Made available in DSpace on 2015-05-14T12:59:35Z (GMT). No. of bitstreams: 1 arquivototal.pdf: 4764817 bytes, checksum: 8105827c2685ad07e0a52db2b5d814c5 (MD5) Previous issue date: 2012-02-16 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / The Lamiaceae family composes aproximately 260 genera and 7.193 species, occurring as herbs, shrubs and trees, distributed in both hemispheres. It includes a large number of medicinal plants of significative importance. In Brazil, occurs about 26 genera and 350 species. The Hypenia (Mart. ex Benth) R. Harley genus presents a restrict distribution in South America with approximately 27 species distributed in some regions of Venezuela, Paraguai, Bolívia and southern Brazil. Among these species, Hypenia salzmannii is popularly known as canela-de-urubu . The population uses this plant for the treatment of respiratory illnesses such as colds, flu and other respiratory diseases in general. This work describes the results of the phytochemical study of Hypenia salzmannii. The plant was subjected to extraction, partition and chromatographic processes for chemical constituents isolation. Their chemical structure were determined by spectroscopic methods of InfraRed (IR) and 1H e 13C NMR, uni and bidimensional, mass spectrometry and comparisons with literature data. From the dichloromethane extract were isolated three terpenoids: ursolic acid, oleanoic acid and betulinic acid; a steroid: β-sitosterol glycoside; two flavanones: isosakuranetin and sakuranetin; two lignans: hinoquinin and β-peltatin-A-methylether. From the ethyl acetate extract were obtained a flavonoid glycoside: hyperin; two phenolic derivatives: rosmarinic acid and methyl rosmarinate; and a novel lignan, (-)-secoisolaricirenisol-9-O-β-D-glucopiranoside-(6 -p-cumaroyl). The results from this work contributed to the phytochemical and chemotaxonomic knowledge of Hypenia salzmannii (Benth.) Harley, the Hypenia genus and Lamiaceae family as well. / A família Lamiaceae possui 7.193 espécies distribuidas em aproximadamente 260 gêneros que ocorrem na forma de ervas, arbustos e árvores distribuídos em ambos os hemisférios e inclui um grande número de plantas medicinais de importância significativa. No Brasil ocorrem aproximadamente de 26 gêneros e 350 espécies. O gênero Hypenia (Mart. ex Benth) R. Harley possui distribuição restrita na América do Sul com aproximadamente 27 espécies distribuídas em algumas regiões da Venezuela, Paraguai, Bolívia e Sul do Brasil. Entre essas espécies, a Hypenia salzmannii é popularmente conhecida como canela-de-urubu. A população utiliza esta planta para o tratamento de afecções do trato respiratório como gripes, resfriados e outras doenças respiratórias em geral. O presente trabalho descreve os resultados do estudo fitoquímico de Hypenia salzmannii. O material botânico foi submetido a processos de extração, partição e cromatografia para isolamento dos constituintes químicos. A estrutura química dos mesmos foi determinada por métodos espectroscópicos no Infravermelho e Ressonância Magnética Nuclear de 1H e 13C uni e bidimensionais, espectrometria de massas e comparações com modelos da literatura. Da fase diclorometano foram isolados três terpenoides: ácido ursólico, ácido oleanóico e ácido betulínico; um esteróide: β-sitosterol-glicosilado; duas flavanonas: isosakuranetina e sakuranetina; duas lignanas: a hinoquinina e a β-peltatina-A-metileter. Da fase acetato de etila foram obtidos um flavonóide glicosilado: hiperina; dois derivados fenólicos: ácido rosmarínico e rosmarinato de metila; e uma nova lignana, a (-)-secoisolaricirenisol-9-O-β-D-glicopiranosídeo-(6 -p-cumaroil). Os resultados obtidos nesse trabalho contribuíram para o conhecimento fitoquímico de Hypenia salzmannii e para a o conhecimento quimiotaxonômico do gênero Hypenia e da família Lamiaceae.

Made available in DSpace on 2014-07-29T16:48:33Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Tese Julierme_IQ_UFG_2012.pdf: 1572042 bytes, checksum: c5e12770e49c6a65ee23600c84379152 (MD5) Previous issue date: 2012-04-13 / Cerrado is the second largest Brazilian biome, occupying about 24% of the country. However, there are only 61% of preserved Cerrado areas. Therefore, studies are needed in order to preserve these natural resources. For this purpose the reassessment of systematic relationships between 88 taxa of Hyptis Jacq. were based on the vegetative and reproductive morphological characters (chapter 1). In order to perform a phenetic study, multivariate statistical analysis were used for determination of taxa distribution patterns. The relationships between the examined taxa have been expressed as Ward hierarchical clustering using multiple correspondence analysis of 50 characters distributed into 168 character states. The perceptual map shows a subdivision of Hyptis into two major clusters. Cluster I contained 41 taxa belonging to sections Cyanocephalus, Cyrta, Gymneia, Mesosphaeria, Polydesmia and Tricosphaeria which mainly showed elongated, elliptic, linear bracts, curvature of the calyx's tube upper limb, oblique calyx tube orifice, as well as smooth nutlets. Cluster II contained 47 taxa from sections Apodotes, Eriosphaeria, Hyptis, Induratae, Pachyphyllae, Pusilae and Xylodontes. Their main morphological characteristics included hemispheric or subglobose cymes, the presence of a stylopodium, slightly rough nutlets and nutlets truncate at apex. Cluster analysis focused on 6 of the morphological characters which were distinguished by discriminant correspondence analysis, revealed similar traits. Multivariate analyses were also applied in the essential oil chemovariations of 13 Hypenia species (chapter 2). The results revealed the presence of two taxonomic clusters. Cluster I included 3 species belonging to section Densiflorae in addition to H. subrosea Harley and H. aristulata (Epl.) R. Harley, and showed the highest percentages of α-muurolol (5.85 ± 3.08%). In Cluster II, which contained 8 species belonging to section Laxiflorae, the major discriminant constituents were (E)-caryophyllene (7.09 ± 4.88%), germacrene D (18.1 ± 11.4%) and bicyclogermacrene (6.65 ± 1.19%). All essential oils showed a predominance of sesquiterpenes, such as spathulenol (4.5-31.6%), caryophyllene oxide (2.2-14.4%) and selin-11-en-4α-ol (0-34.8%). Furthermore, identical clusters were revealed by multivariate analysis of chemical constituents based on carbon skeletons, as well as on 18 morphological leaf characters of the species studied. / O Cerrado é a segunda maior formação vegetal brasileira, ocupando 24% do território nacional. No entanto, restam apenas 61% de áreas preservadas de Cerrado. Desta forma, estudos para caracterização e preservação desta riqueza natural são necessários. Com este intuito, reavaliou-se a relação sistemática entre 88 espécies de Hyptis Jacq. com base em caracteres morfológicos e reprodutivos (capítulo 1). A análise estatística multivariada foi aplicada para determinar o padrão de distribuição dos taxa com o objetivo de se realizar uma análise fenética. As relações entre os taxa estudados foram expressas pelo agrupamento hierárquico de Ward utilizando a análise de correspondência múltipla com base em 50 caracteres distribuídos em 168 estados dos caracters. O mapa perceptual mostrou a subdivisão de Hyptis em duas grandes classes. A classe I foi formada por 41 taxa pertencentes às seções Cyanocephalus, Cyrta, Gymneia, Mesosphaeria, Polydesmia e Tricosphaeria, as quais demostraram brácteas linares alongadas e elípticas, curvatura do tubo do cálice acima do limbo, orifício do tubo do cálice oblíquo, bem como núculas suaves. A classe II contou com 47 taxa das seções Apodotes, Eriosphaeria, Hyptis, Induratae, Pachyphyllae, Pusilae e Xylodontes. Suas principais características morfológicas incluíram cimas hemisféricas ou subglobosas, presença de um estilopódio, núculas levemente rugosas e núculas truncadas no ápice. A análise de agrupamento focada em 6 dos caracteres morfológicos, previamente distinguidos pela análise de correspondência discriminante, revelou a mesma similaridade entre os taxa, sugerindo a divisão de Hyptis em 2 subgêneros. Procedeu-se também à análise multivariada da composição química dos óleos essenciais de 13 espécies de Hypenia (capítulo 2). Os resultados indicaram a presença de 2 grupos de óleos em relação às seções botânicas das amostras. O primeiro grupo (classe I) incluiu as 3 espécies da seção Densiflorae em adição a H. subrosea Harley e H. aristulata (Epl.) R. Harley, o qual foi caracterizado pelo maior percentual de α-muurolol (5,85 ± 3,08%). Na classe II, com 8 espécies da seção Laxiflorae, os principais constituintes discriminantes foram o (E)-cariofileno (7,09 ± 4,88%), germacreno D (18,1 ± 11,4%) e o biciclogermacreno (6,65 ± 1,19%). Todos os óleos essenciais apresentaram predominantemente sesquiterpenos, tais como espatulenol (4,5-31,6%), óxido de cariofileno (2,2-14,4%) e selin-11-en-4α-ol (0-34,8%). Os agrupamentos foram idênticos quando utilizada a análise multivariada baseada nos esqueletos carbônicos dos constituintes químicos ou utilizando 18 caracteres morfológicos das folhas das espécies.