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Estudo fitoquímico de Helicteres velutina K. Schum (Sterculiaceae) e avaliação do seu potencial larvicida contra Aedes aegypti L. (Diptera: Culicidae)

Fernandes, Diégina Araújo 22 February 2017 (has links)
Submitted by Maike Costa (maiksebas@gmail.com) on 2017-09-11T14:23:26Z No. of bitstreams: 1 arquivototal.pdf: 4539317 bytes, checksum: 8b0c70f7cf6924075fe039736b510527 (MD5) / Made available in DSpace on 2017-09-11T14:23:26Z (GMT). No. of bitstreams: 1 arquivototal.pdf: 4539317 bytes, checksum: 8b0c70f7cf6924075fe039736b510527 (MD5) Previous issue date: 2017-02-22 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / Natural products have been used by humankind since immemorial times to relieve and cure severals diseases, and the ethnic-pharmacology knowledge of plant species has aroused interest in research aimed at the discovery of bioactive molecules. The emergence of new diseases transmitted by Aedes aegypti L., linked to resistance to larvicides and insecticides in the market, makes it necessary to search for alternatives to vector combat. In this context the Brazil stands out because it has a great potential of natural resources that lead to the development of native flora bioproducts.Within this diversity was sought through a pioneering study from view point chemical and biological of the ethanolic extract gross obtained from the aerial parts of the species Helicteres velutina K. Schum (Sterculiaceae), commonly know in Brazil as “pitó” is popularly used by the tribe indigenous Pankararé in Bahia, as insect repellent, isolate and identify their chemical constituents, as well evaluate their larvicidal potential.For the phytochemical study, the ethanolic extract gross was solubilized in EtOH:H2O (7:3) and partitioned with Hex.; CH2Cl2; AcOEt; n-BuOH, obtaining their respective phases, in addition to the hydroalcoholic phase. 8g of the dichloromethane phase was subjected to column chromatography using silica flash and/or Sephadex-LH 20 as stationary phases.This chromatographic process led to the apartness of five chemical constituents, whose chemical structures were defined by the interpretation of infrared, RMN 1H e 13C spectra and 2D, as well as comparisons with literature models. The isolated substances were three flavonoids: Hv-1 - 3,5,7,4'-tetrahydroxyflavone (Kaempferol); Hv-2 - Kaempferol-3-O-β-D-(6´´-E-p-coumaroyl) glucopyranoside (Tiliroside); Hv-3 - 7,4’-di-O-methyl-8-O-sulphateflavone (Isoscutellarein sulphate); one triterpene from the series oleanane - Hv-4 – Acid 3β-hydroxy-olean-12-en-28-oic (Oleanolic acid); and a steroid - Hv-5 - Sitosterol-3-O-D- glucopyranoside (β-sitosterol glycosylated). A preliminary study to evaluate the larvicidal activity of the ethanolic extract gross of the aerial parts of Helicteres velutina demonstrated excellent activity against larvae in the L4 stage of Aedes aegypti, with the 10.000 ppm dose dose of killing 100% of the larvae after 24 h of exposure and the CL50 was estimated to be 2.983 ppm according to Tukey's test, thus characterizing itself as a promising alternative to be used in an integrated control system of this vector, which demands the continuity of its studies. / Os produtos naturais são utilizados pela humanidade desde tempos imemoriais com intuito de alivio e cura de diversos males, tendo o conhecimento etnofarmacológico das espécies vegetais despertado interesse em pesquisas voltadas para descoberta de moléculas bioativas. O surgimento de novas doenças transmitidas pelo Aedes aegypti L., atrelado a resistência a larvicidas e inseticidas existentes no mercado, tornam necessário a busca por alternativas de combate ao vetor. Neste contexto o Brasil se destaca por possuir um grande potencial de recursos naturais que levam ao desenvolvimento de bioprodutos a partir da flora nativa. Dentro desta diversidade buscou-se através de um estudo pioneiro do ponto de vista químico e biológico do extrato etanólico bruto obtido das partes aéreas da espécie Helicteres velutina K. Schum (Sterculiaceae), conhecida popularmente no Brasil como “pitó” e usada tradicionalmente pela tribo indígena Pankararé na Bahia, como repelente de insetos, isolar e identificar seus constituintes químicos, bem como avaliar o seu potencial larvicida. Para o estudo fitoquímico, o extrato etanólico bruto foi solubilizado em EtOH:H2O (7:3) e particionado com Hex.; CH2Cl2; AcOEt; n-BuOH, obtendo-se suas respectivas fases, além da fase hidroalcoólica. 8,0 g da fase diclorometano foi submetida a cromatografia em coluna utilizando como fases estacionárias sílica flash e/ou Sephadex-LH 20. Este processo cromatográfico levou ao isolamento de cinco constituintes químicos, cujas estruturas químicas foram definidas por interpretação dos espectros de Infravermelho, RMN 1H e 13C e bidimensionais, além de comparações com modelos da literatura. As substâncias isoladas foram três flavonoides: Hv-1 - 3,5,7,4'-tetrahidroxiflavona (Canferol); Hv-2 - Canferol-3-O-β-D-(6”-E-p-cumaroil) glicopiranosídeo (Tilirosídeo); Hv-3 - 7,4’-di-O-metil-8-O-sulfatoflavona (Isoscutelareina sulfatada); um triterpeno da série oleanano - Hv-4 - Ácido 3β-hidroxi-olean-12-en-28-óico (Ácido oleanólico); e um esteroide - Hv-5 - Sitosterol-3-O-D-glicopiranosídeo (β-Sitosterol glicosilado). Um ensaio preliminar para avaliar a atividade larvicida do extrato etanólico bruto das partes aéreas de Helicteres velutina demonstrou excelente atividade frente a larvas no estágio L4 de Aedes aegypti, sendo a dose de 10.000 ppm capaz de matar 100% das larvas após 24 h de exposição e a CL50 estimada em 2.983 ppm segundo teste de Tukey, caracterizando-se, portanto, em uma alternativa promissora para ser utilizada em um sistema de controle integrado desse vetor, o que demanda a continuidade dos seus estudos.

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