Les travaux de thèse ont porté sur la synthèse d’un MIP (polymère à empreintes moléculaires) spécifique d’un fongicide se trouvant dans la majorité des vins français : l’iprodione. Pour extraire l’iprodione à partir du vin, un challenge important se présentait : le milieu hydroalcoolique est un solvant dipolaire alors que l’interaction du MIP avec l’iprodione se base sur des interactions dipôle-dipôle. Les premières études d’extraction de l’iprodione ont été faites sur un MIP obtenu par polymérisation en masse à partir du méthacrylamide et de l'éthylène glycol diméthacrylate (EGDMA). Le MIP était plus efficace que le NIP (polymère non imprimé) dans des solutions hydroalcooliques ce qui vérifie que l’impression moléculaire était réussie. Un plan d’expériences 23 a été appliqué pour étudier l’influence de 3 facteurs de synthèse de MIP (la méthode de polymérisation, la nature de l'agent réticulant et le type de monomère fonctionnel) sur les propriétés de reconnaissance des polymères vis-à-vis de l’iprodione. 8 MIP et 8 NIP ont été ainsi synthétisés. Les isothermes d'adsorption de l'eau et de l’iprodione par les MIPs et les NIPs ont été déterminées. Des différences significatives entre les polymères ont été mises en évidences impliquant une relation entre l’adsorption de l’eau et l’adsorption de l’iprodione. La formation des empreintes moléculaires au sein des MIP a été démontrée par plusieurs techniques comme la calorimétrie différentielle à balayage et la résonance magnétique nucléaire. Les meilleures propriétés de reconnaissance de l’iprodione sont obtenues avec le MIP synthétisé par précipitation à partir du méthacrylamide comme monomère fonctionnel et de l’EGDMA comme réticulant. Ce MIP a été utilisé en extraction en phase solide (SPE) pour la pré-concentration de l’iprodione dans un vin blanc avec un facteur de pré-concentration égal à 6 et sa sélectivité par rapport à deux fongicides : le pyriméthanil et le procymidone a été démontrée. / The aim of this study was the synthesis of a MIP (molecularly imprinted polymer) specific for a fungicide that is found in the majority of the french wine: iprodione. The challenge for extracting iprodione from wine medium was that the hydoralcoholic solution is a dipolar solvent, whereas the interaction between the MIP and iprodione is based on dipolar interactions. The first extraction study of iprodione was made on a MIP synthesized by bulk polymerization using methacrylamide and ethylene glycol dimethacrylate (EGDMA). The MIP was found to be more efficient than the NIP (non-imprinted polymer) in hydroalcoholic solutions which demonstrates that the molecular imprinting was successful. Then we synthesized 8 MIPs and 8 NIPs following an 23 experimental design in order to study the influence of three synthesis factors (the polymerization method, the nature of the crosslinker and the type of the functional monomer) on the iprodione recognition properties of the polymers. The water and the iprodione adsorption isotherms for MIPs and NIPs were determined. The result showed significant differences between the polymers involving a relationship between the water adsorption and the adsorption of iprodione. The molecular imprinting has been demonstrated by several techniques such as the differential scanning calorimetry and the nuclear magnetic resonance. The best recognition properties of iprodione are obtained with the MIP which was synthesized by precipitation polymerization using methacrylamide as functional momonomer and EGDMA as crosslinker. This MIP was used in solid phase extraction (SPE) for pre-concentration of iprodione in a white wine with a pre-concentration factor of 6. Its selectivity versus two fungicides: procymidone and pyrimethanil has been demonstrated.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:theses.fr/2014DIJOS066 |
| Date | 02 April 2014 |
| Creators | Bitar, Manal |
| Contributors | Dijon, Cayot, Philippe, Bou Maroun, Elias |
| Source Sets | Dépôt national des thèses électroniques françaises |
| Language | French, English |
| Detected Language | French |
| Type | Electronic Thesis or Dissertation, Text |
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