Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências da Saúde, Programa de Pós-Graduação em Farmácia, Florianópolis, 2014. / Made available in DSpace on 2014-08-06T18:07:32Z (GMT). No. of bitstreams: 1
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Previous issue date: 2014 / Algas vermelhas do complexo Laurencia são encontradas em todo o mundo e produzem uma enorme diversidade de metabólitos secundários, incluindo sesquiterpenos (halogenados ou não), diterpenos, triterpenos, e acetogeninas. Muitos desses metabólitos são biologicamente ativos, apresentando atividade antibacteriana, antifúngica, antiviral, anti-inflamatória, citotóxica, entre outras. A espécie Laurencia catarinensis (Lc) foi encontrada originalmente na costa de Santa Catarina e as primeiras investigações fitoquímicas levaram ao isolamento de sesquiterpenos halogenados. Laurencia dendroidea (Ld) é encontrada na costa brasileira e estudos fitoquímicos demostraram como componente majoritário o sesquiterpeno elatol. Considerando os resultados obtidos nas investigações químicas destas espécies de Laurencia envolvendo pesquisadores do grupo de pesquisas da UFSC, o presente trabalho teve como objetivo dar continuidade à investigação química dos extratos destas duas espécies. As amostras foram coletadas Ilha do Xavier (Lc) e na praia da Sepultura (Ld); foram secas sob ar frio e submetidas à maceração com diclorometano/metanol na proporção 2:1. Os extratos obtidos foram fracionados por sucessivos procedimentos cromatográficos sobre gel de sílica e a purificação final de vários metabólitos foi obtida por cromatografia líquida de alta eficiência em coluna de sílica. Dos compostos isolados foram obtidos espectros de RMN de hidrogênio, carbono e, em alguns casos, também espectros bidimensionais (Brucker AC200 e Brucker DRX400) De Laurencia catarinensis foram isolados nove compostos: sete compostos pertencem à classe dos sesquiterpenos halogenados e dois são acetogeninas. Quatro compostos isolados (pacifenol, johnstonol, prepacifenol epóxido e isomaneoneno B) estão sendo reportados pela primeira vez para a espécie; os espectros obtidos para dois outros compostos (um sesquiterpeno e uma acetogenina) sugerem tratar-se de compostos inéditos, mas sua elucidação estrutural ainda está sendo finalizada. Os metabólitos majoritários isolados neste trabalho são diferentes dos majoritários reportados anteriormente de Lc coletada na Ilha do Arvoredo, inclusive apresentam esqueletos diferenciados. Os compostos isolados serão avaliados quanto à atividade biológica por colaboradores da UFSC e de outros centros. De Laurencia dendroidea foram reisolados dois sesquiterpenos: elatol e isoobtusol, que serão submetidos a reações de derivatização, através de colaboração com outros grupos, visando a melhoria da citotoxicidade e das propriedades físico-químicas. Observações nos locais de coleta sugerem que fatores ambientais estariam contribuindo para a diferenciação morfológica de ambas as espécies, e que esta adaptação, pelo menos no caso de Lc é acompanhada pela diferença de composição química. Os resultados obtidos confirmam a capacidade da espécie Laurencia catarinensis de produzir uma grande variedade de metabólitos halogenados com potencial atividade biológica. Dado o elevado grau de endemismo e o grande interesse científico por seus metabólitos secundários, considera-se altamente promissora a continuidade do estudo com esta espécie, incrementando experimentos de cultivo e monitoramento sazonal, bem como outros estudos que contribuam para sua preservação nos seus habitats naturais.<br> / Abstract : Red algae belonging to the Laurencia complex are known to produce an amazing diversity of secondary metabolites, including sesquiterpenes, diterpenes, triterpenes, and acetogenins. Many of these molecules are biologically active, exhibiting antibacterial, antifungal, antiviral, anti-inflammatory, and cytotoxic activity. Laurencia catarinensis (Lc) was first described for the coast of Santa Catarina state and has afforded several halogenated sesquiterpenes. Laurencia dendroidea (Ld) is found on the Brazilian coast and phytochemical studies showed that it is major compound is the sesquiterpene elatol. Considering the results from the chemical investigations of these Laurencia species, the aim of this study was to continue the chemical investigation of extracts from L. catarinensis and L. dendroidea. The samples were collected at Xavier Island (Lc) and Sepultura Beach (Ld); algae were dried under cold air and the crude extract was obtained by soaking with dichoromethane/methanol 2:1. The extract was fractionated by successive chromatographic separations with silica gel and the final purification of most compounds was performed by HPLC using a normal phase column. The structure elucidation of the compounds was possible through 1H NMR, 13C NMR and in some cases also bidimensional spectra (Brucker AC200 and Brucker DRX400). The chemical investigation of L. catarinensis led to the isolation of nine compounds: seven halogenated sesquiterpenes and two acetogenins. One compound from each group seems to be new, but their structures are still to be established. Four compounds (pacifenol, johnstonol, prepacifenol epoxide and isomaneonene B) are reported for the first time for this species. The major compounds from L. catarinensis of Xavier Island are different from the major compounds obtained from the same species collected in Arvoredo Island. The isolated compounds will be evaluated for biological activity by partners groups of UFSC and other universities. The chemical investigation of L. dendroidea led to reisolation of elatol and isoobtusol; these sesquiterpenes will be submitted to derivatization aiming to improve cytotoxicity and physicochemical properties. Observations in the collection places suggest that environmental factors are contributing to the morphological differentiation of both species; for Lc this adaptation process seems to include differentiation in chemical composition. The results confirm that L. catarinensis produces a wide variety of halogenated metabolites with potential biological activity. Due to the high degree of endemism and scientific interest for the secondary metabolites, it is considered highly promising to go deeper in the studies with this species, increasing cultivation experiments, seasonal monitoring as well other studies that might contribute to preserve the species in its natural habitat.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufsc.br:123456789/123365 |
| Date | January 2014 |
| Creators | Wanke, Tauana |
| Contributors | Universidade Federal de Santa Catarina, Falkenberg, Miriam de Barcellos, Lhullier, Cintia |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | 155 p.| il., grafs., tabs. |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFSC, instname:Universidade Federal de Santa Catarina, instacron:UFSC |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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