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Previous issue date: 2005-08-31 / Universidade Federal de Minas Gerais / Raputia praetermissa (Engler) Emmerich is a tree
found only in the Forest Reserve Adolpho Ducke, Amazonas, Brazil. The genus
Raputia was originally described by Engler and many species were included in this
genus, but in 1978, Emmerich proposed three new genera Neoraputia, Raputiarana
e Sigmathantus in order to accommodate six species, four belonging to the genus
Raputia, which is assigned into the tribe Cuspariae, and two that had not been
described yet. From our knowledge no previous phytochemical work has been
reported on Raputia. Therefore, this study describes phytochemical and
chemosystematic investigation and the search of compounds with trypanocidal and
leishmanicidal activity from roots of R. praetermissa. The phytochemical work
involved crude extract preparation, followed by fractionation and isolation of
compounds thorough different chromatography methods. Spectroscopic analyses
permitted the identification of them and the results showed the presence of new
substances in addition to those isolated previously. Here we reported the isolation
and identification of the new compounds: two new limonoids, 11β,19α-dihydroxi-7-
deoxo-7-acetoxy-ichangin e 11β,19α-oxide-7-deacetoxy-7-hidroxy-ichangin, two new
prenylated indoles alkaloids, 5-[(3 -dimethylalil-4 -methylidene)-2 -tetrahidrofuran-2 -
il]-indol e 5-[(4 -carbomethoxy)-furan-2 -il]-indol and a new bisindol alkaloid, 5 ,6 -[5-
methyl-5(7-indol-5 -il-etene-6,7-diil)-3(1-methylprop-2-en-2-il)]-ciclopentane-5 ,6 -diilindol.
The following known substances were also obtained: T-cadinol, β-sitosterol,
stigmasterol, campesterol, 3-[2 ,6 -dimethoxy-6 ,6 -dimethylpyrano(2 ,3 :3 ,4 )
phenyl]-methylpropionate, 3-oxo-cadinol, lanosta-7,24-dien-21-oic acid-3-oxo,
dictamine, γ-fagarine, 1-methyl-4-methoxy-2-quinolone, tricoccin S13 acetate, 6-
formylindol. Our results showed that the chemical classes isolated from R.
praetermissa roots are common to the Rutaceae family, but the prenylated indol
alkaloids are not. These compounds are new classes of prenylated indol alkaloids.
However, all isolated compounds confirm the assigned it into the tribe Cuspariae. In
addition, the compounds were evaluated for: a) in vitro biological activity against
trypanosomastigotes forms of Trypanosoma cruzi and amastigotes forms of
Leishmania braziliensis; b) enzymatic inhibitory activity on glyceraldehydes-
XXXII
phospato-dehidrogenase (gGAPDH) of T. cruzi and enzymatic inhibitory activity on
adenine-phosphoribosyl-transferase (APRT) of Leishmania tarentolae. None of
isolated substances were promising against T. cruzi in vitro test as well as in
enzymatic experimental models (gGAPDH e APRT) from which they not showed
enzymatic inhibitory activity. Conversely, the T-cadinol was active against L.
braziliensis and results in DL50 44 µM. / XXIX
Raputia praetermissa (Engler) Emmerich é uma
arvoreta encontrada somente na Reserva Florestal Adolpho Ducke, Amazonas,
Brasil. O gênero Raputia foi originalmente descrito por Engler, onde várias espécies
foram incluídas, mas em 1978, Emmerich propôs dividi-lo em três novos gêneros,
Neoraputia, Raputiarana e Sigmathantus com o objetivo de acomodar seis espécies,
quatro destas pertencentes a Raputia (incluída na tribo Cuspariae) e duas que ainda
não haviam sido descritas. Atualmente este gênero possui 11 espécies. Não há
relatos de estudos fitoquímicos em Raputia. Este trabalho descreve o estudo
fitoquímico e quimiossistemático e a busca de compostos tripanocida e
leishmanicida na raiz de R. praetermissa. O estudo fitoquímico envolveu desde a
preparação dos extratos brutos, seguidos pelo fracionamento e isolamento dos
compostos através de diferentes métodos cromatográficos. As análises
espectroscópicas permitiram a identificação de substâncias conhecidas e inéditas.
Neste são descritos o isolamento e identificação de dois limonóides inéditos,
11β,19α-dihidroxi-7-deoxo-7-acetoxi-ichangina e 11β,19α-óxido-7-deacetoxi-7-
hidroxi-ichangina, dois alcalóides indólicos prenilados inéditos, 5-[(3 -dimetilalil-4 -
metilideno)-2 -tetraidrofurano-2 -il]-indol e 5-[(4 -carbometoxi)-furano-2 -il]-indol, e um
alcalóide bisindol também inédito, 5 ,6 -[5-metil-5(7-indol-5 -il-eteno-6,7-diil)-3(1-
metilprop-2-en-2-il)]-ciclopentano-5 ,6 -diil-indol, e as substâncias conhecidas, Tcadinol,
β-sitosterol, estigmasterol, campesterol, 3-[2 ,6 -dimetoxi-6 ,6 -
dimetilpirano(2 ,3 :3 ,4 ) fenil] propianato de metila, 3-oxo-T-cadinol, ácido 3-
oxotirucala-7,24-dien-21-óico, dictamina, γ-fagarina, 1-metil-4-metoxi-2-quinolona,
acetato de tricocina S13, 6-formilindol. Nossos resultados mostram que as classes
químicas isoladas são comuns na família Rutaceae, exceto os indólicos prenilados
que pertencem a uma nova classe de indólicos. Contudo, todas as substâncias
isoladas confirmam o posicionamento de Raputia na tribo Cuspariae. Os compostos
isolados foram avaliados quanto: a) Atividade biológica in vitro contra as formas
tripomastigotas de Trypanosoma cruzi e amastigotas de Leishmania braziliensis; b)
Atividade enzimática inibitória em gGAPDH (Gliceraldeído-3-fosfato-desidrogenase)
do T. cruzi e em APRT (adenina-fosforribosil-transferase) de Leishmania tarentolae.
Nenhuma das substâncias isoladas foi promissora no teste in vitro contra T. cruzi.
No modelo experimental enzimático (gGAPDH e APRT) nenhum composto mostrou
atividade inibitória promissora. Por outro lado, o T-cadinol foi ativo contra L.
braziliensis resultando em uma DL50 de 44 µM.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufscar.br:ufscar/6072 |
| Date | 31 August 2005 |
| Creators | Rosas, Lisandra Vieira |
| Contributors | Silva, Maria Fátima das Graças Fernandes da |
| Publisher | Universidade Federal de São Carlos, Programa de Pós-graduação em Química, UFSCar, BR |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFSCAR, instname:Universidade Federal de São Carlos, instacron:UFSCAR |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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