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Previous issue date: 2013-08-02 / Conselho Nacional de Pesquisa e Desenvolvimento Científico e Tecnológico - CNPq / Lamivudine and Efavirenz are anti-HIV drug largely used as, respectively a
non-nucleoside and a nucleoside reverse transcriptase inhibitor as part of
antiretroviral therapies. During the tests to obtain co-crystals of efavirenz with
lamivudine it was obtained a novel crystalline phase, the polymorph of the
hydrochloride salt of lamivudine. The structural and conformational analysis
of this crystal modification showed that this keeps similarities, in
intramolecular and intermolecular level, respectively with lamivudine
hydrochloride and lamivudine hydrochloride monohydrate. Based on the
intermolecular analysis and packing efficiency is expected that the polymorph
of the hydrochloride salt of lamivudine is more soluble than the anhydrous
phase. There are few reports on efavirenz solid state structures and
behaviors. Crystal engineering strategies have not been well-exploited for
this drug. In this sense, we delineate our synthesis strategy from the
structural comparison and possibility of formation of intermolecular
interactions patterns similar to those observed in the cocrystal of efavirenz
and 4,4’-bipyridine. Two 4,4’-bipyridine-like compounds whose heterocycles
are spaced by either an ethylene and an ethane moiety were cocrystallized
together with efavirenz into solid state forms isostructural with respect to that
of the drug cocrystal with 4,4’-bipyridine. The formation of a three-molecule
entity based mainly on the hydrogen bonding donation from two efavirenz
molecules to both pyridyl nitrogens of each coformer unit was kept in the
three efavirenz cocrystals. The introduction of spacer groups in the coformers
has altered the pattern of weak non-classical hydrogen bonds of the type C—
H· · ·O. This intriduction was also related to the formation of a π-π stacking
interaction between pyridyl rings of the ethane-spaced conformer.
Furthermore, a polymorphic form of efavirenz with only one molecule in the
asymmetric unit is reported for the first time here. This polymorph crystallizes
in the monoclinic system and space group C2, strictly similar to form / Lamivudina e Efavirenz são fármacos anti-VIH utilizados respectivamente
como um inibidor não nucleosídeo da transcriptase reversa e inibidor
nucleosídeo da transcriptase reversa como parte de terapias anti-retrovirais.
Durante os ensaios destinados a obtenção dos co-cristais de efavirenz com
lamivudina obteve-se uma fase cristalina inédita, o polimorfo do cloridrato de
lamivudina. As análises conformacionais e estruturais desta modificação
cristalina revelaram que a mesma guarda semelhanças em nível
intramolecular e intermolecular, respectivamente com o cloridrato de
lamivudina e com o cloridrato monohidratado de lamivudina. Baseada na
análise intermolecular e na eficiência do empacotamento espera-se que o
polimorfo do cloridrato de lamivudina seja mais solúvel que a fase anidra.
Existem poucos registros de comportamento e estruturas da fase sólida do
efavirenz. Estratégias de engenharia de cristais não têm sido bem
exploradas com esse fármaco. Nesse sentindo, delineamos nossa estratégia
de síntese a partir da comparação estrutural e possibilidade de formação de
padrões de interações intermoleculares similares àquelas observadas no cocristal
de efavirenz com 4,4’ - bipiridina. Dois compostos semelhantes a 4,4’-
bipiridina, BPE e BPA, cujos heterociclos são respectivamente separados
por um grupo etileno respectivamente e um grupo etano cristalizaram com o
efavirenz em formas sólidas isoestruturais aquela obtida com a 4,4’-
bipiridina. A formação de uma entidade tri-molecular baseada principalmente
em doações de ligações de hidrogênio de duas moléculas de efavirenz para
ambos os nitrogênios piridinícos de cada unidade do co-cristalizante foi
mantida nos três cocristais de efavirenz. A introdução de grupos
espaçadores nos co-cristais alterou o padrão das ligações de hidrogênio do
tipo C—H· · ·O. A introdução destes grupos também está relacionada com a
formação de interações do tipo π-π entre os anéis de piridil do cocristalizante
espaçado com etano. Além disso, uma forma polimórfica do
fármaco efavirenz com apenas uma molécula na unidade assimétrica é
relatada pela primeira vez aqui. Este polimorfo, forma V, cristaliza no sistema
monoclínico e grupo espacial C2, e estritamente similar à forma V.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.bc.ufg.br:tede/3219 |
| Date | 02 August 2013 |
| Creators | Melo, Ariane Carla Campos de |
| Contributors | Martins, Felipe Terra, Martins, Felipe Terra, Ellena, Javier Alcides, Chagas, Rafael Pavão das |
| Publisher | Universidade Federal de Goiás, Programa de Pós-graduação em Química (IQ), UFG, Brasil, Instituto de Química - IQ (RG) |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFG, instname:Universidade Federal de Goiás, instacron:UFG |
| Rights | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/, info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 663693921325415158, 600, 600, 600, 600, 7826066743741197278, -3959484153940758247, -2555911436985713659, AAKEROY, C. B.; FASULO, M. E.; DESPER, J. Cocrystal or Salt: Does it Really Matter. Molecular Pharmaceutics, Washington, v.4, n.3, p. 317-322, maio. 2007. AFFONSO, F. O; CRIVELARO, G. M. Direito a vida ou direito a propriedade? - uma reflexão sobre o licenciamento compulsório dos medicamentos para tratamento da AIDS. Memorias Convención Internacional de Salud Pública. Cuba Salud 2012. La Habana 3-7 de Diciembre de 2012. ISBN 978-959-212- 811-8. AGUIAR, M. R. M. P.; GEMAL, A. L.; GIL, R. A. S. Caracterização de polimorfismo em fármacos por ressonância magnética nuclear no estado sólido. Química Nova, São Paulo, v.22, n.4, p. 553-564, Julho/agosto. 1999. ALTOMARE, A.; CASCARANO, G.; GIACOVAZZO, C.; GUAGLIARDI, A. Completion and refinement of crystal-structures with SIR92. Journal of Applied Crystallography, England v. 26, p. 343-350, 1993. ARAUJO, G. L. B.; PITALUGA, A. 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