Atualmente, devido ao conhecimento dos danos causados pela exposição da pele à radiação UV, existe uma tendência em utilizar, além dos filtros solares convencionais, substâncias naturais com potencial antioxidante. Entretanto, o uso de associações fotoinstáveis, pode, além de comprometer a capacidade fotoprotetora, levar à formação de intermediários reativos que podem ocasionar dermatites de contato e reações fototóxicas na pele. Dessa forma, o objetivo deste trabalho foi avaliar a fotoestabilidade e fototoxicidade de formulações fotoprotetoras contendo diferentes associações de filtros solares acrescidas ou não dos polifenóis mangiferina e naringenina. Para o estudo de fotoestabilidade, amostras das formulações foram aplicadas em lâminas de vidro e expostas à radiação UVA e, a seguir, foram feitas análises por cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE), para dosagem do teor de filtros solares e antioxidantes, e por espectrofotometria, para determinação da razão UVA/UVB. A fototoxicidade foi avaliada por meio do uso de cultura de fibroblastos 3T3, submetida ou não à radiação UVA, para determinação da viabilidade celular. Os resultados de fotoestabilidade por CLAE demonstraram que a naringenina, o metoxicinamato de etilexila e avobenzona foram considerados fotoinstáveis. Além disso, foi demonstrado que a adição de mangiferina à associação contendo avobenzona e naringenina, proporcionou um aumento da fotoestabilidade das mesmas. A presença do dietilamino hidroxibenzoil hexil benzoato (DHHB) na formulação contendo avobenzona e naringenina promoveu melhora da fotoestabilidade da naringenina, no entanto não houve melhora da fotoestabilidade da avobenzona. As análises espectrofotométricas demonstraram que as formulações contendo a associação de avobenzona e DHHB (associação 3) apresentaram uma proteção no UVA superior às demais associações, ou seja, que continham avobenzona e DHHB isoladamente. O estudo de fototoxicidade mostrou que a avobenzona e o DHHB apresentaram potencial fototóxico. Quando as associações de filtros solares e antioxidantes foram analisadas, foi observado que a associação de avobenzona e naringenina, combinada ou não ao DHHB, apresentou potencial fototóxico. Dessa forma, esta não é recomendada para o desenvolvimento de formulações fotoprotetoras. A associação DHHB / avobenzona, por apresentar elevada proteção UVA, pode ser vantajosa para o desenvolvimento de fotoprotetores, entretanto a sua associação com antioxidantes deve ser utilizada com cautela e analisada caso a caso. A naringenina não é indicada para fotoprotetores contendo avobenzona, uma vez que esta associação foi considerada fotoinstável e fototóxica. Já a utilização da mangiferina pode ser considerada mais segura, e, além disso, a sua elevada atividade antioxidante pode complementar a eficácia de fotoprotetores. / Nowadays, due to the knowledge of UV-induced skin damage, there is a tendency to use natural substances with antioxidant potential, beyond conventional UV-filters. However, the use of photounstable combinations can compromise the photoprotective capacity and lead to formation of reactive intermediates that can cause contact dermatitis and phototoxic skin reactions. Thus, the objective of this study was to evaluate the photostability and phototoxicity of sunscreen formulations containing different UV-filter combinations supplemented or not with the polyphenols mangiferin and naringenin. For photostability studies, samples of the formulations were spread onto glass plates, exposed to UVA radiation and then analyzed by HPLC to determine the UV-filters and antioxidants concentrations, and also by spectrophotometry to determine the UVA/UVB ratio. Phototoxicity was evaluated by using the 3T3 fibroblast cultures, which was exposed to UVA radiation for the determination of cell viability. The results of photostability by HPLC analysis showed that naringenin, ethylhexyl methoxycinnamate and avobenzone were considered photounstable. Furthermore, it was demonstrated that the addition of mangiferin combined with avobenzone and naringenin, provided an increase in their photostability. The presence of DHHB in the formulation containing avobenzone and naringenin promoted an improvement in naringenin photostability, what was not observed for avobenzone. The spectrophotometric analysis showed that the formulations containing the combination of avobenzone and DHHB (combination 3) presented higher protection against UVA than the other combinations, i.e. the combinations containing avobenzone and DHHB, separately. The phototoxicity study showed that avobenzone and DHHB presented phototoxic potential. When UV-filters and antioxidants combinations were analyzed, it was observed that the combination of avobenzone and naringenin, combined or not with DHHB, presented phototoxic potential. Therefore, this is not recommended for the development of sunscreens. The combination DHHB / avobenzone, due to its high UVA protection, may be suitable on the development of sunscreens, however its combination with antioxidants should be used with caution and analyzed case-by-case. Naringenin is not indicated for sunscreens containing avobenzone, since this combination was considered photounstable and phototoxic. Moreover, the use of mangiferin can be considered safer than naringenin and, besides that, its high antioxidant activity can improve the photoprotective effects of sunscreens.

Made available in DSpace on 2016-08-10T10:29:40Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Marlene Neves Antunes.pdf: 10408234 bytes, checksum: c1e51577817677c6ded3b53d4a4bbb59 (MD5) Previous issue date: 2009-11-05 / The medicinal plants have been a rich source for obtaining bioactive molecules, constituting one of the most successful strategies in the discovery of novel medicines. The specie Cochlospermum regium (Martius and Schrank) Pilger (Bixaceae), popularly known as algodãozinho-do-campo is a native plant, abundant in Brazilian Cerrado. After an ethnobotanical and ethnopharmacological research carried out at Tocantins State it was showed that this plant is used in folk medicine to treat several illnesses. Among the therapeutic indications the most frequents are: gynecological and renal inflammations, prostatitis, a few kinds of pains, fever, gastritis and skin affections, among others. This study aimed to contribute to the knowledge of the chemical constituents of C. regium. For this, extracts solutions were obtained by an exhausting way maceration of this plants roots in the solvents: hexane, dichloromethane, ethyl acetate and methanol, in this sequence increasing polarity, obtaining the following income rude mass macerated: 1,78%, 0,23%; 0,51% and 12,16%, respectively. The phytochemical investigation of the hexane extract (CrRH) allowed the isolation of substance initially identified as SA (7,0 mg), an unpublished chemical compound, still in characterization process and Substance SB (20,0 mg), identified as excelsina, a lignan reported for the first time in this specie. From the CrRH1 fraction originated by the fractionating chromatography column of the hexane extract was isolated the substance SC (6,0 mg) identified as a steroid, still in structural elucidation. From the dichloromethane extract (CrRD) the substance SD (9,0 mg) was isolated and identified as phidroxicinamic acid stereate, whose structures are not yet fully defined. Data obtained so far indicate the existence of a mixture of p-hidroxicinâmic acids, probably varying the size of the side chain ester. On the fractionation of ethyl acetate extract was obtained the substance SE (23mg) originated from the CrRAc1 fraction and identified as naringenin, a common flavanone in the genus Cochlospermum, have been also isolated in the stalk bark of this specie, not having, however, reports the presence of this flavanone in roots of C. regium. And finally, the SF substance (15,0 mg), originated of the CrRAc2 fraction, which was also identified as excelsina. / As plantas medicinais têm sido uma rica fonte para obtenção de moléculas bioativas, constituindo-se numa das mais bem sucedidas estratégias na descoberta de novos medicamentos. A espécie Cochlospermum regium (Martius e Schrank) Pilger (Bixaceae), popularmente conhecida como algodãozinho-do-campo, é uma planta nativa, abundante no cerrado brasileiro. No Tocantins, levantamento etnobotânico e etnofarmacológico realizado demonstrou que esta planta é utilizada na medicina popular no tratamento de várias enfermidades. Entre as indicações terapêuticas mais freqüentes estão: inflamações ginecológicas e renais, prostatites, dores diversas, febre, gastrite e afecções de pele, entre outras. Assim, este trabalho teve como objetivo contribuir para o conhecimento dos constituintes químicos de C. regium. Para tanto, foram obtidos extratos macerando-se diretamente, de forma exaustiva, as raízes da espécie nos solventes hexano, diclorometano, acetato de etila e metanol, nesta seqüência crescente de polaridade, obtendo-se o seguinte rendimento da massa bruta macerada: 1,78%, 0,23%; 0,51% e 12,16%, respectivamente. A análise fitoquímica do extrato hexano (CrRH) permitiu o isolamento das substâncias identificadas inicialmente como SA (7,0mg), composto inédito, ainda em processo de caracterização e Substância SB (20,0 mg), identificada como excelsina, uma lignana reportada pela primeira vez nesta espécie. Da fração CrRH1 proveniente do fracionamento cromatográfico do extrato hexânico, isolou-se a substância SC (6,0 mg) identificada como esteróide, ainda em fase de elucidação estrutural. Do extrato diclorometânico (CrRD) foi isolada a substância SD (9,0 mg), identificada como ácido p-hidroxicinâmico estereato, cuja estrutura ainda não está totalmente definida. Dados obtidos até o momento apontam a existência uma mistura de ácidos p-hidroxicinâmicos, provavelmente variando o tamanho da cadeia lateral do éster. Do fracionamento do extrato acetato de etila obteve-se a substância SE (23mg) originada da fração CrRAc1 e identificada como naringenina, flavanona comum no gênero Cochlospermum, tendo sido isolada, também, na casca do caule desta espécie, não havendo, entretanto, relatos da presença desta flavonona em raiz de C. regium. E finalmente, a substância SF (15,0 mg) originada da fração CrRAc2, que também foi identificada como excelsina.