Tese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Programa de Pós-Graduação em Química. / Made available in DSpace on 2012-10-20T18:36:55Z (GMT). No. of bitstreams: 1 199286.pdf: 5722487 bytes, checksum: c4608c32381920eaf39114dc1f7d30d5 (MD5) / O presente trabalho envolveu especialmente a extração, o isolamento e a identificação de constituintes químicos presentes nas plantas Aleurites moluccana, Bauhinia microstachya e Marrubium vulgare. Dando continuidade aos estudos realizados anteriormente com a planta A.moluccana, da fração hexânica obtida das folhas foi isolada e identicada uma mistura de triterpenos, a e ß -amirinona (~1:1), sendo pela primeira vez relatado no gênero Aleurites. Das cascas desta planta obteve-se o espruceanol e o ácido atrárico, os quais ainda não haviam sido relatados para o gênero Aleurites. Foi realizado um estudo comparativo com as diferentes partes (raiz, caule, flor, casca, folha e semente) de A. moluccana com a finalidade de verificar qual a melhor parte da planta, em termos de rendimento, atividade biológica e constituição química, visando um futuro fitofármaco. Verificou-se que as folhas, além de apresentar um bom rendimento e atividade antinociceptiva, foram evidenciados compostos bioativos, anteriormente detectados, que contribuem para a atividade final do extrato. Da planta B. microstachya foram obtidos cinco compostos fenólicos, galato de metila (1), kaempferol 3-O-ramnosil (2), quercetina 3-O-ramnosil (3), miricetina 3-O-ramnosil (4) e epicatequina 3-O-galato (5), os quais não haviam sido anteriormente encontrados no gênero Bauhinia. O extrato metanólico e os compostos (3) e (4) apresentaram significativo efeito analgésico quando testados no modelo de dor induzida pelo ácido acético em camundongos, resultados que justificam, ao menos em parte, o uso na medicina popular desta planta para o tratamento de processos dolorosos. Considerando o ótimo rendimento e a atividade farmacológica promissora da marrubiina, a partir das partes aéreas de M. vulgare, foram realizadas modificações estruturais na busca de compostos mais ativos. Obtêve-se êxito na redução da função lactônica da marrubiina, na formação do ácido marrubíinico, na obtenção de dois derivados esterificados do ácido marrubiínico, os quais apresentaram efeito analgésico marcante em camundongos. Dentre os compostos testados o ácido marrubiínico apresentou uma maior atividade analgésica, sugerindo a continuidade destes estudos, uma vez que o mesmo pode ser obtido com alto rendimento através da hidrólise da marrubiina. Os resultados permitem confirmar a presença de vários princípios ativos nas plantas estudadas, justificando o seu uso medicinal e possibilitando estudos de modificação estrutural na busca de substâncias mais potentes e seletivas.