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1	Synthèse formelle de la (±)-camptothécine et préparation d'analogues de la 22-hydroxyacuminatine. Grillet, François 30 April 2010 (has links) (PDF) La première partie de ce travail a été consacrée à la synthèse d'analogues de la 22-hydroxyacuminatine, un alcaloïde isolé du camptotheca acuminata. L'approche développée est basée sur une réaction d'électrocyclisation ainsi que sur une condensation de Friedländer avec des o-aminocétones et o-aminobenzaldéhydes substitués. Les analogues synthétisés selon cette voie ont ensuite fait l'objet de tests biologiques. Dans la deuxième partie, nous avons développé une nouvelle voie d'accès à la camptothécine, sous sa forme racémique. Cet alcaloïde pentacyclique, également isolé du camptothéca acuminata, s'est avéré être un puissant anticancéreux agissant comme inhibiteur de la topoisomérase I. Les étapes-clé de notre approche font intervenir une cycloaddition [3+2] intramoléculaire, une oxydation benzylique et une condensation de Friedländer. [CHIM:OTHE] Chemical Sciences/Other alcaloïdes camptothécine 22-hydroxyacuminatine synthèse multi-étapes anticancéreux topoisomérase I condensation de Friedländer cycloadditions 1 3-dipolaires intramoléculaires isomünchnones pyrolyse sous vide