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Hidrocalcogenação de derivados de álcoois propargílicos mediados por calcogenolatos de zinco / Organylzinc chalcogenolate mediated hydrochalcogenation of propargyl alcohols

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Previous issue date: 2014-02-28 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / Organylzinc chalcogenolate mediated hydrochalcogenation of propargyl alcohols organylzinc chalcogenolate (chalcogen = sulfur, selenium and tellurium) prepared from the reductive cleavage of diorganyl dichalcogenide bonds by the Zn/NH4OH system led to organylzinc chalcogenolates that provide an alternative synthetic route to produce carbon-chalcogen bonds.
This work presents new synthetic methodology and discusses the general aspects and limitations of organylzinc chalcogenolate to promote the hydrochalcogenetion of 2-alkyn-1-ol derivates leading mainly the Markovnikov allylic alcohols bearing a vinylic chalcogenide substituints. We investigated the chemo, regio- and stereoselctivity for this protocol in two different systems: in aqueous medium and in organic medium. / Este trabalho descreve uma rota sintética alternativa para a produção de novas ligações carbono-calcogênio utilizando organocalocogenolatos de zinco (calcogênio = enxofre, selênio e telúrio). Estes compostos são facilmente preparados através da clivagem redutiva de dicalcogenetos de diorganoilia utilizando zinco metálico e meio básico (Nh4OH).
Apresentamos uma nova metodologia para a preparação de álcoois alílicos funcionalizados através das reações de hidrocalcogenação de derivados de 1-alquin-1-ol promovida por oganocalcogenolatos de zinco, discutimos os aspectos gerais e limitações destes reagentes. Os calcognetos vinílicos produzidos apresentam a formação majoritária de adiação Markovinikov. Foram investigados a químio-, régio- e estéreosseletividade para esta metodologia em dois sistemas diferentes: em meio aquoso e em meio organico.

Identiferoai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.bc.ufg.br:tede/4476
Date28 February 2014
CreatorsAndrade, Floyd Custódio Diniz
ContributorsBarros, Olga Soares do Rego, Barros, Olga Soares do Rego, Kato, Lucilia, Chagas, Rafael Pavão das, Cunha, Rodrigo Luiz Oliveira Rodrigues, Kato, Lucilia
PublisherUniversidade Federal de Goiás, Programa de Pós-graduação em Química (IQ), UFG, Brasil, Instituto de Química - IQ (RG)
Source SetsIBICT Brazilian ETDs
LanguagePortuguese
Detected LanguagePortuguese
Typeinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis
Formatapplication/pdf
Sourcereponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFG, instname:Universidade Federal de Goiás, instacron:UFG
Rightshttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/, info:eu-repo/semantics/openAccess
Relation663693921325415158, 600, 600, 600, 600, 7826066743741197278, 1571700325303117195, 2075167498588264571

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