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TESE COMPLETA.pdf: 4364010 bytes, checksum: db848addf66479f547ccb64d058e01e0 (MD5) / CNPq e CAPES / Os extratos MeOH de Poincinella pyramidalis (caatingueira), obtidas da casca da raiz
(PPCR) e das flores (PPF), bem como, as frações orgânicas obtidas por partição, foram
submetidas a testes de atividade citotóxica, antioxidante e anticolinesterásica. O teste
citotóxico contra Artemia salina revelou atividade moderada para fase AcOEt em
PPCR. Assim como, a fase AcOEt de PPCR apresentou 75% de inibição no teste
anticolinesterásico. Para a atividade antioxidante, as fase AcOEt e BuOH de PPF foi a
mais ativa, sendo atribuída a presença de galato de metila (PPF3). Por meio de
processos cromatográficos foi possível isolar da fase DCM de PPF as substâncias PPF1
(alcoóis graxos), PPF2a-b (β–sitosterol/estigmasterol), PPF3 (galato de metila) e PPF4
(α e β–amirina). Além dessas, foram isoladas da fase hexano de PPCR ésteres metílicos
(PPCR1) e o biflavonoide 5,7-dihidroxi-4´-metoxiflavona-6α-2´´´,4´´´-dihidroxi-4´´-
metoxidihidrochalcona (PPCR3). Da fase hidroMeOH de PPCR foram isoladas as
substâncias PPCR2 (ácido 3,3´-dimetoxi-4-hidroxielagico-4´-β-D-xilopiranosideo) e
outro biflavonoide PPCR4 (5-hidroxi-7,4´-dimetoxiflavona-3α-2´´´-hidroxi-4´´´,4´´-
dimetoxidihidrochalcona). Sendo PPCR3 e PPCR4 inéditas na literatura. O extrato
hexano de Theobroma cacao (cacau) obtido das sementes (STC) foi analisado por RMN
e revelou presença de triacilglicerideos. A otimização e fracionamento do extrato
MeOH de T. cacao utilizando CCC levou ao isolamento simultâneo de teobromina (2),
teofilina (3) e cafeína (4), fase móvel hexano:AcOEt (2:3) e estacionária MeOH:H2O
(1:1). Um método analítico foi desenvolvido empregando HPLC/DAD com coluna fase
reversa C-18 para a quantificação de 2, 3 e 4 nos extrativos em fase ácida/básica e nas
frações STC6-22 e STC23-67 obtidas por CCC. Assim, os teores de 2 e 4 para no
extrato MeOH de T. cacao e frações obtidas por CCC foram determinados. A teofilina
(3) detectada e quantificada na fração STC6-22 em baixa concentração (0,78 mg/g) em
relação a 2 e 4. A apigenina (6) foi sintetizada utilizando dois métodos distintos (“A” e
“B”). O metodo “B” apresentou rendimento de 74% em uma única etapa. A síntese de
derivados O-metilados forneceu bons rendimentos (> 90%). As substâncias
isoladas/sintetizadas foram submetidas à atividade anticolinesterasica do qual, são
inativas. As mesmas foram elucidadas a partir de dados de IV, UV, EM, α[D], RMN de
1H e 13C (BB e APT), RMN de correlação (HMQC, HSQC e HMBC). / The MeOH extracts from Poincinella pyramidalis (caatingueira), obtained of bark root
(PPCR) and flowers (PPF), as well the organic fractions obtained by partition, have
been tested for cytotoxicity, antioxidant and anticholinesterasic activity. The cytotoxic
test against Artemia salina showed moderate activity for AcOEt phase in PPCR. Well
the EtOAc phase of PPCR showed 75% inhibition on anticholinesterasic test. For the
antioxidant activity, the EtOAc and BuOH phase of PPF was the most active, being
attributed to the presence of methyl gallate (PPF3). For chromatographic process was
possible to isolate the DCM phase of PPF the substances PPF1 (fatty alcohols), PPF2a-
b (β–sitosterol/stigmasterol), PPF3 (methyl galate) and PPF4 (α- and β–amirin).
Besides these, were isolated from the hexane phase PPCR methyl esters (PPCR1) and
the biflavonoid 5,7-dihidroxy-4´-methoxyflavone-6α-2´´´,4´´´-dihidroxy-4´´-methoxy
dihidrochalcone (PPCR3). The HidroMeOH phase of PPCR were the isolated
substances PPCR2 (3,3´-dimethoxi-4-hidroxyellagicacid-4´-β-D-xylopiranoside) and
other biflavonoid PPCR4 (5-hidroxy-7,4´-dimethoxyflavone-3α-2´´´-hidroxy-4´´´,4´´-
dimethoxydihidrochalcone). Being PPCR3 and PPCR4 unpublished in literature.
Hexane extract of Theobroma cacao (cacau) obtained from the seeds (STC) was
analyzed by NMR and revealed the presence of triacylglycerides. The optimization and
fractionation of MeOH extract of T. cacao using CCC led to the simultaneous isolation
of theobromine (2) Theophylline (3) and caffeine (4), mobile phase hexane:EtOAc (2:3)
and stationary MeOH:H2O (1:1). An analytical method was developed employing
HPLC/DAD with reverse phase column C-18 for the measurement of 2, 3 and 4 in the
extractives acid/base phase and the STC6-22 and STC23-67 fractions obtained by
CCC. So, the levels of 2 and 4 for the MeOH extract of T. cacao and fractions obtained
by CCC were determined. Theophylline (3) detected and quantified in the fraction
STC6-22 low concentration (0.78 mg/g) in relation the 2 and 4. Apigenin (6) was
synthesized using two different methods ("A" and "B"). The method "B" had a yield of
74% in one step. The synthesis of O-methylated derivatives provided good yields (>
90%). The isolated/synthesized substances were submitted to anticholinesterasic activity
which are inactive. The same were elucidated from data of IR, UV, MS, α[D], 1H NMR
and 13C NMR (BB and APT) NMR correlation (HMQC, HSQC and HMBC).
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:192.168.11:11:ri/16127 |
| Date | January 2014 |
| Creators | Oliveira, José Cândido Selva de |
| Contributors | David, Jorge Mauricio, Vale, Ademir Evangelista do, Machado, Luciana Lucas, Cunha, Silvio do Desterro, David, Juceni Pereira de Lima |
| Publisher | Instituto de Química, Química, UFBA, brasil |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFBA, instname:Universidade Federal da Bahia, instacron:UFBA |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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