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Previous issue date: 2010-03-19 / Coordena??o de Aperfei?oamento de Pessoal de N?vel Superior, CAPES, Brasil. / Spectroscopic studies for several comercial flavonoids (flavone (FVA), alphanaphthoflavone (?-NAF), beta-naphthoflavone (?-NAF), thioflavone (TFA), S,Sdioxythioflavone (SDF), flavanone (FNA) and quercetin (QUE)), natural flavonoids
(biflavonoids such as agatisflavone (ATF), 7?-O-methylagatisflavone (OMA), amentoflavone
(AMF) and (DOF)) and thiochromanone (TCR) were performed in different solvents
(acetonitrile (ACN), ethanol (ETOH), cyclohexane (CEX), dichloromethane (DCM) and
milli-Q water (AD)). Irradiation of TFA, SDF and TCR in acetonitrile, employing the
nanosecond laser flash photolysis, lead to the formation of their corresponding triplet excited
state. Fluorescence emission spectroscopy studies showed that commercial and natural
flavonoids and thiochromanone are not fluorescent. UV/visible spectroscopy studies for QUE,
ATF, OMA, AMF and DOF, in the same previous solvents, revealed that for these flavonoids
the ground-state absorption spectrum in polar solvents, such as water or PBS (pH=7.4), is
completely different than the obtained in dichloromethane. This difference is more
pronounced for ATF. For DOF the absorption spectrum in water shows remarkable variations
when compared to that in PBS. The interaction between BSA and the flavonoids QUE, ATF,
OMA, AMF and DOF in PBS solution, pH = 7.4, was studied by UV/visible spectroscopy,
fluorescence emission spectroscopy, circular dicroism and molecular modelling. From these
studies it was clearly demonstrated that the interaction observed was directly dependent on the
flavonoid concentration and almost independent on temperature variation. The ground state
absorption spectrum for BSA showed a hypsochromic effect on the absorption band around
208 nm, corresponding to the n?* transition of the BSA ?-helix structure, as a function of
flavonoid concentration. Similar behavior was observed for the absorption at 280 nm,
corresponding to the tryptophan absorption in BSA. The fluorescence emission spectrum for
BSA in the presence of QUE, ATF, OMA, AMF and DOF, in PBS, at T = 22?C, 27?C, 32?C,
37?C and 42?C, shows a blue-shift on the protein emission as a function of flavonoid
concentration. These results suggest that the BSA chromophore is in a more hydrophobic
environment when compared with that sensed by the protein in the absence of the flavonoid.
In this case, quenching of BSA fluorescence (tryptophan residues) was clearly observed with
the high values obtained for the quenching rate constant kq (? 1013 to 1014 L/mol.s) indicating
a static quenching process. The distance (r) observed for the tryptophan residues and the
flavonoids was smaller than 7 nm, which indicates that there is a reasonable probability for a
non-radiative energy transfer process between tryptophan and the flavonoids, based on the
F?rster theory for energy transfer. Circular dicroism results at T = 25?C, 37?C and 42?C
revealed a significant decrease on the ?-helix percentage for BSA at 208 nm and 222 nm,
corresponding to the n?* transition for the secondary structure of BSA, as a function of
flavonoid concentration. These effects can be attributed to the formation of a complex
BSA/flavonoid which can induce conformational variations on the BSA structure. Molecular
modelling indicates that the main regions for the interaction between flavonoids and ASB are
located in hydrophobic cavities on the sub-domains IB and IIA, which contain tryptophan
residues (Trp-158 and Trp-237). A large hydrophobic cavity containing the Trp-237 is present
in the sub-domain IIA, which is responsible for the formation of the complex flavonoid-BSA
through a strong interaction flavonoid-tryptophan. / Estudos espectrosc?picos para diversos flavon?ides comerciais (flavona (FVA), alfanaftoflavona (?-NAF), beta-naftoflavona (?-NAF), tioflavona (TFA), S,S-di?xidotioflavona
(SDF), flavanona (FNA) e quercetina (QUE)), flavon?ides naturais (biflavon?ides como
agatisflavona (ATF), 7?-O-metilagatisflavona (OMA), amentoflavona (AMF) e
diidroochnaflavona (DOF)) e tiocromanona (TCR), foram realizados em diferentes solventes
(acetonitrila (ACN), etanol (ETOH), cicloexano (CEX), diclorometano (DCM) e ?gua millliQ (AD)). A irradia??o de TFA, SDF e TCR, em acetonitrila, por fot?lise por pulso de laser de
nanossegundo, levou ? forma??o de seus respectivos estados excitados triplete. Por
espectroscopia de fluoresc?ncia, verificou-se que os flavon?ides comerciais e naturais, e a
tiocromanona n?o apresentam emiss?o de fluoresc?ncia. Por espectroscopia de absor??o no
ultravioleta/vis?vel (UV-Vis) para QUE, ATF, OMA, AMF e DOF, nestes solventes,
percebeu-se que os espectros em presen?a de solventes polares, como AD, foram bem
diferentes dos espectros em DCM, principalmente, para ATF, e os espectros em solu??o de
tamp?o PBS (pH = 7,4) foram semelhantes aos em AD, exceto para DOF, apresentando
mudan?as substanciais. A intera??o entre ASB e os flavon?ides (QUE, ATF, OMA, AMF e
DOF) em solu??o tamponada (PBS, pH = 7,4) foi estudada por espectroscopia no
ultravioleta/vis?vel, espectroscopia de emiss?o de fluoresc?ncia, dicro?smo circular e
modelagem molecular sendo diretamente dependente da concentra??o adicionada de
flavon?ides e muito pouco dependente com a varia??o da temperatura. No UV-Vis ocorreu
deslocamento para o azul das bandas de absor??o pr?ximas a 208 nm (correspondente a ASB,
referente ?s transi??es n?* da estrutura ?-h?lice da albumina) e 280 nm (correspondente ao
triptofano da ASB), em fun??o do aumento de concentra??o dos flavon?ides. Na
espectroscopia de fluoresc?ncia (T = 22?C, 27?C, 32?C, 37?C e 42?C) houve deslocamento
para o azul na emiss?o da prote?na com o aumento da concentra??o dos flavon?ides,
sugerindo que o crom?foro da ASB est? em um ambiente mais hidrof?bico em rela??o ?quele
quando para ASB livre. Neste caso, observou-se supress?o da fluoresc?ncia de ASB (res?duos
de triptofano), como consequ?ncia de um processo de supress?o est?tica como demonstrado
pelos altos valores observados para kq (? 1013 a 1014 L/mol.s). A dist?ncia entre os res?duos de
triptofano e os flavon?ides (r) foi menor que 7 nm, um indicativo da grande probabilidade de
ocorrer transfer?ncia de energia entre ASB e flavon?ides, de acordo com a teoria de
transfer?ncia de energia n?o-radiativa de F?rster (Teoria de F?rster). No dicro?smo circular (T
= 25?C, 37?C e 42?C) foi verificada uma diminui??o do % de ?-h?lice da ASB em 208 nm e
222 nm (regi?es de transi??o n?* da estrutura secund?ria ?-h?lice da ASB no espectro de
absor??o UV), devido ao aumento de concentra??o dos flavon?ides. Esses efeitos podem ser
atribu?dos ? forma??o de um complexo flavon?ide-ASB que pode estar induzindo varia??es
conformacionais na ASB. Por modelagem molecular, atrav?s do programa docking, percebeuse que as regi?es principais para a liga??o dos flavon?ides com os s?tios de liga??o da ASB
est?o localizadas em cavidades hidrof?bicas nos subdom?nios IB e IIA (consistentes com os
s?tios I e II) e os res?duos de triptofano (Trp-158 e Trp-237) de ASB est?o nesses
subdom?nios, respectivamente. Existe uma grande cavidade hidrof?bica presente no
subdom?nio IIA, onde os flavon?ides podem se ligar com o res?duo de triptofano Trp-237
(melhor s?tio de liga??o), formando o complexo flavon?ide-ASB.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:localhost:jspui/1737 |
| Date | 19 March 2010 |
| Creators | Ribeiro, Alessandra Medeiros |
| Contributors | Ferreira, Jos? Carlos Netto, Cesarin Sobrinho, Dar?, Okano, Laura Tiemi, Garden, Nanci Camara de Lucas, Silva, Rosaly Silveira da |
| Publisher | Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Programa de P?s-Gradua??o em Qu?mica, UFRRJ, Brasil, Instituto de Ci?ncias Exatas |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJ, instname:Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, instacron:UFRRJ |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | Ahmad, B.; Parveen, S.; Khan, R. H. Biomacromol. 2006, 7, 1350. Andlauer, W.; F?rst, P. Cer. Foods Worl. 1998, 43, 356. Ashoka, S.; Seetharamappa, J.; Kandagal, P. B.; Shaikh, S. M. T. J. Luminesc. 2006, 121, 179. Atkins, P.; De Paula, J. F?sico-Qu?mica, 7?. Ed., LTC, 2004, 2. Banerjee, A.; Basu, K.; Sengupta, P. K. J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 2008, 90, 33. Baptista, M. S.; Indig, G. L. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 4678. Bapistha, M.; Indig, G. L. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 4678. Baroni, S.; Mattu, M.; Vannini, A.; Cipollone, R.; Aime, S.; Ascenzi, P.; Fasano, M. Eur. J. Biochem. 2001, 268, 6214. Barroso, G. M. Sistem?tica de angiospermas do Brasil. UFV, MG, 1986. Bhattacharya, A. A; Curry, S.; Franks, N. P. J. Biol. Chem. 2000, 275, 38731. Beecher, G. R. J. Nutr. 2003, 133, 3248S. Bensasson, R.; Land, E. J.; Mavdinas, B. Photochem. Photobiol. 1976, 23, 189. Bensasson, R. V.; Land, E. J.; Truscott, T. G. 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