Made available in DSpace on 2014-06-11T19:25:27Z (GMT). No. of bitstreams: 0 Previous issue date: 2011-02-03Bitstream added on 2014-06-13T20:33:03Z : No. of bitstreams: 1 queiroz_gm_me_arafcf.pdf: 709649 bytes, checksum: e02cd24f321cf3f02168780ab3117502 (MD5) / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) / Universidade Estadual Paulista (UNESP) / São muitas as tentativas de se obter novas fontes de moléculas capazes de atuarem a favor da saúde humana combatendo problemas de saúde pública, especialmente a partir de espécies vegetais. Procurou se estabelecer neste trabalho parâmetros farmacognósticos relacionados à caracterização inicial da droga vegetal de Equisetum hyemale. O espécime de E. hyemale foi coletado no Horto de Plantas Medicinais e Tóxicas da Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Araraquara. Estudos preliminares com a droga vegetal mostraram a presença de metabólitos secundários de maior polaridade. Os extratos etanólico 70% e metanólico foram obtidos por percolação e submetidos a estudos fitoquímicos realizados utilizando se reações gerais de identificação e métodos Cromatográficos em Camada Delgada (CCD). Os ensaios de atividade antimicrobiana foram realizados pelo método de difusão em ágar com “templates” e pelo método de determinação da Concentração Inibitória Mínima (CIM) por microdiluição em caldo, frente a cepas bacterianas e fúngicas. O potencial de atividade antioxidante dos extratos foi determinado baseando se na atividade sequestrante da solução de 2,2 difenil 1 picrilidrazila (DPPH). Os ensaios para atividade citotóxica foram realizados frente a linhagens de células eucarióticas in vitro. Os resultados obtidos no estudo fitoquímico mostraram a presença de compostos fenólicos e saponinas em ambos os extratos que apresentaram atividade antifúngica e frente à micro organismos bucais segundo a técnica de microdiluição em caldo. Os ensaios com DPPH demonstraram que os extratos tem capacidade sequestrante de radicais livres. Os testes de citotoxicidade revelaram que o extrato etanólico 70% apresentou baixa citotoxicidade na maior concentração testada (2000 µg/mL) frente a fibroblastos enquanto que frente a macrófagos causou 50% de morte celular nesta mesma... / There are many attempts to obtain new sources of molecules that have the capacity of acting in favor of human health resolve public health problems, especially from plant species. This study aimed to establish pharmacognostic parameters to characterize the drug of Equisetum hyemale. E. hyemale were collected at “Horto de Plantas Medicinais e Tóxicas de Araraquara”. The preliminary characterization reactions showed the presence of secondary metabolites of higher polarity in the drug and the extracts 70% ethanol and methanol were obtained by percolation, and submitted to phytochemical studies performed using methods for identification and Thin Layer Chromatography (TLC). The tests for antimicrobial activity were performed by agar diffusion with templates and broth microdilution methods, was used to determine the Minimum Inhibitory Concentration (MIC) values against bacterial and fungal strains. The extracts antioxidant potential was determined based on the activity of 2,2 diphenyl 1 picrylhydrazyl (DPPH) activity scavenging. The cytotoxicity assays were performed against eukaryotic cell lines in vitro. The results showed the presence of phenolic compounds and saponins in both extracts. The extracts showed antifungal activity and against oral micro organisms by microdilution method. The tests with DPPH showed that both extracts have an antioxidant activity compared with literature. Ethanolic extract showed low cytotoxicity at the highest evaluated concentration (2000 µg/mL) against fibroblastic while against macrophages caused 50% cell death at the same concentration, the methanolic extract caused 50% cell death at the concentration in between 1000 2000 µg/mL against both cells

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Doutoramento em Ciências Farmacêuticas / PhD in Pharmaceutical Sciences

Doutoramento em Ciências Farmacêuticas / PhD in Pharmaceutical Sciences

Ph.D.

Made available in DSpace on 2014-06-11T19:35:08Z (GMT). No. of bitstreams: 0 Previous issue date: 2010-11-29Bitstream added on 2014-06-13T19:05:24Z : No. of bitstreams: 1 mahmoud_ts_dr_araiq.pdf: 7454218 bytes, checksum: d33b9c6ef2a4d7ccbdbbd510b26c4f97 (MD5) / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) / O trabalho descreve a identificação, isolamento, elucidação estrutural de constituintes químicos de Gomphrena elegans, bem como a avaliação do perfil químico e a avaliação das potenciais atividades antineoplásica, alelopática, inseticida e antifúngica dos extratos dessa espécie provenientes de coleta realizada em março de 2007. As extrações das substâncias orgânicas foram feitas por sonicação durante 120 minutos e o sistema de solvente mais favorável foi hexano, clorofórmio, metanol e água. Os estudos fitoquímicos dos extratos das folhas, caule aéreo, caule submerso e raiz adventícia resultaram na identificação de 54 substâncias naturais pertencentes a classes distintas e o sal KNO3. A cromatografia CG-EM dos extratos hexânicos permitiu identificar 37 substâncias sendo: 14 alcanos (pentadecano, hexadecano, heptadecano, octadecano, nonadecano, 3-etil-5-(2- etilbutil)-octadecano, eicosano, docosano, tricosano, tetracosano, pentacosano, hexacosano, heptacosano e nonacosano); 7 alcenos (1-hexadeceno, 1-octadeceno, 3-eicoseno, 8-metil-1-deceno, 9-eicoseno, docoseno e 1-hexacoseno); 8 ésteres (palmitato de metila, palmitato de etila, linoleato de metila, linolenato de metila, 6- octadecenoato de metila, linoleolato de etila, linolenato de etila e 9-octadecenoato de etila); 1 aromático (diisobutil ftalato); 4 terpenos (dihidroactinidiolide, 7,11,15-trimetil- 3-metileno-hexadec-1-eno, laurenan-2-ona e esqualeno); 1 álcool (1-hexadecanol) e 2 cetona (6,10,14-trimetil-2-pentadecanona e 7,9-di-ter-butil-oxaspiro[4.5]deca-6,9- dien-2,8-diona). Os extratos clorofórmicos, metanólico e aquoso possibilitaram o isolamento de 20 substâncias sendo: 3 esteróides (b- sitostenona, b-sitosterol e 5α- estigmasta-7,22-dien-3b-ol); 2 terpenos (jatrofona e esqualeno); 6 ésteres... / This work describes the identification, isolation and the structure of Gomphrena elegans chemical components. It also assesses the chemical profile and potential anticancer, allelopathic, insecticidal and antifungal activity of extracts from this species, collected in March 2007. Organic compounds were extracted through sonication during 120 minutes. The most favorable solvent system was: hexane, chloroform, methanol and water. The extracts phytochemical studies (from leaves, aerial stem, submerse stem and adventitious root) identified 54 natural substances from different classes and the KNO3 salt. Gas chromatography copled with mass spectrometry (GC-MS) of hexane extracts identified 37 substances: 14 alkanes (pentadecane, hexadecane, heptadecane, octadecane nonadecane, 3-ethyl-5-(2- ethyl-butyl)-octadecane eicosane, docosane, tricosane, tetracosane, pentacosane, hexacosane, heptacosane and nonacosane); 7 alkenes (1-hexadecene, 1- octadecene, 3-eicosene, 8-methyl-1-decene, 9-eicosene, docosene and 1- hexacosene); 8 esters (methyl palmitate, ethyl palmitate, methyl linoleate, methyl linolenate, 6-octadecenoate methyl, ethyl linoleolate, ethyl linolenate and 9- octadecenoate ethyl); 1 aromatic (diisobutil phthalate); 4 terpenes (dihydroactinidiolide, 7,11,15-trimethyl-3-methylene-hexadeca-1-ene, laurenan-2-one and squalene); 1 alcohol (1-hexadecanol) and 2 ketones (6,10,14-trimethyl-2- pentadecanone and 7,9-di-tert-butyl-oxaspiro[4.5]deca-6,9-dien-2,8-dione). The chloroform, methanol and water extracts allowed the isolation of 20 substances... (Complete abstract click electronic access below)

Made available in DSpace on 2014-06-11T19:35:09Z (GMT). No. of bitstreams: 0 Previous issue date: 2011-04-19Bitstream added on 2014-06-13T21:07:19Z : No. of bitstreams: 1 marqui_sr_dr_araiq.pdf: 2629310 bytes, checksum: ead0d84d6b1e25591f43fa3618610de3 (MD5) / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) / A família Fabaceae é composta de 650 gêneros com aproximadamente 18.000 espécies. É uma família economicamente importante, extensivamente estudada e bem distribuída em regiões tropicais e subtropicais. É conhecida como Leguminosae, associada aos frutos típicos destas plantas, que são legumes com favas. Poucas espécies dos gêneros Inga e Swartzia foram investigadas quimicamente, sendo que algumas apresentaram atividades biológicas importantes, associadas principalmente à presença de saponinas em Swartzia e de antioxidantes polifenólicos em Inga, por causa da elevada capacidade sequestradora de radicais livres associadas com várias doenças neurodegenerativas, coronárias (CHD) e câncer. O estudo de Inga laurina e Swartzia langsdorffii evidenciou a sua composição química bem como seu potencial de atividade biológica, destacando-se atividade antioxidante, antifúngica e nematoestática. O extrato etanólico das folhas de Swartzia langsdorffii foi submetido a etapas de fracionamento cromatográfico, incluindo o uso de CLAE para purificação dos constituintes químicos majoritários: os triterpenos pentacíclicos ácido oleanólico (1) e o lupeol (2), ácido 3-soforosiloleanólico (3) e saponina 3-O--D-(6’-metil)-glicopiranosilolean-28-oato de -glucopiranosila (4), inédita. As substâncias 1, 2 e 4 mostraram-se moderadamente ativas quando biautografadas com fungos fitopatogênicos Cladosporium cladosporioides e C. sphaerospermum. As substâncias 3 e 4 mostraram-se moderadamente ativas frentes aos fungos patógenos humanos Candida albicans, C. krusei, C. parapsilosis and Cryptococcus neoformans em ensaios de microdiluição. Análise preliminar do extrato bruto das folhas e ramos das espécies de Inga edulis, I. laurina e I. marginata apresentaram atividade antioxidante em teste com solução de... / Fabaceae family comprises 650 genera with ca. 18.000 species widespread in tropical and subtropical regions. This family is large, economically important and extensively studied. It is also known as Leguminosae, referring to the typical fruit of these plants, which are called legumes. Few species of Swartzia and Inga genera have been investigated, although some present important biological properties, especially associated with the presence of triterpenes and saponins in Swartzia and of antioxidant phenolics in Inga species, and their well-known effects on the prevention of oxidative stress-associated diseases as neurodegenerative, coronary heart disease (CHD) and cancer. The phytochemical study on Inga laurina e Swartzia langsdorffii has focused on the search for bioactive compounds, especially antifungal, antioxidant and antiparasitic, from São Paulo flora. The ethanol extract from leaves of Swartzia langsdorffii was submitted to chromatographic procedures, including the use of HPLC, and the hexane fraction afforded pentacyclic triterpenes oleanolic acid (1) and lupeol (2). The ethyl acetate fraction afforded oleanolic acid 3-sophoroside (3) and the methanol/water fraction afforded a new saponin 3-O--D-(6’-methyl)-glucopyranosyl-28-O--D-glucopyranosyl-oleanate (4). Compounds 1, 3 and 4 showed moderate activity when bioautographed with phytopathogenic fungi Cladosporium cladosporioides and C. sphaerospermum, whereas compounds 3 and 4 showed moderate antifungal activity when bioautographed with human pathogens Candida albicans, C. krusei, C. parapsilosis and Cryptococcus neoformans. Preliminary analysis of Inga edulis, I. laurina e I. marginata leaves crude extract by a TLC test with beta-carotene and by a liposome model using Fe2+ as radicalar reactions initiator, indicated the... (Complete abstract click electronic access below)

Submitted by Irene Nascimento (irene.kessia@ufpe.br) on 2017-04-12T18:08:56Z No. of bitstreams: 2 license_rdf: 1232 bytes, checksum: 66e71c371cc565284e70f40736c94386 (MD5) TESE TONNY 2016.pdf: 3074635 bytes, checksum: 5b797f87f4f6ee022387f49ed0bf4a32 (MD5) / Made available in DSpace on 2017-04-12T18:08:56Z (GMT). No. of bitstreams: 2 license_rdf: 1232 bytes, checksum: 66e71c371cc565284e70f40736c94386 (MD5) TESE TONNY 2016.pdf: 3074635 bytes, checksum: 5b797f87f4f6ee022387f49ed0bf4a32 (MD5) Previous issue date: 2016-05-31 / Facepe / O gênero Miconia é composto por aproximadamente 1000 espécies, contudo apenas quinze já foram estudadas. Dentre as atividades biológicas descritas do gênero destacam-se ação antimicrobiana, antitumoral, antinociceptiva e antioxidante. Do ponto de vista químico destaca-se a presença de terpenoides e flavonoides. O presente trabalho teve como objetivo estudar as propriedades antimicrobianas e citotóxicas de espécies de Miconia. Para isto foram coletadas sete espécies: M. amacurensis, M. ciliata, M. holosericea, M. hypoleuca, M. minutiflora, M. mirabilis e M. prasina. Os extratos hexânico, acetato de etila e metanólico destas espécies foram avaliados frente a nove microrganismos pelo método de difusão em ágar com disco de papel e microdiluição em caldo para obtenção da sua Concentração Minima Inibitória (CMI) e Concentração Minima Microbicida (CMM). Além disso a atividade citotóxica destas espécies foi avaliada através do método MTT frente a quatro linhagens de células cancerígenas e duas linhagens de macrófagos murinos. No estudo fitoquímico determinou-se o perfil dos extratos por Cromatografia em Camada Delgada (CCD) utilizando-se reveladores específicos para cada classe de metabólitos secundários. Como resultado da difusão em ágar selecionou-se seis microrganismos que foram testados na microdiluição e nesta destacaram-se os extratos em acetato de etila de M. amacurensis e M. prasina ativos numa concentração de 60 μg/mL, e os extratos metanólicos de M. holosericea e M. mirabilis ativos nesta mesma concentração. Já na atividade citotóxica destacaram-se os extratos hexânico e acetato de etila de M. holosericea e M. hypoleuca por que conseguiram inibir o crescimento de três linhagens de células cancerígenas com uma inibição superior a 70 % e não foram tóxicos para as duas linhagens de macrófagos murinos. O perfil fitoquímico demonstrou a presença no geral de terpenos no extrato hexânico, terpenos e cumarinas no extrato acetato de etila e flavonoides e taninos no extrato metanólico. Para o estudo fitoquimico escolheu-se duas espécies que se destacaram na atividade biológica e do extrato hexânico da espécie M. hypoleuca resultou na identificação de oito triterpenos α-amirina, β-amirina, α-amirona, ácido ursólico, ácido oleanólico, lupeol, urs-12-en-3,11-diona, 3-hidróxi-urs-12-en-11-ona e um esteroide β-sitosterol, mais dois esteroides em identificação. Já o extrato AcOEt isolou-se 2 flavonoides em identificação e do extrato hexânico da espécie M. holosericea isolou-se 5 triterpenos e 3 esteroides que estão em identificação. Estes resultados evidenciam que as relevantes atividades encontradas estão relacionadas aos triterpenos e esteroides presentes em alta concentração nestas espécies. / The Miconia genus consists of about 1000 species, yet only fifteen have been studied. So this work was to study the chemical and biological properties of species of Miconia. For this seven species were collected: M. amacurensis, M. ciliata, M. holosericea, M. hypoleuca, M. minutiflora, M. mirabilis and M. prasina. The extracts of these species were evaluated against nine microorganisms by diffusion method in agar microdilution and to obtain their CMI and CMM. In addition, the cytotoxic activity of these species was assessed by the MTT method front four cancer cell lines and two lines of murine macrophages. In the phytochemical study we determined the profile of the extracts by TLC and were chosen two species that have excelled in biological activity. As a result of the agar diffusion was selected six microorganisms were tested in microdilution and this stood out the extracts in EtOAc M. amacurensis and M. prasina active at a concentration of 60 μg/mL, and MeOH extracts of M. holosericea and M. mirabilis active in the same concentration. In the cytotoxic activity stood out the less polar extracts of M. holosericea and M. hypoleuca. The phytochemical profile showed a predominance of terpenoids. The phytochemical study of the hexane extract of M. hypoleuca species resulted in the isolation of eight triterpenoids α-amyrin, β-amyrin, α-amirona, ursolic acid, oleanolic acid, lupeol, urs-12-en-3,11-dione, 3 -hydroxy-urs-12-en-11-one and one steroid β- sitosterol steroid two steroids in the identification phase. But the AcOEt extract isolated two flavonoids in the identification phase and the hexane extract of the species M. holosericea isolated triterpenes 5 and 3 steroids that are being identified. These results show that the relevant activities found are related to triterpenoids and steroids present in high concentration in these species.

Existem vários sistemas de classificação para Annonaceae. No entanto, estudos recentes sugerem que esse grande número de classificações pode ser reduzido a um. O sistema elaborado por Fries (1959), por exemplo, apresenta vários grupos apoiados por revisões modernas. Um deles é o Grupo Trigynaea, sinonimizado como tribo Bocageeae Endlicher (Johnson e Murray, 1995). A análise cladística com dados morfológicos sugeriu uma hipótese sobre as relações intergenéricas na tribo (Johnson e Murray, 1995). A confiabilidade dessas relações foi verificada com o uso de dados fitoquímicos e sequências de DNA. Em ((Bocagea, Hornschuchia) (Trigynaea)), o clado (Bocagea, Hornschuchia, Trigynaea) foi detectado na análise Bayesiana do RPB2 e apoiado pela presença de apigenia (exceto em Bocagea) e síntese de quercetina via dihidrocampferol. No clado (((Cardiopetalum, Cymbopetalum) (Porcelia)) (Froesiodendron)) a relação (Cardiopetalum, Cymbopetalum, Porcelia) foi detectado nas análises de Máxima Parcimônia das regiões coxI, RPB2 e trnK-matK e nas análises Bayesianas das regiões coxI, trnL-trnL-F e trnK-matK. Esse clado foi apoiado pela presença de luteolina (exceto em Cardiopetalum e Porcelia) e síntese de quercetina pelas vias di-hidrocampferol e eriodictiol (exceto em Cymbopetalum que produziu luteolina). A presença, até o momento exclusiva em Annonaceae, de alcaloides pirrolizidínicos em Bocageeae e Annona foi congruente com as informações sobre a estreita relação desses grupos. A distribuição dos componentes das ceras delimitou grupos químicos em Bocageeae que não foram congruentes com as relações estabelecidas com os dados morfológicos. / There are several classification systems for Annonaceae. However, recent studies have suggested this high number of classifications can be reduced to one. The system of Fries (1959), for example, presents many groups supported by modern revisions. One of them is Trigynaea-Gruppe, synonym of tribe Bocageeae Endlicher (Johnson and Murray, 1995). The morphological cladistic analysis suggested one hypothesis of intergeneric relationships among the Bocageeae (Johnson and Murray, 1995). The consistency of these relationships was evaluated by the use of phytochemical data and DNA sequences. Within ((Bocagea, Hornschuchia) (Trigynaea)), the (Bocagea, Hornschuchia, Trigynaea) was detected in the Bayesian analysis of RPB2 and supported by presence of apigenin (except in Bocagea) and synthesis of quercetin via dihydrokaempferol. In the clade (((Cardiopetalum, Cymbopetalum) (Porcelia)) (Froesiodendron)), the relationship (Cardiopetalum, Cymbopetalum, Porcelia) was detected in the Maximum Parsimony analyses of coxI, RPB2 and trnK-matK regions, and Bayesian analyses of coxI, trnL-trnL-F e trnK-matK regions. This clade was supported by occurrence of luteolin (except in Cardiopetalum and Porcelia) and synthesis of quercetin via both dihydrokaempferol and eriodictyol (except in Cymbopetalum that produced luteolin). The presence of pyrrolizidine alkaloids in Bocageeae and Annona, unique in Annonaceae until now, was in agreement with information about the closest relationship of these two groups. The distribution of cuticular waxes components circumscribed chemical groups in Bocageeae that were not congruent with the relationships based in morphological data

A presente dissertação descreve o isolamento e elucidação estrutural de alguns constituíntes químicos do tegumento de V. elongata, espécie envolvida em usos etnofarmacológicos. 0 extrato clorofórmico forneceu além de ésteres alifáticos e triglicerídeos dois policetídeos do tipo diarilalcanoílicos: 1-(2\',6\'- Dihidroxi-4\'-metoxifeni1)-12-fenil-dodecan-1-ona (inédito) e 1-(2\',4\',6\'- Trihidroxi-3\',4\'-dihidrofeni1)-11-fenil-undecan-1-ona (conhecido) ; três lignanas furofufurânicas: (1R,2S,5R,6R)-6-(3\',4\'-Dimetoxifeni1)-2-(3\",4\"-metilenodioxifeni1)-3,7-dioxabiciclo‌3.3.0‌ octano (fargesina); (1R,2S,5R,6R)-2,6-Bis-(3\",4\" -dimetoxifeni1)-3,7-dioxabiciclo- ‌3.3.0‌ octano (epieudesmina) e (1R,2S,5R,6S)-2,6-Bis-(3\",4\" -dimetoxifenil)-3,7-dioxabiciclo ‌3.3.0‌ octano (eudesmina); e duas neolignanas tetraidrofurânicas: (1S,2S,5R,6R)-1-Metil - 2-(3\",4\"-metilenodioxifeni1)-5-(α-hidroxi-3\" 1,4\'\"-dimetoxibenzil)-tetraidrofurano (inédita) e (15,2S,5R,6R)-1-Metil-2-(3\",4\"-dimetoxifeni1)-5-(α-hidroxi-3\'\",4\'\"-dimetoxibenzil)-tetraidrofurano (magnostelina A). 0 isolamento dos constituíntes químicos foi baseada em técnicas cromatográficas e a elucidação estrutural em métodos espectrométricos usuais (UV, IV, DRO, RMN de 1H e de 13C). A comprovação da estrutura do policetídeo Ve-6 foi baseada na aromatização por desidratação em meio ácido. A determinação da configuração relativa das neolignanas tetreidrofurânicas foi baseada em estudo envolvendo o reagente de deslocamento Eu(fod)3. A determinação da configuração absoluta foi baseada na conversão em uma neolignana tetralínica e comparação de sua curva de DRO com compostos modêlos. / The present dissertation describe isolation and structural elucidation of some chemicals constituents of tegument from V. elongata, involved in ethnopharmacology uses. The chloroform extract afford besides aliphatics esthers and triglycerides, two poliketides of the diarylalkanoyl type: 1-(2\',6\'-Dihydroxypheny1)-12-dodecan-l-one and 1-(2\',4\',6\'-Trihydroxy-3\',5\'-dihydropheny1)-11-phenyl-undecan-1-one, the former is unknown and the latter is known; three furofuranic lignans type: (1R, 2S, 5R, 6R) -6- (3\',4\'-Dimethoxypheny1)-2-(3\",4\" -methylenedioxypheny1)-3,7-dioxabicycle‌3.3.0‌ octane (fargesin); (1R,2S,5R,6R)-2,6-Bis-(3\",4\"-dimethoxypheny1)-3,7-dioxabicycle‌3.3.0‌octane (epieudesmin) and (1R,2S,5R,6S)-2,6-Bis-(3\",4\" -dimethoxypheny1)-3,7-dioxabicycle‌3.3.0‌ octane (eudesmin); and two neolignans of the tetrahydrofuranic type:(1S,2S,5R,6R)-1-Methy1-2-(3\",4\" -methylenedioxypheny1)-5-(α-hydroxy-3\'\",4\'\" -dimethoxybenzy1)-tetrahydrofuran (unknow) and (1S,2S,5R,6R)-1-Methy1-2-(3\",4\" -dimethoxypheni1)-5-(α-hydroxy-3\'\",4\'\"-dimethoxybenzy1)-tetrahydrofuran (magnostelin A). Isolation of chemical constituents was based on chromatographic techniques and structural determination on usual spectrometric methods (UV, IR, MS, ORD, 1H and 13C NMR). Poliketyde skeleton was elucidated by acid catalized dehydration yielding a diarylic compound. The relative structure of tetrahydrofuranic neolignans was based in lanthanide induced shift reagent. The absolute configuration was based on chemical transformation to tetralinic neolignan and comparison of its ORD curve with model compounds curves.