Kommunikation är en stor del av chefen och ledarens vardag, både som ett vardagligt inslag men även som ett verktyg för att kunna leda. Kommunikation kan påverkas av flera olika filter både när vi sänder ut ett budskap och när vi tar emot ett budskap. I chefen och ledarens vardag uppstår flera olika typer av samtal i mötet med medarbetarna, det vardagliga och det mer strukturella samtalet men också det svåra samtalet som framförallt påverkas av chefen och ledarens känslor, medarbetaren men även ämnet i sig.Vad i det svåra samtalet som uppfattas som svårt är komplext och individuellt. Syftet med denna studie är att beskriva och analysera upplevelser och erfarenheter kring svåra samtal hos personer i ledande position. För att på bästa sätt svara på studiens frågeställningar har semistrukturella intervjuer utförts som datainsamling där sju intervjuer gjorts. Resultatet av intervjuerna visar att samtliga intervjuade chefer upplever osäkerhet inför de svåra samtalen och känslor som bubblar upp inom dem själva under samtalet men framför allt en osäkerhet i hanteringen kring de eventuella reaktioner som kan tänkas komma från mottagaren. Flertalet av cheferna upplevde de situationer där de inte riktigt har kontroll som svårare än de situationer de tidigare haft erfarenhet kring. Resultatet visar att rent erfarenhetsmässigt så förbereder sig de flesta chefer inför de svårare samtalen genom att tänka sig in i olika situationer som kan ske och på så sätt mentalt förbereder sig inför olika reaktioner från mottagaren. Samtliga chefer är väldigt måna om sina medarbetare och att det är i denna omtanke som vissa svårigheter kan uppstå. Dock menar de att de upplever att det är viktigt att skapa en relation med sin arbetsgrupp för att på så sätt lära känna varandra. Resultatet har analyserats med inspiration av Charmaz teori och Grounded theory. / Communication is a large part of the managers everyday life, both as an everyday element but also as a tool for being able to lead. Communication can be influenced by several different filters both when we send out communication and when we receive communication. In the managers everyday life, several different types of conversation a rise in the personal meeting with the employees, the everyday and the more structural conversation, but also the difficult conversation that is mainly affected by the managers feelings, the employee’s feelings but also the subject itself. What in the difficult conversation that is perceived as difficult is complex and individual. The purpose of this study is to describe and analyze feelings and experiences about difficult conversations with people in a leading position. In order to answer the questions of this study, semi-structural interviews have been carried out as data collection where seven interviews have been conducted. The results of the interviews showed that all interviewed managers experience uncertainty before the difficult conversations and feelings that are bubbling up within themselves during the conversation, but above all an uncertainty in the handling of the possible reactions that may come from the employee. The result shows that purely experiential, most managers are preparing for the more difficult conversations by thinking about different situations that can happen and through that mentally preparing for different reactions from the employee. All managers are very keen on their employees and that it is in this regard that some difficulties may a rise. However, they mean that they feel it is important to create a relationship with their employees in order to get to know each other. The result has been analyzed with inspiration from Charmaz theory and Grounded theory.