Die sozialen Sicherungs- und Fürsorgesysteme in Deutschland befinden sich in einem radikalen Umbau im Sinne eines neoliberalen Gesellschaftsmodells mit der Folge, dass sich die gesellschaftlichen Widersprüche und Konflikte zuspitzen. Gleichzeitig weisen die aktuellen Debatten in der Sozialen Arbeit darauf hin, dass die gesellschaftlichen, und damit strukturellen, Widersprüche in deren Mitte angekommen sind. Sie manifestieren sich u.a. in Handlungsdilemmata, mit denen die Sozialarbeiter/innen in ihrem Berufsalltag und in ihrer pädagogischen Praxis konfrontiert sind und auf die sie reagieren (müssen). Hier liegt auch der Ausgangspunkt der vorliegenden Arbeit. Es wird der Frage nachgegangen, welche Strategien die in der Jugendberufshilfe tätigen Sozialarbeiter/innen bei der Konfrontation mit sich widersprechenden Handlungsanforderungen entwickeln, die sich aus den institutionellen und gesellschaftlichen Rahmenbedingungen einerseits und der sozialpädagogischen Berufspraxis andererseits ergeben. Von besonderem Interesse ist die Frage, welche Probleme und Handlungsdilemmata überhaupt von den Sozialarbeiter/innen wahrgenommen werden. Der Fokus dieser Arbeit liegt auf der Jugendsozialarbeit, und insbesondere auf der Jugendberufshilfe, als demjenigen Teil des sozialen Sicherungssystems, der sich speziell an individuell beeinträchtigte und sozial benachteiligte Jugendliche richtet und an ihrer Übergangsproblematik ansetzt. Dem qualitativen Forschungsansatz der grounded theory folgend werden zwei Fallanalysen von Sozialarbeiterinnen durchgeführt, die als Beraterinnen am Übergang Schule – Beruf tätig sind. Die Ergebnisse weisen darauf hin, dass die Umgangsformen mit Handlungsdilemmata in einem engen individuellen, institutionellen sowie gesellschaftlichen Kontext stehen, da sie stets gleichsam eine individuelle, institutionelle und gesellschaftliche Funktion erfüllen.