Várias espécies do gênero Fícus são muito utilizadas na medicina popular como agente anti-hemíntico, anti-reumático, antifúngico, antibacteriano, etc. Recentemente, um novo produto natural denominado Aripuanin foi isolado das folhas da espécie Fícus Aripuanensis. Neste trabalho, foi realizada a primeira síntese total do Aripuanin. / Some species of the Fícus are used in folk medicine for their anthelmintic, antiheumatic, antifungal, antimicrobial. Recently, a new natural product denominated Aripuanin, was isolated from the leaves of Fícus Aripuanensis. In this work, was performed the first total synthesis of Aripuanin.

Submitted by Ana Hilda Fonseca (anahilda@ufba.br) on 2016-09-08T14:07:52Z No. of bitstreams: 1 Dissertação_Bruno Oliveira Moreira.pdf: 2873345 bytes, checksum: fb82fba04e55b832201ffd285264867c (MD5) / Approved for entry into archive by Vanessa Reis (vanessa.jamile@ufba.br) on 2016-09-08T14:28:26Z (GMT) No. of bitstreams: 1 Dissertação_Bruno Oliveira Moreira.pdf: 2873345 bytes, checksum: fb82fba04e55b832201ffd285264867c (MD5) / Made available in DSpace on 2016-09-08T14:28:26Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Dissertação_Bruno Oliveira Moreira.pdf: 2873345 bytes, checksum: fb82fba04e55b832201ffd285264867c (MD5) / CAPES / Este trabalho descreve o isolamento e a elucidação estrutural de alguns metabólitos especiais presentes nas fases hexânica e diclorometânica obtidas por partição do extrato metanólico bruto das folhas de Schinopsis brasiliensis Engl. (Anacardiaceae), além da avaliação da atividade antioxidante dos extratos e das substâncias isoladas. Utilizando-se métodos cromatográficos usuais (CC, CCDC em sílica e permeação em gel de Sephadex LH- 20) foram isolados do extrato hexanico friedelina. β-amirina, β-sitosterol e seu derivado glicosilado. Do extrato diclorometânico foram isolados o ácido gálico e o galato de metila, os flavonóides quercetina-3-O-β-D-xilopiranosídeo, 5,6,7,8,3',4'-hexahidroxiflavonol que tem o seu primeiro relato na família Anacardiaceae e 5,7,4’,5’-tetrahidroxiflavona-3’-O-β-D- glicopiranosídeo também conhecido como tricetina-3’-O-β-D-glicopiranosídeo, sendo esse o seu primeiro relato nesta família bem como é a primeira vez que os dados de RMN de 1H e de 13C deste composto são inequivocamente atribuídos. Este fracionamento também possibilitou a identificação do megastigmano, (6R,9R)-megastigma-4-en-3-ona 9-O-β-glicopiranosídeo. As estruturas das substâncias isoladas foram elucidadas através da análise dos dados obtidos pelos espectros no IV, de RMN de 1H e 13C (BB e DEPT), além de técnicas bidimensionais (COSY, HMBC e HMQC). Os testes de atividade antioxidante in vitro utilizando a metodologia do seqüestro do radical estável DPPH, demonstrou que as substâncias quercetina-3-O-β-D-xilopiranosídeo, ácido gálico e galato de metila apresentaram excelente atividade em todas as concentrações testadas. Enquanto que, tricetina-3’-O-β-D- glicopiranosídeo apresentou atividade antioxidante comparável aos padrões utilizados apenas nas maiores concentrações e o (6R,9R)-megastigma-4-en-3-ona 9-O-β-glicopiranosídeo não apresentou atividade antioxidante. / This work describes the isolation and structural elucidation of the secondary metabolites present in the hexane and dichloromethane fractions obtained by partition of the crude methanol extract of leaves of Schinopsis brasiliensis Engl. (Anacardiaceae). The isolates and extracts were also submitted to evaluation of the antioxidant activity. The compounds were isolated by usual chromatographic methods (CC, CCDC over silica and Sephadex LH-20 gel-permeation). From the hexane extract were obtained friedelin, β-amyrin and β-sitosterol and its glycosil derivative. From the dichloromethane extract were isolated gallic acid and methyl gallate, the flavonoids quercetin-3-O-β-D-xylopyranoside, 5,6,7,8,3',4'- hexahydroxyflavonol which is the first report on the family Anacardiaceae of this compound. Besides it was also isolated 5,7,4',5'-tetrahydroxyflavon-3'-O-β-D-glucopyranoside (know as tricetin-3'-O-β-D-glucopyranoside); this is the first report for this substance in this family and is the first time that the data of 1H and 13C NMR of this compound was unequivocally assigned. The fractionation also allowed the isolation of megastigmane, (6R,9R)-megastigma- 4-en-3-one 9-O-β-glucopyranoside. The structures of the isolated compounds were elucidated through data analysis of IR spectra, 1H and 13C NMR (BB and DEPT), as well as bidimensional techniques (COSY, HMBC and HMQC). Antioxidant activity in vitro using the methodology of the DPPH, demonstrated that quercetin-3-O-β-D-xylopyranoside, gallic acid and methyl gallate showed excellent activity in all concentrations tested. While, tricetin-3'-O- β-D-glucopyranoside showed antioxidant activity comparable to standards used only in higher concentrations and (6R,9R)-megastigma-4-en-3-one 9-O-β-D-glucopyranoside showed none antioxidant activity. Keywords: Schinopsis

Várias espécies do gênero Fícus são muito utilizadas na medicina popular como agente anti-hemíntico, anti-reumático, antifúngico, antibacteriano, etc. Recentemente, um novo produto natural denominado Aripuanin foi isolado das folhas da espécie Fícus Aripuanensis. Neste trabalho, foi realizada a primeira síntese total do Aripuanin. / Some species of the Fícus are used in folk medicine for their anthelmintic, antiheumatic, antifungal, antimicrobial. Recently, a new natural product denominated Aripuanin, was isolated from the leaves of Fícus Aripuanensis. In this work, was performed the first total synthesis of Aripuanin.