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Previous issue date: 2009-11-27 / Universidade Federal de Minas Gerais / The endophytic microorganisms Penicillium griseoroseum, Penicillium brasilianum, Aspergillus flavus e Aspergillus aculeatus have shown to be very efficient in order to perform the most diferenciated biotransformation reactions. The fungi Penicillium griseoroseum has presented an elevated desmethylation selectivity of the caffeine substrate besides the desmethylation of the 2 ,4 ,6 - trimethoxyacetophenone. More complex chemical modifications as the formation of the C-C bond (in the flavanoid 5,7,3 ,4 ,5 -pentamethoxyflavanone) and chloration were also observed with this microorganisms. Yet when explored with flavonoids such as the naringenin and hesperetin, their respective chalcone and, with the glicosylated flavonoid the fungi has also shown itself active. Besides that, the oxidative capability of the Penicillium brasilianum e Aspergillus flavus fungi has been explored with the 1 indanone substrate. Both fungi have performed the Baeyer-Villiger oxidation reaction and the hidroxylation as well. Therefore, when testing glicosylated flavonoids with the fungi Aspergillus flavus their complete degradation was obtained, but with the respective methoxylated substrates no transformation has been obtained. The Aspergillus aculeatus fungi was explored concerning its capability of dimerizing substances. This way, the used substrates were the phenolics 2-naphthol, 1-naphthol e 1- naphthilamine compounds. As a biotransformation product a new reaction was obtained, a Fries rearrangement that has originated the adition of the ketil group to all tested substrates. / Os micro-organismos endofíticos Penicillium griseoroseum, Penicillium brasilianum, Aspergillus flavus e Aspergillus aculeatus se mostraram bastante eficientes para a realização das mais diferenciadas reações de biotransformação. O fungo Penicillium griseoroseum apresentou elevada seletividade de desmetilação do substrato cafeína além da desmetilação da 2 ,4 ,6 -trimetoxiacetofenona. Modificações químicas mais complexas como formação de ligação C-C ( no flavanóide 5,7,3 ,4 ,5 -pentametoxiflavanona) e cloração também foram observadas com este micro-organismo. Ainda quando explorado com flavonóides como naringenina e hesperetina, obteve-se suas respectivas chalconas e, com o flavonóide glicosilado o fungo também se mostrou ativo. Por outro lado explorou-se a capacidade oxidativa dos fungos Penicillium brasilianum e Aspergillus flavus com o substrato 1-indanona. Ambos os fungos realizaram tanto a reação de oxidação de Baeyer-Villiger quanto hidroxilação. No entanto ao se testar flavonóides glicosilados com o fungo Aspergillus flavus obteve-se a degradação completa dos mesmos, porém com os respectivos substratos metoxilados nenhuma transformação foi obtida. O fungo Aspergillus aculeatus por sua vez foi explorado quanto a sua capacidade de dimerizar substâncias. Dessa forma os substratos utilizados foram os compostos fenólicos 2-naftol, 1- naftol e 1-naftilamina. Como produto de biotransformação foi obtida uma nova reação, um rearranjo de Fries que originou a adição do grupo cetil em todos os substratos testados.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufscar.br:ufscar/6150 |
| Date | 27 November 2009 |
| Creators | Silva, Bianca Ferreira da |
| Contributors | Rodrigues Filho, Edson |
| Publisher | Universidade Federal de São Carlos, Programa de Pós-graduação em Química, UFSCar, BR |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFSCAR, instname:Universidade Federal de São Carlos, instacron:UFSCAR |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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