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Estudo da influência das ligações de hidrogênio intramoleculares no rearranjo de claisen

Tese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Programa de Pós-Graduação em Química. / Made available in DSpace on 2012-10-24T00:47:47Z (GMT). No. of bitstreams: 1
254609.pdf: 1547301 bytes, checksum: 81c75f6a244c68a6455a3f5617620193 (MD5) / O uso de pesticidas na agricultura aumenta o rendimento e a qualidade dos produtos, reduzindo o trabalho e os gastos com energia. Porém o uso intenso de diversos pesticidas, principalmente herbicidas, fungicidas e inseticidas, que são aplicados diretamente na lamina d'água, em plantação de arroz, por exemplo, e dependendo das condições pluviométricas e de manejo podem ser carreados para fora da lavoura afetando o sistema aquático e o solo. A enzima Corismato mutase está ausente no metabolismo de mamíferos e, por esta razão, se torna um alvo na produção de inibidores com finalidade pesticida não nociva à saúde humana, justificando assim o interesse no estudo de seu mecanismo de ação. Esta reação é formalmente o rearranjo de Claisen que não tem seu mecanismo completamente desvendado. Estudos preliminares realizados com o composto 4-(aliloxi)benzofuran-3-il) carboximetil ester em meio ácido e básico mostraram que o composto se rearranja somente em meio ácido, sugerindo a possibilidade da ligação ser catalisado por uma ligação de hidrogênio intramolecular. Novos compostos derivados do ácido salicílico foram sintetizados com intuito de estudar o efeito das ligações de hidrogênio. As determinações dos pKas e dos perfis de pH destes composto sugerem que a reação pode estar sendo catalisada por ligações de hidrogênio intramoleculares.

Identiferoai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufsc.br:123456789/91614
Date January 2008
CreatorsFerreira, Valquíria Barbosa Nantes
ContributorsUniversidade Federal de Santa Catarina, Nome Aguilera, Faruk José
PublisherFlorianópolis, SC
Source SetsIBICT Brazilian ETDs
LanguagePortuguese
Detected LanguagePortuguese
Typeinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
Format276 f.| il., tabs.
Sourcereponame:Repositório Institucional da UFSC, instname:Universidade Federal de Santa Catarina, instacron:UFSC
Rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess

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