The following study has aimed to investigate how managers in the healthcare system experience and develop their approach to and handling in difficult conversations with their employees, with a focus on emotional management. The phenomenon is interesting from a societal perspective, as health care today is characterized by a lack of time, stress and a high work pace, which has developed from a changing and flexible labor market. To achieve the purpose of the study, three questions were compiled: what does a difficult conversation mean for managers in healthcare, what can encourage or prevent difficult conversations and how do managers in healthcare experience their development of the ability to handle difficult emotions in conversations with employees today compared to the beginning of their careers. The study had a qualitative approach that was conducted through semi-structured interviews with seven managers in health care in the Stockholm region. The collected material was analyzed through a thematic analysis based on the research questions. The theoretical framework used for the analysis was Wenger's (1998) theory of Communities of Practice. The theory has shown the importance of different Communities of Practice for health care managers’ perspectives on difficult conversations and their learning. Similar to previous research, the results of the study have shown that conversations are perceived as difficult by managers in health care as emotions are a central part to consider. It turned out that the experience of difficult conversations did not change the perception that the conversations were difficult, however, the experience could influence their handling strategies and approach. Furthermore, it emerged that the conversations can be improved through various tools, such as support, documentation and an empathic approach. / Följande studie har syftat till att undersöka hur chefer inom hälso- och sjukvården upplever och utvecklar sin hantering och sitt förhållningssätt till svåra samtal med medarbetare, med fokus på känslohantering. Fenomenet är intressant ur ett samhällsperspektiv då hälso- och sjukvården idag präglas av tidsbrist, stress och ett högt arbetstempo vilket framkommit av en föränderlig och flexibel arbetsmarknad. För uppnå syftet med studien utformades tre frågeställningar: vad innebär ett svårt samtal för chefer inom hälso- och sjukvården, vad kan underlätta eller hindra svåra samtal samt hur upplever chefer inom hälso- och sjukvården deras utveckling av förmågan att hantera svåra känslor i samtal med medarbetare idag, jämfört med i början av deras karriär. Studien erhöll en kvalitativ ansats som utfördes genom semistrukturerade intervjuer med sju respondenter där alla var chefer inom hälso- och sjukvården inom Stockholmsregionen. Det insamlade materialet analyserades genom en tematisk analys utifrån studiens frågeställningar. Det teoretiska ramverk som användes för analysen var Wengers (1998) teori om Communities of Practice som har visat hur betydande de olika praxisgemenskaperna blir för chefernas perspektiv av svåra samtal och deras lärande. I likhet med tidigare forskning har studiens resultat visat att svåra samtal ses som svårhanterliga för chefer inom hälso- och sjukvården då känslor är en central del att beakta. Det framkom att erfarenhet av svåra samtal inte förändrade upplevelsen av att samtalen var svåra, däremot kunde erfarenheten främja hanteringen och förhållningssättet. Vidare framkom det att samtalen både underlättas och utvecklas genom olika verktyg, såsom stöd, dokumentation och att erhålla ett empatiskt förhållningssätt.