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Previous issue date: 2012 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / In Brazil, the estimates for the year 2012 point to approximately 134,000 new cases
of skin cancer, being mostly related to exposure to ultraviolet radiation. According to
current consensus, such damage can be minimized by prophylactic use of
sunscreens, which aims to protect human skin against harmful effects of UV
radiation.
This way, this study proposed to plan, synthesize, characterize and evaluate a new
compound to be a sunscreen (17). The structural planning is made from
photoprotective triazona ethylhexyl prototypes (12) and cinnamate (4) having the
compound 15 which was produced from vanillin, a natural abundant and low cost
product. In addition, 17 compound has molecular weight above 800 Daltons, which is
in accordance with the photoprotective recently launched on the market, because it
minimizes or even prevents its absorption through the skin. The synthetic route
proposal consisted of two stages, which after optimized lead to obtain the 17
compound in 78.6% overall yield. It is noteworthy that the 15 compound was
obtained in quantitative yield and the 17 compound was purified by Soxhlet extractor,
using amyl alcohol as solvent. These facts make its synthesis a bit laborious and
inexpensive, fundamental characteristics of a technological product, from the
financial point of view. All the synthesized compounds were characterized by
spectrometric techniques of nuclear magnetic resonance of hydrogen-dimensional
and two-dimensional, infrared, mass and ultraviolet, in equal ways. From the
spectrophotometric absorption technique it was identified that 17 compound had two
peaks of maximum absorption (λmax.) in the UV, and 306 nm in the region of UVB and
344 nm for UVA. It is also possible to calculate the parameters of the molar
absorptivity (ε) and specific extinction coefficient (E), whose values were above 104
-1 cm-1 for ε and 5,843 4,337 for E. Moreover, the 15 and 17 compounds were also
M
evaluated on their redox profile using the technique of cyclic voltammetry which
showed that the 17 compound keeps stable considering the applied potential. The
thermogravimetric thermal analysis the 17 compound showed a weight loss of
47.88% in the range of 330 °C under an atmosphere of synthetic air, characterized
as a stable compound at high temperatures. From the in vitro evaluation by the
spectrophotometric method described by Mansur it presented SPF equal to 4.58,
while under the same conditions the methoxycinnamato of octyl (4), sunscreen sold
worldwide, presented SPF equal to 2.79.
At the end of this work it is possible to observe that the proposed synthetic route to
obtain the 17 compound was effective, given the obtained high yields, laborious and
low cost steps. Finally, we conclude that the structural planning employee was
ratified, since the described physical-chemicals organic evaluated had great
similarities with the prototype sunscreen (12) and (4) used in its planning. / No Brasil, as estimativas para o ano de 2012 apontam para a ocorrência de,
aproximadamente, 134 mil casos novos de câncer de pele, sendo em sua maioria
relacionados com exposição à radiação ultravioleta. Segundo consenso atual, tais
danos podem ser minimizados através do uso profilático de protetores solares, cujo
objetivo é proteger a pele humana contra efeitos nocivos da radiação UV.
Neste sentido, o presente trabalho se propôs planejar, sintetizar, caracterizar e
avaliar um novo composto candidato a fotoprotetor (17). O planejamento estrutural
se deu a partir dos protótipos fotoprotetores etilhexil triazona (12) e cinamato (4),
tendo como partida o composto 15 que foi produzido a partir da vanilina, um produto
natural abundante e de baixo custo. Ademais, o composto 17 apresenta peso
molecular acima de 800 Daltons, o que está de acordo com os fotoprotetores
lançados no mercado recentemente, pois minimiza ou mesmo impede sua absorção
através da pele. A rota sintética proposta constituiu-se por duas etapas, que após
otimizadas levaram a obtenção do composto 17 em rendimento global de 78,6%.
Vale salientar que o composto 15 foi obtido em rendimento quantitativo e o
composto 17 foi purificado através do extrator de Soxhlet, empregando álcool
amílico como solvente. Tais fatos tornam sua síntese pouco laboriosa e pouco
onerosa, características fundamentais a um produto tecnológico, sob o ponto de
vista financeiro. Todos os compostos sintetizados foram caracterizados através das
técnicas espectrométricas de ressonância magnética nuclear de 1H unidimensional e
1H-13C bidimensional, infravermelho, massas e ultravioleta, de forma inambígua.
A partir da técnica de absorção espectrofotométrica, indentificou-se para o composto
17 dois picos de absorção máxima (λmáx.) no UV, sendo 306 nm na região da UVB e
344 nm na UVA. Também pode-se calcular os parâmetros de absortividade molar (ε)
e coeficiente de extinção específico (E), cujos valores foram acima de 104
para ε e 5.843 e 4.337 para E. Por conseguinte, os compostos 15 e 17 também
foram avaliados quanto ao seu perfil redox através da técnica de voltametria cíclica,
a qual ilustrou que o composto 17 mantém-se estável frente aos potenciais
aplicados. Quanto a análise térmica termogravimétrica, o composto 17 apresentou
uma perda de massa de 47,88% na faixa de 330 °C sob atmosfera de ar sintético,
caracterizando-o como composto estável sob temperaturas elevadas, visto que seu
ponto de fusão ocorre em 186 oC. A partir da avaliação in vitro pelo método
espectrofotométrico descrito por Mansur o mesmo apresentou FPS igual a 4,58 ao
passo que sob as mesmas condições o para-metoxicinamato de octila (4), filtro solar
comercializado mundialmente, apresentou FPS de 2,79.
Ao término deste trabalho podemos observar que a rota sintética proposta para a
obtenção do composto 17 se mostrou eficaz, face aos altos rendimentos obtidos,
etapas pouco laboriosas e de baixo custo. Por fim, podemos concluir que o
planejamento estrutural empregado foi ratificado, uma vez que os descritos físico-
químicos orgânicos avaliados apresentaram grandes similaridades com os protótipos
fotoprotetores (12) e (4) empregados no seu planejamento.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.bc.ufg.br:tde/2873 |
| Date | January 2012 |
| Creators | Vinhal, Daniela Cristina |
| Contributors | Gil, Éric de Souza, Bozinis, Marize Campos Valadares |
| Publisher | Universidade Federal de Goiás, Programa de Pós-graduação em Ciências da Saúde (FM), UFG, Brasil, Faculdade Farmácia - FF (RG) |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFG, instname:Universidade Federal de Goiás, instacron:UFG |
| Rights | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/, info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 1102159680310750095, 600, 600, 600, 600, 306626487509624506, 6997636413449754996, 2075167498588264571, ADAD, M. C. B. T. Determinação do fator de proteção solar “in vitro”. 2007. Dissertação (Mestrado em Engenharia e Tecnologia de Materiais), Pontifícia Universidade Católica do Rio Grande do Sul, Porto Alegre, 2007. AKRMAN, J.; KUBAC, L.; BENDOVÁ, H.; JIROVA, D.; KEJLOVA, K. Quartz plates for determining sun protection in vitro and testing photostability of commercial sunscreens. Int. J. Cosmet. Sci., v.31, n.2, p.119-129, 2009. American Cancer Society (ACS). Skin cancer facts. 2011. Disponível em: < http://www.cancer.org/acs/groups/content/@epidemiologysurveilance/documents/document/acspc-029771.pdf> Acesso em: 12 de janeiro, 2012. ASHBY, J.; TINWELL, H.; PLAUTZ, J.; TWOMEY, K.; LEFEVRE, P. A. 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