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Previous issue date: 2011-03-31 / The purpose of this work is to synthesize a novel B glycosilpyranose linked to heterocyclic 1,2,3-triazole at N-1 under ultrasound irradiation. We have been engaged in the preparation of various glycosyl triazoles from the reaction between glycosyl azide and terminal alkynes. The glycosyl triazoles have been obtained in moderate to excellent yields (63-99%) through the copper (I)- catalyst 1,3-dipolar cycloaddition reaction at room temperature using ultrasound irradiation. We have also applied the ultrasound energy to increase the chemical reactivity in all reaction steps, which consequently enhanced notabily the reaction rates as well as the yields. Carrageenan-induced paw edema model was used to assess the anti-inflammatory effect. Preliminary antiinflammatory activity tests have been performed with substituted 1,2,3-triazole contaning glycoconjugates and the results demonstrate that these compounds are able to reduce the carrageenan-induced paw swelling by 49.2-64.7%, and represent a promising starting point for further modification of drug candidates which should be useful treating inflammation. / O propósito deste trabalho foi sintetizar uma nova série de B glicosilpiranose ligada ao heterociclo 1,2,3-triazólico, pelo nitrogênio N-1, sob irradiação de ultrassom. Estamos empenhados na preparação de vários triazóis ligados a glicopiranose a partir da reação entre -glicopiranosil azida e vários alcinos terminais. Os glicopiranosil-triazóis foram obtidos em moderados a excelentes rendimentos (63-99%) pela reação de cicloadição 1,3-dipolar catalisada por cobre (I) à temperatura ambiente empregando a irradiação de ultrassom. Também aplicamos a energia de ultrassom para aumentar a reatividade química em todas as etapas de reação, aumentando notavelmente tanto a velocidade da reação quanto os rendimentos dos produtos desejados. O estudo do efeito da atividade anti-inflamatória foi avaliado através da indução da inflamação pela carragenina. Testes preliminares da atividade antiinflamatória foram realizados para os glicoconjugados de benzoeterociclos-1,2,3-triazólicos e os resultados demonstraram que estes compostos reduziram o edema da pata induzido pela carragenina em 49,2-64,7%, e representa promissor ponto de partida no desenvolvimento de candidatos a fármacos para uso em terapias anti-inflamatórias.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:tede2:tede2/6388 |
| Date | 31 March 2011 |
| Creators | SILVA, Gilson Bezerra da |
| Contributors | OLIVEIRA, Ronaldo Nascimento, SRIVASTAVA, Rajendra Mohan, LIMA, CÂMARA, Celso Amorim |
| Publisher | Universidade Federal Rural de Pernambuco, Programa de Pós-Graduação em Química, UFRPE, Brasil, Departamento de Química |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRPE, instname:Universidade Federal Rural de Pernambuco, instacron:UFRPE |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 1435648362225100898, 600, 600, 600, 3806416055457091030, 1571700325303117195 |
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