13C NMR spectroscopy, MALDI-TOF-MS, GPC, IR spectroscopy, thermal decomposition, and quantitative combustion analysis. The influence of the polarity of the solvent, of the initiator, of the reaction temperature, and of the monomer/initiator ratio on yield, degree of polymerization, head group functionality, and chain structures of the obtained oligo(N-vinylformamide) is investigated. In comparison with N-vinylformamide, the ability of N-vinylacetamide, N-methyl-N-vinylformamide, N-methyl-N-vinylacetamide, and N-vinylpyrrolidone in undergoing a cationically induced polymerization to oligomeric products is investigated. The influence of the NH-elimination on the oligomerization process is investigated with N-deutero-N-vinylformamide as monomer and the 2H NMR analysis of the obtained oligomers. From the results, a new mechanism for the oligomerization of N-vinylformamide is proposed and discussed. info:eu-repo/classification/ddc/540 ddc:540 Kationische Polymerisation Enamide Übertragungsreaktion Oligomerisation Oligomere Polyvinylamide N-Vinylformamid Oligo(N-vinylformamid) En-Reaktion Wachstumsmechanismus N-Formyl-imin dimeres N-Methyl-N-vinylformamid N-Vinylacetamid Oligo(N-vinylacetamid)

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