Au cours de ce travail, nous nous sommes intéressés à développer des voies de synthèse convergentes et diastéréosélectives en vue de préparer des analogues pyrrolidiniques des alcaloïdes de Lobelia comme nouveaux ligands des récepteurs nicotiniques centraux à l'acétylcholine. Ainsi, nous avons mis au point une méthode " bidirectionnelle " basée sur des réactions de double aza-Michael et donnant accès à des pyrrolidines 2,5-disubstituées. Une étude de réactivité a également été mené afin d'améliorer la chimiosélectivité des différents processus réactionnels impliquant des réactions d'aza-Michael dans des séquences de cyclisation tandem. Dans un second temps, nous avons décrit une voie dite " d'élongation monodirectionnelle " permettant d'accéder à des 2,5-trans-pyrrolidines énantiopures. Enfin, la dernière partie de ce manuscrit aborde une étude prospective de réductions désymétrisantes pour la synthèse d'homologues pyrrolidiniques de la lobéline.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:CCSD/oai:tel.archives-ouvertes.fr:tel-01055314 |
| Date | 09 July 2012 |
| Creators | Amara, Zacharias |
| Publisher | Université Paris Sud - Paris XI |
| Source Sets | CCSD theses-EN-ligne, France |
| Language | fra |
| Detected Language | French |
| Type | PhD thesis |
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