Made available in DSpace on 2016-06-02T20:34:07Z (GMT). No. of bitstreams: 1 1955.pdf: 5674571 bytes, checksum: 8343a92ca8c330573a90a68bfe13d958 (MD5) Previous issue date: 2008-04-18 / Financiadora de Estudos e Projetos / The species R. praetermissa is native from Amazonia. Plant recently classified, it does not give biological and/or chemical in the literature. This fact has led to this study, which can lead to the correct chemosystematic positioning of the genus within the family Rutaceae. From the phytochemical study of the roots of R. praetermissa concluded in 2005, mainly were found alkaloids derived from tryptophan and limonoids. The second step was the phytochemical study of some fractions of the dichloromethane extract of the roots and the extracts of the stem and leaves of the species. Alkaloids have been isolated and identified (indole, furoquinolines and quinolones), triterpenes (cycloartanes and friedelanes), steroids and a derivative of cinnamic acid. Among the substances found can highlight four substances not reported in the literature: two alkaloids, a diterpene and the derivative of cinnamic acid. A collection of 120 natural products isolated by the group of Natural Products/UFSCar was subjected to a series of enzymatic reactions that explained the mechanism of action of the substances considered active against photosynthesis in vitro in chloroplasts isolated from the leaves of spinach. It was possible to clarify the mechanism of action of 30 substances, which allowed so far, the publication of articles in indexed international journals and conferences (nationals and internationals). The prospects are quite interesting, especially as regards the implementation of this new line of research, not only in the Department of Chemistry (UFSCar), but also in Brazil, so that later are found models for new herbicides inhibitors of photosynthesis. / A espécie R. praetermissa é nativa da Amazônia. Planta recentemente classificada, não apresenta dados biológicos e/ou químicos na literatura. Este fato levou a realização deste estudo, o que pode levar ao correto posicionamento quimiossistemático do gênero dentro da família Rutaceae. A partir do estudo fitoquímico das raízes de R. praetermissa concluído em 2005, foram encontrados principalmente alcalóides derivados do triptofano e limonóides. Nesta segunda etapa foi realizado o estudo fitoquímico de algumas frações do extrato em diclorometano das raízes e ainda os extratos do caule e folhas da espécie. Foram isolados e identificados alcalóides (indólicos, furoquinolínicos e quinolônicos), triterpenos (cicloartanos e friedelano), esteróides e um derivado do ácido cinâmico. Dentre as substâncias encontradas podemos destacar quatro substâncias não relatadas na literatura: dois alcalóides, um diterpeno e um derivado do ácido cinâmico. Uma coleção de 120 produtos naturais isolados pelo grupo de PN/UFSCar foi submetida a uma série de reações enzimáticas que esclareceram o mecanismo de ação das substâncias consideradas ativas frente à inibição da fotossíntese in vitro em cloroplastos isolados das folhas de espinafre. Foi possível esclarecer o mecanismo de ação de 30 substâncias, o que possibilitou até o momento, a publicação de artigos em revistas indexadas internacionais e congressos (nacionais e internacionais). As perspectivas são bastante interessantes, principalmente no que diz respeito à implantação desta nova linha de pesquisa não só no Departamento de Química (UFSCar), mas também no Brasil, para que posteriormente sejam encontrados modelos para novos herbicidas inibidores da fotossíntese.

Made available in DSpace on 2016-06-02T20:34:03Z (GMT). No. of bitstreams: 1 TeseLVR.pdf: 6988214 bytes, checksum: d780cb227a0bf1454902b195e898d753 (MD5) Previous issue date: 2005-08-31 / Universidade Federal de Minas Gerais / Raputia praetermissa (Engler) Emmerich is a tree found only in the Forest Reserve Adolpho Ducke, Amazonas, Brazil. The genus Raputia was originally described by Engler and many species were included in this genus, but in 1978, Emmerich proposed three new genera Neoraputia, Raputiarana e Sigmathantus in order to accommodate six species, four belonging to the genus Raputia, which is assigned into the tribe Cuspariae, and two that had not been described yet. From our knowledge no previous phytochemical work has been reported on Raputia. Therefore, this study describes phytochemical and chemosystematic investigation and the search of compounds with trypanocidal and leishmanicidal activity from roots of R. praetermissa. The phytochemical work involved crude extract preparation, followed by fractionation and isolation of compounds thorough different chromatography methods. Spectroscopic analyses permitted the identification of them and the results showed the presence of new substances in addition to those isolated previously. Here we reported the isolation and identification of the new compounds: two new limonoids, 11β,19α-dihydroxi-7- deoxo-7-acetoxy-ichangin e 11β,19α-oxide-7-deacetoxy-7-hidroxy-ichangin, two new prenylated indoles alkaloids, 5-[(3 -dimethylalil-4 -methylidene)-2 -tetrahidrofuran-2 - il]-indol e 5-[(4 -carbomethoxy)-furan-2 -il]-indol and a new bisindol alkaloid, 5 ,6 -[5- methyl-5(7-indol-5 -il-etene-6,7-diil)-3(1-methylprop-2-en-2-il)]-ciclopentane-5 ,6 -diilindol. The following known substances were also obtained: T-cadinol, β-sitosterol, stigmasterol, campesterol, 3-[2 ,6 -dimethoxy-6 ,6 -dimethylpyrano(2 ,3 :3 ,4 ) phenyl]-methylpropionate, 3-oxo-cadinol, lanosta-7,24-dien-21-oic acid-3-oxo, dictamine, γ-fagarine, 1-methyl-4-methoxy-2-quinolone, tricoccin S13 acetate, 6- formylindol. Our results showed that the chemical classes isolated from R. praetermissa roots are common to the Rutaceae family, but the prenylated indol alkaloids are not. These compounds are new classes of prenylated indol alkaloids. However, all isolated compounds confirm the assigned it into the tribe Cuspariae. In addition, the compounds were evaluated for: a) in vitro biological activity against trypanosomastigotes forms of Trypanosoma cruzi and amastigotes forms of Leishmania braziliensis; b) enzymatic inhibitory activity on glyceraldehydes- XXXII phospato-dehidrogenase (gGAPDH) of T. cruzi and enzymatic inhibitory activity on adenine-phosphoribosyl-transferase (APRT) of Leishmania tarentolae. None of isolated substances were promising against T. cruzi in vitro test as well as in enzymatic experimental models (gGAPDH e APRT) from which they not showed enzymatic inhibitory activity. Conversely, the T-cadinol was active against L. braziliensis and results in DL50 44 µM. / XXIX Raputia praetermissa (Engler) Emmerich é uma arvoreta encontrada somente na Reserva Florestal Adolpho Ducke, Amazonas, Brasil. O gênero Raputia foi originalmente descrito por Engler, onde várias espécies foram incluídas, mas em 1978, Emmerich propôs dividi-lo em três novos gêneros, Neoraputia, Raputiarana e Sigmathantus com o objetivo de acomodar seis espécies, quatro destas pertencentes a Raputia (incluída na tribo Cuspariae) e duas que ainda não haviam sido descritas. Atualmente este gênero possui 11 espécies. Não há relatos de estudos fitoquímicos em Raputia. Este trabalho descreve o estudo fitoquímico e quimiossistemático e a busca de compostos tripanocida e leishmanicida na raiz de R. praetermissa. O estudo fitoquímico envolveu desde a preparação dos extratos brutos, seguidos pelo fracionamento e isolamento dos compostos através de diferentes métodos cromatográficos. As análises espectroscópicas permitiram a identificação de substâncias conhecidas e inéditas. Neste são descritos o isolamento e identificação de dois limonóides inéditos, 11β,19α-dihidroxi-7-deoxo-7-acetoxi-ichangina e 11β,19α-óxido-7-deacetoxi-7- hidroxi-ichangina, dois alcalóides indólicos prenilados inéditos, 5-[(3 -dimetilalil-4 - metilideno)-2 -tetraidrofurano-2 -il]-indol e 5-[(4 -carbometoxi)-furano-2 -il]-indol, e um alcalóide bisindol também inédito, 5 ,6 -[5-metil-5(7-indol-5 -il-eteno-6,7-diil)-3(1- metilprop-2-en-2-il)]-ciclopentano-5 ,6 -diil-indol, e as substâncias conhecidas, Tcadinol, β-sitosterol, estigmasterol, campesterol, 3-[2 ,6 -dimetoxi-6 ,6 - dimetilpirano(2 ,3 :3 ,4 ) fenil] propianato de metila, 3-oxo-T-cadinol, ácido 3- oxotirucala-7,24-dien-21-óico, dictamina, γ-fagarina, 1-metil-4-metoxi-2-quinolona, acetato de tricocina S13, 6-formilindol. Nossos resultados mostram que as classes químicas isoladas são comuns na família Rutaceae, exceto os indólicos prenilados que pertencem a uma nova classe de indólicos. Contudo, todas as substâncias isoladas confirmam o posicionamento de Raputia na tribo Cuspariae. Os compostos isolados foram avaliados quanto: a) Atividade biológica in vitro contra as formas tripomastigotas de Trypanosoma cruzi e amastigotas de Leishmania braziliensis; b) Atividade enzimática inibitória em gGAPDH (Gliceraldeído-3-fosfato-desidrogenase) do T. cruzi e em APRT (adenina-fosforribosil-transferase) de Leishmania tarentolae. Nenhuma das substâncias isoladas foi promissora no teste in vitro contra T. cruzi. No modelo experimental enzimático (gGAPDH e APRT) nenhum composto mostrou atividade inibitória promissora. Por outro lado, o T-cadinol foi ativo contra L. braziliensis resultando em uma DL50 de 44 µM.