Syftet med denna studie är att undersöka specialpedagogers uppfattningar om dilemman som kan uppstå i det specialpedagogiska arbetet med utredningar vid särskilt stöd, med särskilt fokus på kartläggningar, samt möjliga strategier för att hantera dem. Syftet blev aktuellt då det sällan finns en enhetlig bild av hur kartläggningar ska användas och hur utredningar ska genomföras eftersom det specialpedagogiska området är decentraliserat och avreglerat. Med stöd av kvalitativ metod har studiens syfte utforskats genom intervjuer med tio specialpedagoger. Resultatet har sammanställts genom tematisk analys som tar sin utgångspunkt i det teoretiska perspektivet utvecklat av Rittel & Webber (1973) i Dilemmas in General Theory of Planning. Resultatet visar att specialpedagoger möter en uppsjö av dilemman i sitt arbete med kartläggningar och åtgärder. Dels framkommer det att det finns faktorer inom skolsystemet som försvårar arbetet, dels lyfts en bristande samsyn och individuella tolkningar fram som orsak till att dilemman uppstår. Standardiserade lösningar för unika problem visar sig även vara vanligt förekommande för att hantera skolans uppdrag att tillgodose alla elevers behov. Studiens slutsats är att en enhetlig bild av utredningar vid särskilt stöd inte är möjlig, utan det specialpedagogiska arbetet går i stor utsträckning ut på att kontinuerligt utveckla kompetens för att hantera de dilemman som uppstår.