Submitted by Ana Hilda Fonseca (anahilda@ufba.br) on 2016-03-04T15:33:22Z
No. of bitstreams: 1
Tese final Rauldenis Almeida Fonseca santos.pdf: 3830349 bytes, checksum: dfe9f70bff39e92647b12bb355c8c8f7 (MD5) / Approved for entry into archive by Ana Hilda Fonseca (anahilda@ufba.br) on 2016-05-10T17:07:31Z (GMT) No. of bitstreams: 1
Tese final Rauldenis Almeida Fonseca santos.pdf: 3830349 bytes, checksum: dfe9f70bff39e92647b12bb355c8c8f7 (MD5) / Made available in DSpace on 2016-05-10T17:07:31Z (GMT). No. of bitstreams: 1
Tese final Rauldenis Almeida Fonseca santos.pdf: 3830349 bytes, checksum: dfe9f70bff39e92647b12bb355c8c8f7 (MD5) / A espécie Clitoria fairchildiana R. A. Howard., sinonímia Clitoria racemosa Benth., é
popularmente conhecida como sombreiro e utilizada na arborização urbana, apresentando
diversos relatos de isolamento de flavonoides com atividades antioxidante, citotóxica, anti-
inflamatória e alelopática. O presente trabalho descreve o estudo químico das raízes e pétalas
da Clitoria fairchildiana, permitindo o isolamento dos flavonoides clitoriacetal (2), 6-
desoxiclitoriacetal (3), stemonal (4), stemonona (5), canferol (6), quercetina (7), vitexina (8),
astragalina (9) e dos fitoesteroides β-sitosterol (1) e estigmasterol (1a), além da identificação
por CG-EM de ácidos graxos e fitol. Também foram realizados ensaios biológicos, dos
extratos e substâncias isoladas, tais como de atividade frente Artemia salina, antioxidante e de
inibição da enzima acetilcolinesterase. As substâncias clitoriacetal (2) e 6-desoxiclitoriacetal
(3) apresentaram moderada atividade frente Artemia salina, com valores de
DL50=515,3μg.mL-1 e DL50=260,5μg.mL-1, respectivamente. Enquanto que a astragalina (9)
apresentou uma maior atividade (DL50=77,1μg.mL-1). No teste antioxidante de sequestro do
radical livre DPPH, a quercetina (6) e o canferol (5) apresentaram as maiores atividades
antioxidante. Diferentes extratos da espécie vegetal foram analisados por CLAE-DAD,
determinando que os rotenoides clitoriacetal (2) e o 6-desoxiclitoriacetal (3), são encontrados
em maior quantidade nas raízes, contudo não são encontrados nas folhas e pétalas da espécie.
As substâncias isoladas foram identificadas por métodos espectrométricos (IV, UV/Vis, EM,
RMN de 1H e RMN de 13C) e por comparação com dados da literatura. Dessa forma, este
trabalho contribui para a taxonomia da espécie Clitoria fairchildiana, descrevendo o primeiro
estudo fitoquímico das pétalas dessa espécie, além de relatar o primeiro isolamento da
stemonona (5), obtido anteriormente apenas por modificação estrutural. / The species Clitoria fairchildiana R. A. Howard., Synonymy Clitoria racemosa
Benth., is popularly known as sombrero and used in urban forestry, with several reports of
isolation of flavonoids with antioxidant, cytotoxic, anti-inflammatory and allelopathic
activities. This work describes the chemical study of the roots and petals of Clitoria
fairchildiana, allowing the isolation of flavonoids clitoriacetal (2), 6-deoxyclitoriacetal (3),
stemonal (4), stemonone (5), kaempferol (6), quercetin (7), vitexin (8), astragalina (9) and
fitoesteroides β-sitosterol (1) and stigmasterol (1a), besides the identification by GC-MS of
fatty acids and phytol. Biological assays of the extracts and isolated substances, such as
activity against, Brine shrimp, antioxidant and inhibition of acetylcholinesterase were also
conducted. Biological assays of extracts and pure compounds such as facing activity Brine
shrimp, antioxidant and inhibiting acetylcholinesterase enzyme were also performed. The
substances clitoriacetal (2) and 6-deoxyclitoriacetal (3) showed moderate activity against
Brine shrimp, with values LD50=515.3 μg.mL-1 and LD50=260.5 μg.mL-1, respectively. While
astragalina (9) showed increased activity (LD50=77.1 μg.mL-1). In antioxidant test kidnapping
of free radical DPPH, quercetin (6) and kaempferol (5) showed the highest antioxidant
activities. Different extracts of the plant species were analyzed by HPLC-DAD, determining
that the rotenoids clitoriacetal (2) and 6-deoxyclitoriacetal (3), are found in greater amounts in
the roots, but are not found in the leaves and petals of the species. The compounds were
identified by spectroscopic methods (IR, UV/Vis, MS, 1H NMR and 13C NMR) and by
comparison with the literature data. Thus, this work contributes to the taxonomy of species
Clitoria fairchildiana, describing the first phytochemical study of the petals of this species, in
addition to reporting the first isolation of stemonone (5), obtained previously only by
structural modification.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:192.168.11:11:ri/19139 |
| Date | 14 February 2014 |
| Creators | Santos, Rauldenis Almeida Fonseca |
| Contributors | David, Jorge Mauricio, Alves, Clayton Queiroz, David, Juceni Pereira de Lima, Bahia, Marcus Vinicius, Vale, Ademir Evangelista do |
| Publisher | Instituto de Química, Programa de Pós Graduação em Química, UFBA, brasil |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFBA, instname:Universidade Federal da Bahia, instacron:UFBA |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
Page generated in 0.0018 seconds