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SÍNTESE DE 2, 2 :6' , 2 -TERPIRIDINA UTILIZANDO O MÉTODO ELETROQUÍMICO DE ACOPLAMENTO

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Previous issue date: 2006 / Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / Nesta dissertação de mestrado foi investigada a aplicação de um método
eletrocatalítico para a síntese da 2,2 :6 ,2 -terpiridina, na presença de um catalisador
de níquel [Ni(bpy)]Br2. Utilizou-se Zn ou Fe como ânodo de sacrifício, uma rede
porosa de Ni como cátodo, solução de iodeto de sódio 0,2 M como eletrólito de
suporte, em célula não-dividida (compartimento único) e a temperatura ambiente.
Foram investigados diversos parâmetros reacionais como: tipo de ânodo de
sacrifício, concentração do catalisador de níquel, tipo de halogênio substituinte (2,6-
dibromopiridina e 2,6-dicloropiridina), e tipo de reação inicial (homo-acoplamento ou
hetero-acoplamento). Nas reações de hetero-acoplamento foram escolhidos os
seguintes substratos: 2-bromopiridina ou 2-cloropiridina e 2,6-dibromopiridina ou 2,6-
dicloropiridina.
As reações de homo-acoplamento com NiBr2 não apresentaram bons resultados,
não havendo a formação de terpirdina e obtendo-se 14% de bipiridina. Já nas reações
de hetero-acoplamento foam obtidos bons rendimentos de bipiridina (56 à 99%), mas
não gerou o produto desejado, a 2,2 6:6 -terpiridina.
Nas reações em que se utilizou anodo de zinco, foi observado uma etapa de
transmetalação que leva à formação de intermediário organozinco em grandes
quantidades, apresentando bons rendimentos de terpiridina (10 à 57%) na presença
da 2,6-dicloropiridina e [Ni(bpy)]Br2. Nas reações com ânodo de ferro não foi
observada a formação de intermediários a partir da reação com Iodo, porém obtevese
bons resultados na formação de 2,2'-bipiridina (88%)

Identiferoai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufpe.br:123456789/8879
Date January 2006
CreatorsJosé da Silva, Maria
ContributorsNavarro, Marcelo
PublisherUniversidade Federal de Pernambuco
Source SetsIBICT Brazilian ETDs
LanguagePortuguese
Detected LanguagePortuguese
Typeinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis
Sourcereponame:Repositório Institucional da UFPE, instname:Universidade Federal de Pernambuco, instacron:UFPE
Rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess

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