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Previous issue date: 2011-03-21 / Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de Goiás - FAPEG / The purpose of this work is to carry out the phytochemical study and evaluate
biological activities of the essential oil and extracts of the Pimenta
pseudocaryophyllus (Gomes) L.R. Landrum (Myrtaceae) leaves. Chapter 1 provides
a review of the main botanical aspects of the genus Pimenta, its chemical
composition and pharmacological potential. Chapter 2 describes the occurrence of
infraspecific variability in P. pseudocaryophyllus. For this the essential oils from 12
specimens of P. pseudocaryophyllus that occur naturally in three different locations
of the Brazilian Cerrado underwent a qualitative and quantitative analysis by gas
chromatography-mass spectrometry (GC/MS). The multivariate statistical analysis
identified three chemotypes of P. pseudocaryophyllus, characterized by the
predominance of citral, (E)-caryophyllene and (E)-methyl isoeugenol constituents.
Chapter 3 presents the phytochemical assessment of the hexane, dichloromethane,
ethyl acetate and aqueous fractions obtained from the crude ethanol extract of P.
pseudocaryophyllus leaves. Chromatographic and spectrophotometric (1H and 13C)
methods enabled the isolation and identification of lupeol, α-and -amyrin, oleanolic,
ursolic and betulinic acids, quercetin, quercitrin, isoquercitrin, afzelin, avicularin,
guaijaverin, catechin, ellagic acid and gallic acid. Chapter 4 assesses the
antimicrobial activity of the ethanol extracts, fractions (hexane, dichloromethane,
ethyl acetate and aqueous), essential oils and isolated compounds of citral (CQ) and
(E)-methyl isoeugenol (MQ) chemotypes of P. pseudocaryophyllus. The broth
microdilution test was applied to determine the minimum inhibitory concentration
(MIC) against strains of Gram(+) and Gram(-) bacteria, and of Candida and
Cryptococcus spp fungi. The CQ and MQ dichloromethane fraction, CQ ethyl acetate
fraction, and CQ essential oil were the most active (MIC = 62.5 to 500 mg / mL)
against Gram(+). The oleanolic acid proved to also be responsible for this action. The
CQ and MQ extracts of P. pseudocaryophyllus were active (MIC = 7.8 to 500 mg /
mL) against most strains of Candida spp and Cryptococcus spp, where gallic acid,
ellagic acid and quercitrin contributed to this action. The data obtained indicate the
antimicrobial potential of CQ and MQ P. pseudocaryophyllus against some infectious
diseases. Chapter 5 describes the antinociceptive activity, in mice, of CQ and MQ
ethanol extracts, CQ fractions and CQ essential oil, and the anti-inflammatory activity
of CQ crude ethanol extract of P. pseudocaryophyllus. The abdominal writhing test
induced by intraperitoneal administration (ip) of acetic acid (1.2% v / v) and the ear
edema test induced by croton oil (2.5% V/V) were performed. The CQ crude ethanol
extract (2000, 1000 and 500 mg/kg, po) showed a dose-dependent antinociceptive
effect. Among the fractions, only the aqueous fraction was not active. The CQ
essential oil (60, 200 and 600 mg / kg, po) presented significant antinociceptive
activity, probably because of its high citral concentration. Pretreatment with CQ crude
ethanol extract (2000, 1000 and 500 mg / kg) reduced edema by 14.3 ± 0.4 mg
(control) to 10.9 ± 0.5, 11.3 ± 0, 4, 10.5 ± 0.5 mg, respectively. The analgesic effect
may be related to an anti-inflammatory action observed in the ear edema test. / O presente trabalho teve como objetivos realizar o estudo fitoquímico e avaliar
atividades biológicas do óleo essencial e de extratos da folha de Pimenta
pseudocaryophyllus (Gomes) L. R. Landrum (Myrtaceae). O Capítulo 1 traz uma
revisão bibliográfica do gênero Pimenta onde são abordados os principais aspectos
botânicos, a composição química e o potencial farmacológico. O Capítulo 2 descreve
a ocorrência de variabilidade infraespecífica em P. pseudocaryophyllus. Para tanto,
foi realizada a análise qualitativa e quantitativa, por cromatografia gasosa acoplada a
espectrometria de massas (CG/EM), do óleo essencial das folhas de 12 espécimes
de P. pseudocaryophyllus que ocorrem naturalmente em três diferentes localidades
do Cerrado brasileiro. A análise estatística multivariada dos dados identificou três
quimiotipos de P. pseudocaryophyllus, caracterizados pela predominância dos
constituintes citral, (E)-cariofileno e (E)-metilisoeugenol. O Capítulo 3 apresenta os
resultados da avaliação fitoquímica das frações hexano, diclorometano, acetato de
etila e aquosa obtidas a partir do extrato etanólico bruto das folhas de P.
pseudocaryophyllus. A partir da utilização de técnicas cromatográficas e
espectrofotométricas (RMN 1H e 13C) foi possível isolar e identificar os triterpenos
pentacíclicos lupeol, α- e -amirina, os ácidos oleanólico, ursólico e betulínico, os
flavonóides quercetina, quercitrina, isoquercitrina, afzelina, avicularina, guaijaverina
e catequina, e os ácidos gálico e elágico. O Capítulo 4 expõe a avaliação da
atividade antimicrobiana dos extratos etanólicos brutos, frações (hexano,
diclorometano, acetato de etila e aquosa), óleos essenciais e substâncias
semipurificadas de P. pseudocaryophyllus quimiotipos citral (QC) e (E)-
metilisoeugenol (QM). Foi utilizado o teste da microdiluição em caldo, que permitiu
determinar a Concentração Inibitória Mínima (CIM) frente a cepas de bactérias
Gram(+), Gram(-) e fungos Candida spp. e Cryptococcus spp. As frações
diclorometano (QC e QM), acetato de etila (QC) e o óleo essencial do quimiotipo
citral foram os mais ativos (CIM = 62,5-500 μg/mL) frente as bactérias Gram(+), o
ácido oleanólico mostrou ser um dos responsáveis por essa ação. O QC e QM foram
ativos (CIM = 7,8 – 500 μg/mL) frente à maioria das cepas fúngicas, sendo que ácido
gálico, ácido elágico e quercitrina contribuíram para essa ação. Os dados obtidos
indicaram que P. pseudocaryophyllus QC e QM apresentam potencial
antimicrobiano. O Capítulo 5 descreve a avaliação da atividade antinociceptiva, em
camundongos, dos extratos etanólicos brutos (QC e QM), frações e óleo essencial
(QC) de P. pseudocaryophyllus e a atividade anti-inflamatória do extrato etanólico
bruto (QC) de P. pseudocaryophyllus. Foram utilizados os testes das contorções
abdominais induzidas pela administração intra-peritonial (i.p.) de ácido acético
(1,2%, v/v) e do edema de orelha induzido pelo óleo de cróton (2,5%, V/V) em
camundongos. O extrato etanólico bruto QC (2000, 1000 e 500 mg/kg, v.o.)
demonstrou efeito antinociceptivo dose-dependente. Dentre as frações, apenas a
aquosa não foi ativa. O óleo essencial QC (60, 200 e 600 mg/kg, v.o.) demonstrou
significativa atividade antinociceptiva, provavelmente por causa do seu elevado teor
em citral. O pré-tratamento com o extrato etanólico bruto QC nas dose 2000, 1000 e
500 mg/kg reduziu o edema de 14,3±0,4 mg (controle) para 10,9±0,5; 11,3±0,4;
10,5±0,5 mg, respectivamente. A ação analgésica pode estar relacionada a uma
ação anti-inflamatória, observada no teste de edema de orelha.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.bc.ufg.br:tede/4339 |
| Date | 21 March 2011 |
| Creators | Paula, Joelma Abadia Marciano de |
| Contributors | Paula, José Realino de, Paula, José Realino de, Espíndola, Laila Salmen, Menezes, Antônio Carlos Severo, Tresvenzol, Leonice Manrique Faustino, Silva, Maria do Rosário Rodrigues |
| Publisher | Universidade Federal de Goiás, Programa de Pós-graduação em Biologia (ICB), UFG, Brasil, Instituto de Ciências Biológicas - ICB (RG) |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFG, instname:Universidade Federal de Goiás, instacron:UFG |
| Rights | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/, info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 6883982777473437920, 600, 600, 600, 600, -3872772117827373404, -2321034096481322512, -961409807440757778 |
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