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Estudo fitoquímico de Rauia sp e Conchocarpus macrophyllus (Rutaceae) e avaliação da atividade antiparasitária de extratos e substãncias isoladas. / Phytochemical investigation of Rauia sp and Conchocarpus macrophyllus (Rutaceae) and evaluation of antiparasitic activity of extracts and isolated substances.

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Previous issue date: 2006-05-17 / This work involved the
study of plant extracts of the Rutaceae species. Among 16 extracts tested in assays
carried out with T. cruzi gGAPDH and L. tarentolae APRT enzymes and
trypomastigote forms of T. cruzi, four showed significant activities at least in one of
them. The petroleum ether extract of stems of Conchocarpus macrophyllus (CMCF)
and the methanolic extract of leaves of Rauia sp (RFM) showed 94% and 75% of
parasitic lyses on trypomastigote forms of T. cruzi. The methanolic extract of leaves
of Rauia sp1 (RF1M) showed 74% of inhibition of gGAPDH enzyme and the
dichloromethane extract of stems of Conchocarpus macrophyllus (CMCD) showed
74% of inhibition of APRT enzyme. The methanolic extract of leaves of Rauia sp1
(RF1M) showed 67,9% of inhibition on the APRT enzyme assay. The phytochemical
study of Rauia sp allowed the isolation of 30 substances among them 4 are
described for the first time, the coumarins 3-ethylrauianin and 5-methoxyrauianin and
the alkaloids 7-hydroxy-8-methoxy-N-methylflindersine and 8- hydroxy-Nmethylflindersine
that is described as a natural product at first time. Among them 26
have already been described in the literature the coumarins murranganone, 7-
methoxy-8-(2-acetyloxy-3-methyl-1-oxobut-2-enyl)-coumarin, isomurranganone,
murralongin, murrangatin, munomicrolin, murrangatin diacetate, rauianin,
umbeliferone e isoescopoletin, the alkaloids N-methyl-4-methoxy-2-quinolone,
mirtopsine, dictamine, γ-fagarine, skimmianine, Z-dimethylrhoifolinate,
zantobungeanine, zantodioline and veprissine, the amides paprazine and N-transferuloyltyramine,
the flavone 3,7,4 -trimethoxy-5-hydroxyflavone, the lignan
siringaresinol, the fenolic coumpound vanilic acid and the steroids β-sitosterol and
stigmasterol. The phytochemical study of Conchocarpus macrophyllus allowed the
isolation of 4 substances the alkaloids arborinine and methylarborinine and the
steroids β-sitosterol and stigmasterol. Among the substances tested in one or more
assays none of them showed satisfactory results, leading to conclude that either the
active compounds have not been isolated or their activity is related to the
combination effects. / Este trabalho envolveu estudo fitoquímico de plantas
pertencentes à família Rutaceae. Foram testados 16 extratos de plantas
pertencentes à família Rutaceae em ensaios sobre as enzimas GAPDH de T. cruzi e
APRT de L. tarentolae e sobre formas tripomastigotas de T. cruzi quatro
apresentaram atividades satisfatórias em pelo menos um dos ensaios a que foram
submetidos. O extrato em éter de petróleo do caule de Conchocarpus macrophyllus
(CMCE) e o extrato metanólico das folhas de Rauia sp (RFM) apresentaram 94% e
75% de lise parasitária frente às formas tripomastigotas de T. cruzi. O extrato
metanólico das folhas de Rauia sp1 (RF1M) apresentou 74% de inibição frente à
enzima GAPDH e o extrato diclorometânico do caule de Conchocarpus macrophyllus
(CMCD) apresentou 77% de inibição sobre a enzima APRT. O extrato metanólico
das folhas de Rauia sp1 (RF1M) apresentou resultado próximo ao considerado
satisfatório (67,9% de inibição) no ensaio sobre a enzima APRT. O estudo
fitoquímico de Rauia sp resultou no isolamento de 30 substâncias. Destas, 4 são
inéditas na literatura; as cumarinas 3-etilrauianina e 5-metoxirauianina e os
alcalóides 7-hidroxi-8-metoxi-N-metilflindersina e 8-hidroxi-N-metilflindersina, este
último não foi ainda relatado como produto natural e 26 já foram descritas na
literatura; as cumarinas murranganona, 7-metoxi-8-(2-acetoxi-3-metil-1-oxobut-2-
enil)-cumarina, isomurranganona, murralongina, murrangatina, munomicrolina,
acetato de murrangatina, rauianina, umbeliferona e isoescopoletina, os alcalóides Nmetil-
4-metoxi-2-quinolona, mirtopsina, dictamina, γ-fagarina, esquimianina, Zrhoifolinato
de dimetila, zantobungeanina, zantodiolina e veprissina, as amidas
paprazina e N-trans-feruloiltiramina, a flavona 3,7,4 -trimetoxi-5-hidroxi flavona, a
lignana siringaresinol, o composto fenólico ácido vanílico e a mistura dos esteróides
sitosterol e estigmasterol. O estudo de Conchocarpus macrophyllus resultou no
isolamento de 4 substâncias, os alcalóides acridônicos arborinina e metilarborinina e
a mistura dos esteróides sitosterol e estigmasterol. Dentre as substâncias que
tiveram o potencial biológico avaliado frente a um ou mais ensaios nenhuma
apresentou resultado satisfatório.

Identiferoai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufscar.br:ufscar/6078
Date17 May 2006
CreatorsAlbarici, Tatiane Regina
ContributorsVieira, Paulo Cezar
PublisherUniversidade Federal de São Carlos, Programa de Pós-graduação em Química, UFSCar, BR
Source SetsIBICT Brazilian ETDs
LanguagePortuguese
Detected LanguageEnglish
Typeinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
Formatapplication/pdf
Sourcereponame:Repositório Institucional da UFSCAR, instname:Universidade Federal de São Carlos, instacron:UFSCAR
Rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess

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