Submitted by (lucia.rodrigues@ufrpe.br) on 2017-02-16T12:52:21Z No. of bitstreams: 1 Gilson Bezerra da Silva.pdf: 6058425 bytes, checksum: b0b0770ddfb3e8e122bab73651c925a3 (MD5) / Made available in DSpace on 2017-02-16T12:52:21Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Gilson Bezerra da Silva.pdf: 6058425 bytes, checksum: b0b0770ddfb3e8e122bab73651c925a3 (MD5) Previous issue date: 2011-03-31 / The purpose of this work is to synthesize a novel B glycosilpyranose linked to heterocyclic 1,2,3-triazole at N-1 under ultrasound irradiation. We have been engaged in the preparation of various glycosyl triazoles from the reaction between glycosyl azide and terminal alkynes. The glycosyl triazoles have been obtained in moderate to excellent yields (63-99%) through the copper (I)- catalyst 1,3-dipolar cycloaddition reaction at room temperature using ultrasound irradiation. We have also applied the ultrasound energy to increase the chemical reactivity in all reaction steps, which consequently enhanced notabily the reaction rates as well as the yields. Carrageenan-induced paw edema model was used to assess the anti-inflammatory effect. Preliminary antiinflammatory activity tests have been performed with substituted 1,2,3-triazole contaning glycoconjugates and the results demonstrate that these compounds are able to reduce the carrageenan-induced paw swelling by 49.2-64.7%, and represent a promising starting point for further modification of drug candidates which should be useful treating inflammation. / O propósito deste trabalho foi sintetizar uma nova série de B glicosilpiranose ligada ao heterociclo 1,2,3-triazólico, pelo nitrogênio N-1, sob irradiação de ultrassom. Estamos empenhados na preparação de vários triazóis ligados a glicopiranose a partir da reação entre -glicopiranosil azida e vários alcinos terminais. Os glicopiranosil-triazóis foram obtidos em moderados a excelentes rendimentos (63-99%) pela reação de cicloadição 1,3-dipolar catalisada por cobre (I) à temperatura ambiente empregando a irradiação de ultrassom. Também aplicamos a energia de ultrassom para aumentar a reatividade química em todas as etapas de reação, aumentando notavelmente tanto a velocidade da reação quanto os rendimentos dos produtos desejados. O estudo do efeito da atividade anti-inflamatória foi avaliado através da indução da inflamação pela carragenina. Testes preliminares da atividade antiinflamatória foram realizados para os glicoconjugados de benzoeterociclos-1,2,3-triazólicos e os resultados demonstraram que estes compostos reduziram o edema da pata induzido pela carragenina em 49,2-64,7%, e representa promissor ponto de partida no desenvolvimento de candidatos a fármacos para uso em terapias anti-inflamatórias.

Submitted by Isaac Francisco de Souza Dias (isaac.souzadias@ufpe.br) on 2016-01-25T17:16:38Z No. of bitstreams: 2 license_rdf: 1232 bytes, checksum: 66e71c371cc565284e70f40736c94386 (MD5) DISSERTAÇÃO DE MESTRADO - MARLENE SARAIVA DE ARAÚJO NETA.pdf: 2177316 bytes, checksum: ba8286fc22cd5e5e207b9fa533be39e5 (MD5) / Made available in DSpace on 2016-01-25T17:16:38Z (GMT). No. of bitstreams: 2 license_rdf: 1232 bytes, checksum: 66e71c371cc565284e70f40736c94386 (MD5) DISSERTAÇÃO DE MESTRADO - MARLENE SARAIVA DE ARAÚJO NETA.pdf: 2177316 bytes, checksum: ba8286fc22cd5e5e207b9fa533be39e5 (MD5) Previous issue date: 2014-02-26 / Na literatura, existem inúmeros trabalhos com moléculas que possuem o núcleo 2-isoxazolina, como também moléculas que possuem os núcleos 4-acil-semicarbazida e 1,2,4-triazol. Não apenas trabalhos químicos para síntese destes grupos, mas, trabalhos com atividades farmacológicas, como antifúngica, antimicrobiana, anticonvulsivante, antinociceptiva, dentre outras atividades são amplamente discutidas. Desta forma, 5 novos derivados hibridizados com os núcleos citados foram sintetizados, porém o 1,2,4-triazol isoxazolínico sofreu degradação. A rota sintética consiste primeiramente na síntese do núcleo 2-isoxazolina azabicíclica, que foi realizada em duas partes, a partir da cicloadição 1,3-dipolar de enercarbamatos e enamidas endocíclicas com o N-óxido de nitrila CEFNO. As enemidas e enecarbamatos foram sintetizados tanto pelo método convencional já utilizado no grupo de pesquisa como pelo método novo utilizando o aparelho de ultrasom. Os cicloadutos advindos da cicloadição com os enecarbamatos sofreram desproteção do N5 por hidrólise ácida com o ácido trifluoroacético ou hidrogenólise e em seguida ocorreu a reação de N-benzoilação. Na cicloadição com enamidas endocíclicas e o N-óxido de nitrila CEFNO algumas etapas são diminuídas e o produto obtido já é a isoxazolina azabicíclica N-benzoílada. Posteriormente, estes produtos reagem com a hidrazina 80%, formando as respectivas hidrazidas N- benzoíladas que sofrem uma reação de condensação com o isocianato de p-clorofenila formando as 4-acil-semicarbazidas isoxazolínicas. Por fim, a ciclização da 4-acil-semicarbazida em meio básico foi realizada formando o 1,2,4-triazol isoxazolínico azabicíclico. Todos os novos produtos foram identificados e caracterizados por meio de espectrometria do Infravermelho e espectroscopia do RMN de 1H e 13C Os testes biológicos, atividade antinociceptiva e antimicrobiana, das novas 4-acil-semicarbazidas e 1,2,4-triazol ficam como perspectiva deste trabalho. / In literature, there are numerous studies which have molecules with 2-isoxazoline core, as well as molecules possessing the 4-acyl semicarbazide cores and 1,2,4-triazole. Not only chemical works for synthesis of these groups, but works with pharmacological activities such as antifungal, antimicrobial, anticonvulsant, anti-nociceptive and other activities are widely discussed. Thus, five new derivatives hybridized with the above cores were synthesized, but the 1,2,4-triazole isoxazolínico suffered degradation. The first synthetic pathway consists in the synthesis of 2-isoxazoline core azabicyclic, which was performed in two parts from the 1,3-dipolar cycloaddition of enercarbamatos and enamides with the endocyclic N-oxide CEFNO nitrile. The enemidas and enecarbamates were synthesized by both the conventional method already used in the research group as the new method using the ultrasonic apparatus. The cicloadutos arising from cycloaddition with enecarbamates N5 underwent deprotection by the acid hydrolysis with trifluoroacetic acid or hydrogenolysis and then place the N-benzoylation reaction. In endocyclic cycloaddition with enamides and nitrile N-oxide CEFNO some steps are reduced and the product is already obtained the azabicyclic N-benzoylated isoxazoline. Subsequently, these products are reacted with 80% hydrazine to form the corresponding hydrazides N- benzoíladas which undergo condensation reaction with p-clorofenila isocyanate to form the 4-acyl-semicarbazides isoxazolínicas. Finally, cyclization of the 4-acyl semicarbazide was carried out in basic medium to form the 1,2,4-triazole azabicyclic isoxazolínico. All new products were identified and characterized using infrared spectrometry and spectroscopy of 1H NMR and 13C. Biological tests, antinociceptive and antimicrobial activity, new 4-acyl-semicarbazides and 1,2,4-triazole are as of this perspective work.

Submitted by Mario BC (mario@bc.ufrpe.br) on 2017-08-01T14:32:45Z No. of bitstreams: 1 Moara Targino da Silva.pdf: 3006734 bytes, checksum: a33606123462bc41705e36c48265d72f (MD5) / Made available in DSpace on 2017-08-01T14:32:45Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Moara Targino da Silva.pdf: 3006734 bytes, checksum: a33606123462bc41705e36c48265d72f (MD5) Previous issue date: 2015-03-20 / New synthetic strategies have been proposed for development of bioactive substances containing derivatives from renewable resource, such as glycerol and carbohydrate. Heterocyclic are other important class of compounds and among the most studied, 1,2,3-triazole are highlighted because of its synthetic versatility and wide range of biological application. The present work towards the synthesis of glycero-carbohydrates and new amino-triazole and naphthoquinone derivatives. 1,2,3-Triazoles (16-19) and (28-31) were prepared from N-[alkyl-azido]-phthalimides (11-14) and phenylacetylene (15) or 4-brome-1-butine (27) alkynes via 1,3-dipolar cycloaddition reaction in yields from 70 to 91%. Amine protection phthalimide group of 4-(phenyl)-N-(alkyl)-phthalimide-1,2,3-triazoles (16-19) was removed using hydrazine. Then, the amino-triazoles (20-22) obtained were reacted with 1,4-naphthoquinone (23) to afford the 1,2,3-triazole-2-amino-1,4-naphthoquinones (24-26) in yields of 88-89%. 4-(2-Azido-ethyl)-N-phthalimide-1,2,3-triazoles (32-35) were synthesized from the corresponding bromide compounds in yields of 80-91%. Chemical structures were elucidated on the basis of 1H and 13C NMR spectroscopic data and elemental analyses. / Novas estratégias sintéticas estão sendo propostas para o desenvolvimento de substâncias bioativas contendo derivados de fontes naturais e renováveis, como por exemplo, glicerol e carboidrato. Outra classe de compostos de bastante importância são os heterociclos e dentre os mais estudados destacamos os 1,2,3-triazóis devido a sua versatilidade sintética e ampla aplicação biológica. O presente trabalho visa a síntese de glicero-carboidratos e novos amino derivados de triazóis e naftoquinonas. A partir de N-[alquil-azido]-ftalimidas (11-14) e os alcinos terminais fenilacetileno (15) ou 4-bromo-1-butino (27), foram preparados os 1,2,3-triazóis via reação de cicloadição 1,3-dipolar. Os compostos 4-(fenil)-N-(alquil)-ftalimidas-1,2,3-triazóis (16-19) e os 4-(2-bromo-etil)-N-(alquil)-ftalimida-1,2,3-triazóis (28-31) foram obtidos com rendimentos entre 70 e 91%. Nos compostos 4-(fenil)-N-(alquil)-ftalimidas-1,2,3-triazóis (16-19) foi realizado a retirada do grupo ftalimida usando hidrazina. Desta forma, os amino-triazóis (20-22) obtidos reagiram com a 1,4-naftoquinona (23) fornecendo as amino-1,4-naftoquinonas (24-26) com rendimentos de 84-89%. Os 4-(2-azido-etil)-N-ftalimida-1,2,3-triazóis (32-35) foram sintetizados com rendimentos entre 80-91% a partir dos compostos bromados correspondentes. As estruturas químicas foram elucidadas por espectroscopia de ressonância magnética nuclear de 1H e 13C, e análise elementar.

Submitted by Fabio Sobreira Campos da Costa (fabio.sobreira@ufpe.br) on 2017-08-04T13:56:59Z No. of bitstreams: 2 license_rdf: 811 bytes, checksum: e39d27027a6cc9cb039ad269a5db8e34 (MD5) Tese de doutorado - Mauro Gomes..pdf: 11151423 bytes, checksum: 8078c54c11b179c8f72bccc64042575f (MD5) / Made available in DSpace on 2017-08-04T13:56:59Z (GMT). No. of bitstreams: 2 license_rdf: 811 bytes, checksum: e39d27027a6cc9cb039ad269a5db8e34 (MD5) Tese de doutorado - Mauro Gomes..pdf: 11151423 bytes, checksum: 8078c54c11b179c8f72bccc64042575f (MD5) Previous issue date: 2016-08-26 / CAPES / Utilizando a estratégia de hibridação molecular, neste trabalho foi construído uma quimioteca de heterocíclicos furânicos, triazólicos e quinolínicos contendo o núcleo naftoquinona, reunindo características estruturais de compostos bioativos distintos, originando assim, moléculas híbridas com amplo potencial farmacológico. Inicialmente, foram sintetizados seis derivados 2-acetoxi-3-alquinill-1,4naftoquinonas via reação de acoplamento Sonogashira entre o 2-acetoxi-3-iodo-1,4naftoquinona e diversos alquinos terminais funcionalizados com rendimentos que variaram de 40-73%, que posteriormente foram submetidos a uma heterocilização intramolecular, formando os derivados furanonaftoquinonas com rendimentos bons entre 72-85%. Os derivados 2-acetoxi-3-alquinil-1,4-naftoquinonas e os furanonaftoquinonas foram submetidos à avaliação do potencial citotóxico em três linhagens de células de glioblastomas, GBMO2, GBM95 e A172, apresentando, no geral, resultados satisfatórios para inibição do crescimento celular. Os compostos 2acetoxi-3-feniletinil-1,4-naftoquinona, 2-acetoxi-3-(4-metoxilfeniletinil)-1,4naftoquinona e 2-acetoxi-3-(4-metilfeniletinil)-1,4-naftoquinona se destacaram dentre as substâncias analisadas por apresentarem menor CI50 para as três linhagens celulares de glioblastomas testadas, resultados estes significativos para dar continuidade nos estudos de citotoxicidade. Em seguida, foi desenvolvida uma nova rota sintética para obtenção por “click chemistry” de novos compostos aminoalquiltriazóis naftoquinônicos através das reações de cicloadição 1,3-dipolar entre 2azidoalquilamino-1,4-naftoquinonas e diversos alquinos terminais, sendo sintetizados vinte novos derivados 2-[(1H-1,2,3-triazol-1-il)alquilamino]-1,4naftoquinonas com rendimentos entre 70-97%. Estes heterocíclicos triazólicos foram avaliados frente às linhagens tumorais HEp-2 (carcinoma de laringe humana), NCIH292 (carcinoma mucoepidermoide de pulmão humano), HT-29 (adenocarcinoma de colón humano), MCF-7 (câncer de mama humano) e HL-60 (leucemia promielocitica aguda). Os compostos 2-[2-(4-propil-1H-1,2,3-triazol-1-il)etilamino]-1,4-naftoquinona e 2-{3-[4-(2-hidroxibutan-2-il)-1H-1,2,3-triazol-1-il]propilamino}-1,4-naftoquinona exibiram citotoxicidade moderada frente às linhagens HL-60, HL-60 e MCF-7, respectivamente, demonstrando ação inibitória seletiva. Por fim, foram sintetizados vinte quatro derivados 6-alquilamino-5,8-quinolinoquinonas a partir de uma direta aminação nucleofílica do 7-bromo-5,8-quinolinoquinona com aminas primárias e secundárias, sendo desenvolvida uma nova estratégia sintética para a obtenção dos compostos 6-alquilamino-5,8-quinolinoquinonas a partir de aminas primárias. Estes compostos são promissores candidatos para desenvolvimento de novas drogas antitumorais. / By using the strategy of molecular hybridization, in this work it was built a chemical library with furan, triazole and quinoline heterocyclic compounds, containing the naphthoquinone nucleus, gathering structural characteristics of distinct bioactives resulting in hybrid molecules with large pharmacological potencial. Initially, six 2acetoxy-3-alkynyl-1,4-naphthoquinone derivatives were synthesized through Sonogashira cross coupling reaction involving 2-acetoxy-3-iodo-1,4-naphthoquinone and several functionalized terminal alkynes in 40-73% yields, which later were submitted to intramolecular heterocyclization, forming the furan derivatives in 72-85% yields. The 2-acetoxy-3-alkynyl-1,4-naphthoquinone and furanonaphthoquinone derivatives were submitted to cytotoxic screening against three glioblastoma cell lines GBMO2, GBM95 e A172, resulting in satisfactory results to the inhibition of cellular growth. The 2-acetoxy-3-phenylethynyl-1,4-naphthoquinone, 2-acetoxy-3-(4methoxyphenylethynyl)-1,4-naphthoquinone and 2-acetoxy-3-(4methylphenylethynyl)-1,4-naphthoquinone stood out among the substances analyzed by their lower IC50 for the three cell lines tested glioblastomas. These results are significant to continue in the cytotoxicity studies. Then, a new synthetic route by “click chemistry” was developed to obtain new aminoalkyl-triazoles naphthoquinone compounds through the reactions of 1,3-dipolar cycloaddition between 2azidoalkylamino-1,4-napthoquinones and several terminal alkynes. A serie of twenty 2-[(1H-1,2,3-triazole-1-yl)alkylamino]-1,4-naphthoquinones derivatives were synthetized in 70-97% yields. These triazole heterocyclics were tested against the tumor cell lines HEp-2 (human laryngeal carcinoma), NCI-H292 (human mucoepidermoid lung carcinoma), HT-29 (human colon adenocarcinoma), MCF-7 (human breast cancer) and HL-60 (human promyelocytic leukemia). The compounds 2-[2-(4-propyl-1H-1,2,3-triazole-1-yl)ethylamino]-1,4-naphthoquinone and 2-{3-[4-(2hydroxybut-2-yl)-1H-1,2,3-triazole-1-yl]propylamino}-1,4-naphthoquinone showed moderated cytotoxicity against HL-60, HL-60 e MCF-7, showing a selective inhibition profile. Finally, twenty four 6-alkylamino-5,8-quinolinequinones were obtained by direct nucleophilic amination of 7-bromo-5,8-quinolinequinone with primary and secondary alkylamines, providing a new synthetic strategy to the acquisition of 6alkylamino-5,8-quinolinequinones compounds from primary amines. These compounds are promising candidates for the development of new antitumor drugs.

Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / Among the major diseases with potential for reducing the final yield of maize (Zea mays) are common rust (Puccinia sorghi), and Spot Blotch (Exserohilum turcicum). Seed companies offer hybrids with levels of disease resistance in the shoots, however, these have demonstrated the need for alternatives that help to maintain the low rate progress of diseases. Given the potential of triazole and strobilurin disease control in the culture and the need to integrate control practices, this study evaluated the effects of times and frequency of application of mixtures of triazoles + esbrubilurinas in hybrids with different levels of resistance. Through two experiments in 2007/2008 and 2009/2010 seasons, the experimental design was randomized block in factorial arrangement (3x4x3) with four replications. In a total of two experiments were used four hybrids; Pioneer 32R21, Pioneer 32R48 and 32R22 and Pioneer NK Penta; three fungicides, azoxystrobin + Ciproconazol (at 200 g/L + 80 g/L + Mineral oil 0.5% v / v) + Pyraclostrobin Epoxiconazol (at 133 g/L + 50 g/L), + picoxystrobin Ciproconazol (at 200 g/L + 80 g/L + Mineral oil 0.5% v / v) at doses of 0.3 L/ha, 0.75 L/ha and 0.3 L/ha respectively, plus a control without fungicide. The fungicides were applied in three application programs: at the time of seven leaves fully exposed, at tasseling and combination between the two periods, 7 sheets + tassel. The variables were the AUDPC for rust and leaf spots calculated from four disease severity, grain weight, grain yield and rate of SPAD. It was found that triazole + strobilurin have a suppressive effect on the AUDPC of disease. Also there was significant correlation between SPAD index, grain weight and grain yield, being indicative of a physiological effect that contributes to the grain weight and the final yield. / Entre as principais doenças com potencial de redução no rendimento final da cultura do milho (Zea mays) estão a ferrugem comum (Puccinia sorghi) e a helmintosporiose (Exserohilum turcicum). Empresas produtoras de sementes oferecem híbridos com níveis de resistência a doenças de parte aérea, no entanto, estes têm demonstrado necessidade de alternativas que auxiliem a manutenção da baixa taxa de progresso das doenças. Tendo em vista o potencial dos triazóis e das estrobilurinas no controle das doenças na cultura e a necessidade de integrar práticas de controle, este trabalho objetivou avaliar os efeitos das épocas e da frequência de aplicação de misturas de triazois + esbrubilurinas em híbridos simples com diferentes níveis de resistência. Foram realizados dois experimentos nas safras 2007/2008 e 2009/2010, dispostos em delineamento experimental de blocos ao acaso, arranjo fatorial (3x4x3), com quatro repetições. No total dos experimentos foram usados 4 híbridos; Pioneer 32R21, Pioneer 32R48 e NK Penta e Pioneer 32R22, três fungicidas; Azoxistrobina + Ciproconazole (200 g L-1 + 80 g L-1 + Óleo mineral 0,5% v/v), Piraclostrobina + Epoxiconazole (133 g L-1 + 50 g L-1), Picoxistrobina + Ciproconazole (200 g L-1 + 80 g L-1 + Óleo mineral 0,5% v/v), nas doses de 0.3 L ha-1, 0,75 L ha-1 e 0,3 L ha-1 respectivamente, mais um tratamento testemunha sem fungicida. Os fungicidas foram aplicados em três programas de aplicação: na época de 7 folhas totalmente expostas, no pendoamento e combinação entre as duas épocas, 7 folhas + pendoamento. As variáveis foram a AACPD para Ferrugem e Helmintosporiose, calculada a partir de quatro avaliações de severidade, peso de mil grãos, rendimento de grãos e índice de SPAD. Verificou-se que triazóis + estrobilurinas apresentam efeito supressor sobre a AACPD das doenças. Também observou-se significativa correlação entre índice de SPAD, peso de mil grãos e rendimento de grãos, sendo um indicativo de efeito fisiológico, com contribuição no peso de mil grãos e no rendimento final.

O objetivo deste trabalho é explorar a síntese e funcionalização de 1,2,3- triazóis empregando o uso de reações do tipo \"Click-chemistry\", que é uma abordagem para a síntese de diversos compostos com base em reações de formação de ligação carbono-heteroátomo, onde a reação é estereoespecífica, altamente eficiente e geralmente com elevados rendimentos e em alguns casos ausência de subprodutos. O composto 1,2,3-triazol, sendo o material de partida para a continuidade do projeto foi preparado a partir do álcool propargílico (4) em presença de uma azida orgânica (1) e utilizando cobre(I) como agente promotor. Após a obtenção de uma série de compostos 1,2,3-triazólicos (2), procedeu-se a etapa de tosilação da hidroxila e posterior cicloadição multicomponente de um novo 1,2,3-triazol formando compostos bis-triazólicos. Os bis-triazóis (5) obtidos foram testados frente a cepas fúngicas, responsáveis por dermatites, com resultados satisfatórios. Ainda essas estruturas poderão ser empregados como blocos construtores para a síntese de estruturas mais complexas. / The aim of this work has been exploring the synthesis and functionalization of 1,2,3-triazoles employing the use of \"click-chemistry\" concept, which is defined as an approach for synthesis of various compounds based on reactions of carbon-heteroatom bond formation, which the reaction is stereospecific, high-efficiently, commonly gives high yields and in some cases no by-products are formed. The compound 1,2,3-triazole, which is the main starting material for the next steps was prepared from propargyl alcohol (4) in the presence of an organic azide (1) and copper(I) as a reaction promoter. Subsequently with a series of 1,2,3-triazole (2n) prepared we proceeded to the next step which is the substitution of hydroxyl for a tosyl group and after that a multicomponent cycloaddition of a new 1,2,3-triazole compound forming bis-triazoles. Bis-triazoles (5) were tested against fungal strains, responsible for dermatitis, with delighted results, furhtermore this class of strutures can be used as building blocks to improve efficiency in some other more complex structure.

O objetivo deste trabalho é explorar a síntese e funcionalização de 1,2,3- triazóis empregando o uso de reações do tipo \"Click-chemistry\", que é uma abordagem para a síntese de diversos compostos com base em reações de formação de ligação carbono-heteroátomo, onde a reação é estereoespecífica, altamente eficiente e geralmente com elevados rendimentos e em alguns casos ausência de subprodutos. O composto 1,2,3-triazol, sendo o material de partida para a continuidade do projeto foi preparado a partir do álcool propargílico (4) em presença de uma azida orgânica (1) e utilizando cobre(I) como agente promotor. Após a obtenção de uma série de compostos 1,2,3-triazólicos (2), procedeu-se a etapa de tosilação da hidroxila e posterior cicloadição multicomponente de um novo 1,2,3-triazol formando compostos bis-triazólicos. Os bis-triazóis (5) obtidos foram testados frente a cepas fúngicas, responsáveis por dermatites, com resultados satisfatórios. Ainda essas estruturas poderão ser empregados como blocos construtores para a síntese de estruturas mais complexas. / The aim of this work has been exploring the synthesis and functionalization of 1,2,3-triazoles employing the use of \"click-chemistry\" concept, which is defined as an approach for synthesis of various compounds based on reactions of carbon-heteroatom bond formation, which the reaction is stereospecific, high-efficiently, commonly gives high yields and in some cases no by-products are formed. The compound 1,2,3-triazole, which is the main starting material for the next steps was prepared from propargyl alcohol (4) in the presence of an organic azide (1) and copper(I) as a reaction promoter. Subsequently with a series of 1,2,3-triazole (2n) prepared we proceeded to the next step which is the substitution of hydroxyl for a tosyl group and after that a multicomponent cycloaddition of a new 1,2,3-triazole compound forming bis-triazoles. Bis-triazoles (5) were tested against fungal strains, responsible for dermatitis, with delighted results, furhtermore this class of strutures can be used as building blocks to improve efficiency in some other more complex structure.

Na primeira parte deste trabalho apresentamos uma forma eficiente para sintetizar quinze novos compostos α-amino-1,3-dicarbonílicos através da reação multicomponente de Ugi. Para estas sínteses foi utilizado o microrreator de fluxo contínuo, um aparelho que possibilita uma excelente transferência de calor, de massa e alta relação superfície / volume. Algumas das vantagens em se utilizar um microrreator de fluxo contínuo na síntese são: redução do tempo de reação, aumento de rendimento, seletividade das reações e menor geração de resíduos. Foi possível assim estudar as reações químicas em condições inéditas, variando parâmetros como: temperatura, pressão, tempo de residência e relação estequiométrica. Um comparativo de rendimento da síntese de quatro moléculas foi realizado e pôde-se notar a eficiência do equipamento utilizado, pois os rendimentos obtidos foram superiores quando as mesmas moléculas foram sintetizadas através da reação one-pot. Um scale-up da reação de Ugi também foi realizado e apresentou um resultado satisfatório. Na segunda parte alguns destes compostos foram utilizados como intermediários na formação de uma ligação amídica e também aplicamos a metodologia relacionada à cicloadição catalisada por cobre entre alquinos e azidas na síntese de cinco novos compostos 1,2,3-triazóis. Este foi o primeiro trabalho realizado no Laboratório de Compostos Heterocíclicos da Faculdade de Ciências Farmacêuticas utilizando o microrreator de fluxo contínuo e este equipamento atendeu as necessidades deste trabalho com efetividade. / The first part of this work we present an efficient way to synthesize fifteen new α-amino-1,3-dicarbonyl compounds through the multicomponent Ugi reaction. For these syntheses was used the continuous flow micro-reactor, an equipment that allows an excellent transfer of heat, mass and high surface / volume ratio. Some of the advantages of using a continuous flow micro-reactor in the synthesis are: reduction of reaction time, increase of yield, selectivity of reactions and less generation of residues. It was possible to study the chemical reactions under new conditions, varying parameters such as: temperature, pressure, residence time and stoichiometric ratio. A yield comparison of the synthesis of four molecules was carried out and it was possible to note the efficiency of the equipment used, because the obtained yields were superior when the same molecules were synthesized through the one-pot reaction. A scale-up of the Ugi reaction was also performed and presented a satisfactory result. In the second part some of these compounds were used as intermediates in the formation of an amide bond and we also apply the methodology related to the copper catalyzed cycloaddition between alkynes and azides in the synthesis of five new 1,2,3-triazoles compounds. It was the first work performed in the Laboratory of Heterocyclic Compounds of the Faculty of Pharmaceutical Sciences using the continuous flow micro-reactor and this equipment met the needs of this work with effectiveness.

Made available in DSpace on 2016-06-02T20:34:47Z (GMT). No. of bitstreams: 1 5413.pdf: 5054395 bytes, checksum: 548268fa8c323c705e97dab18d5569a4 (MD5) Previous issue date: 2013-05-20 / Universidade Federal de Minas Gerais / In this study, we developed a synthetic route for obtaining new class of 1,2,3- triazole compounds. In the synthesis of these compounds were used flexible and modular methodologies, allowing to obtain a large number of compounds with a wide structural diversity. The triazoles were obtained from different saccharides and steroids which were applied as building blocks to prepare a small library of Saponins and digitalis analogues. In the sequence we performed a structural study by x-ray diffraction of series orgonacalcogen 1,2,3-triazole compounds and azide derived from cholesterol, and the interactions that contribute to their supramolecular structures. / No presente trabalho, desenvolveu-se uma rota sintética para obtenção da classe de compostos 1,2,3-triazol. Na síntese destes compostos utilizaram-se metodologias flexíveis e de caráter modular, o que permitiu a obtenção de uma série de compostos com grande diversidade estrutural. Os triazois foram obtidos a partir de diferentes sacarídeos e esteróides que serviram como blocos de construção para preparação de uma pequena biblioteca de Saponinas e análogos Digitálicos. Na sequencia realizamos um estudo estrutural por difração de raio-x de uma série de orgonacalcogentetos triazólicos e da azida derivada do colesterol, das suas interações que contribuem para as suas estruturas supramoleculares.

Made available in DSpace on 2014-06-11T19:35:17Z (GMT). No. of bitstreams: 0 Previous issue date: 2008-12-09Bitstream added on 2014-06-13T21:07:48Z : No. of bitstreams: 1 silva_ks_dr_ilha.pdf: 1832156 bytes, checksum: ff271562795294657eaa5ee4bd4117fd (MD5) / O trabalho teve por objetivo avaliar o efeito da aplicação de diferentes concentrações (0; 50; 100 e 150 mg L-1) de paclobutrazol (PBZ) na produção de mudas, no crescimento, desenvolvimento de plantas, na produção e na qualidade físico-química de dois híbridos de tomateiro (Jennifer e AF 7631), em campo aberto e em ambiente protegido. O trabalho foi desenvolvido de abril a outubro de 2007, na UNESP - Campus de Ilha Solteira, Estado de São Paulo. O PBZ foi aplicado às mudas, aos 15 dias após a germinação. Para avaliação das mudas, foi utilizado delineamento inteiramente casualizado, em esquema fatorial, com 4 repetições e 10 plântulas por parcela. Para avaliação do desenvolvimento e produtividade dos híbridos após transplante, adotou-se o delineamento em blocos casualizados, em esquema fatorial, com análise para grupo de experimentos, modelo fixo, com 4 blocos por ambiente e 9 plantas por parcela. O uso de concentrações crescentes de paclobutrazol reduziu a taxa de crescimento e a altura de plantas, aumentou o diâmetro da haste, reduziu a brotação lateral e reduziu a produtividade da cultura. O PBZ também influenciou significativamente na massa de seca de parte aérea, com aumento linear na massa seca da parte radicular. O híbrido Jennifer apresentou maiores taxas de crescimento absoluto, resultando em plantas com maior altura que o AF 7631, sem que houvesse diferenças entre eles, no que se refere ao diâmetro da haste, brotação lateral e produtividade. Em ambiente protegido, foram obtidas plantas mais vigorosas, com maior altura, brotação lateral e maior produtividade que em campo aberto. O ambiente de cultivo não interferiu em nenhuma das características qualitativas avaliadas, para o híbrido AF 7631, enquanto que, para o Jennifer houve efeito significativo do ambientes de cultivo sobre o teor de sólidos solúveis e acidez titulável... / This study aimed to evaluate the effect of different concentrations (0, 50, 100 and 150 mg L-1) of paclobutrazol (PBZ) on the production of seedlings, plant growth, development, plant yield and physico-chemical quality of fruits, of two tomato hybrids (Jennifer and AF 7631), cultivated in open field and in protected environment. The work was conducted from April to October of 2007, at UNESP - Campus of Ilha Solteira, Sao Paulo State. The PBZ was applied to seedlings, at 15 days after germination. For evaluation of the seedlings, the used statistical experimental design was completely randomized, in factorial outline, with 4 repetitions and 10 seedlings per plot. For evaluation of the development and productivity of two hybrids after transplant it was used a randomized block design, in a factorial array, with analysis for group of experiments, in a fixed model, with 4 replications for environment and 9 plants per plot. The use of increasing concentrations of paclobutrazol reduced the height of plants and their growth rate, increased the stem diameter, decreased the side shooting and reduced the crop yield. PBZ also influenced significantly in the dry shoot, with lineal increase in the dry roots. The hybrid Jennifer showed higher rates of absolute growth, resulting in higher plants than AF 7631, but, with no differences between them, regarding to the stem diameter, to side shooting and crop yield. In the greenhouse, it was obtained higher plants with higher side shooting and higher yield than that observed in the open field. The cultivation environment didn't interfere in none of the appraised qualitative characteristics, for the hybrid AF 7631, while, for Jennifer there was significant effect of the cultivation environment on the contents of soluble solids and titratable acidity, not affecting, however, the maturation index. However of the cultivation... (Complete abstract click electronic access below)