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TESE_Moreira, BO_completa.pdf: 7889959 bytes, checksum: 0eb32bd2a12e116b042f2279e225b777 (MD5) / CNPq / O presente trabalho descreve o estudo fitoquímico e a avaliação da atividade
antioxidante, anticolinesterásica, antinociceptiva, anti-inflamatória e da toxicidade, de
Schinopsis brasiliensis Engl. (Anacardiaceae), planta utilizada na medicina popular
para o tratamento de impotência sexual, inflamação na garganta, tosse e diarreia.
Também descreve o desenvolvimento e validação de um método analítico utilizando
CLAE-DAD para quantificação de substâncias bioativas na casca do caule e nas
folhas de Cenostigma macrophyllum Tul. (Leguminosae) e avaliação da atividade
antioxidante, anticolinesterásica, antionociceptiva e anti-inflamatória dos extratos
padronizados. As fases orgânicas obtidas por partição do extrato metanólico bruto
dos galhos, casca e cerne da raiz de S. brasiliensis apresentaram boa atividade
antioxidante, pelo método do sequestro do radical livre DPPH e do sistema -
caroteno/ácido linolênico. As fases CHCl3, AcOEt e BuOH do cerne e da casca da
raiz de S. brasiliensis apresentaram atividade superior a 50% de inibição da
acetilcolinesterase, ao passo que o extrato metanólico bruto da raiz apresentou
atividade antinociceptiva e anti-inflamatória in vivo, avaliadas através dos ensaios de
contorção abdominal induzida por ácido acético e determinação da migração de
neutrófilos para a cavidade peritoneal. As fases hexânica, CHCl3 e BuOH da casca e
do cerne da raiz de S. brasiliensis apresentaram elevada toxicidade no teste da A.
salina. Através da analise por CG-EM das fases hexânica e clorofórmica da raiz de
S. brasiliensis foram identificados a presença principalmente de compostos
fenólicos, ácidos graxos e seus ésteres metílicos, esteroides e carboidratos. Através
de métodos cromatográficos usuais (CC, CCDP em sílica gel e permeação em gel
de Sephadex LH-20) foi possível isolar das diferentes fases dos galhos e raízes de
S. brasiliensis as substâncias β-sitosterol e seu derivado glicosilado, α e -amirina,
galato de metila, ácido gálico, ácido elágico, quercetina-3-O-β-D-xilopiranosídeo e os
novos
dímeros
de
chalcona
2’,4,4’,5-tetrahidroxichalcona-(27’’,88’’)-4’’-
hidroxietenilbenzeno (schinopsona A) e (7’’*R,8’’*S)-2’,4,4’,5-tetrahidroxichalcona-
(27’’,88’’)-2’’’,4’’,4’’’-trihidroxi-7’’,8’’-dihidrochalcona
(schinopsona
B).
As
estruturas das substâncias isoladas foram elucidadas através da análise dos dados
obtidos pelos espectros de massas de alta resolução, RMN de 1H e 13C (BB e
DEPT), NOEdiff além de técnicas bidimensionais (HMBC, HMQC ou HSQC,
NOESY). O método analítico de perfil cromatográfico desenvolvido e validado,
utilizando CLAE-DAD, foi aplicado na quantificação de ácido gálico, galato de metila,
ácido elágico, agathisflavona e amentoflavona no extrato metanólico das folhas e
casca do caule de C. macrophyllum. Os extratos padronizados apresentaram boa
atividade antioxidante, tanto pelo método do sequestro do radical livre DPPH quanto
pelo sistema -caroteno/ácido linolênico. No teste de atividade anticolinesterásica os
extratos das folhas e da casca do caule apresentaram 68,77 ± 1,20% e 86,91 ±
1,76%, respectivamente de inibição da acetilcolinesterase. A avaliação da atividade antinociceptiva e anti-inflamatória in vivo demonstraram que os dois extratos
avaliados apresentaram boa atividade. / This work describes the phytochemical study and evaluation of antioxidant,
anticholinesterase, antinociceptive, anti-inflammatory activities and toxicities of
Schinopsis brasiliensis Engl. (Anacardiaceae), a plant which is used in folk medicine
to treat impotence, sore throat, cough and diarrhea. It also describes the
development and validation of an analytical method by HPLC/DAD for quantification
of bioactives compounds present in the bark of stem and leaves of Cenostigma
macrophyllum Tul. (Leguminosae) besides the evaluation of antioxidant,
anticholinesterase, antinociceptive and anti-inflammatory activities of its standardized
extracts. The organic phases obtained from the partition of the crude methanol
extract of stems, bark and heartwood of the root of S. brasiliensis showed good
antioxidant activity by the methods of the quenching of DPPH and -carotene
/linolenic acid system. The CHCl3, EtOAc and BuOH phases of the heartwood and
the bark of the roots of S. brasiliensis showed activity superior to 50% of inhibition of
acetylcholinesterase, while crude methanolic extract from the root showed in vivo
antinociceptive and anti-inflammatory activities, obtained by writhing in the acetic
acid induced test and determination of neutrophil migration to the peritoneal cavities.
The hexane, CHCl3 and BuOH phases of the barks and heartwood of the roots of S.
brasiliensis showed high toxicity in the brine shrimp test. By GC-MS of the hexane
and chloroform extracts from root of S. brasiliensis could be identified mainly the
presence of phenolic, fatty acids and their methyl esters, steroids and carbohydrates.
Ordinary chromatographic techniques such as CC, CCDP on silica gel and gel
permeation in Sephadex LH-20 permitted to isolate from the different organic phases
of the branches and the roots β-sitosterol and its glycosyl derivative, α-amyrin, -
amyrin, methyl gallate, gallic acid, ellagic acid, quercetin-3-O-β-D-xylopyranoside and
new chalcone dimmers, the 2',4,4', 5-tetrahydroxychalcone-(27', 88')-4'-
hydroxyetenylbenzene
(schinopsone
A)
and
the
(7’’*R,8’’*S)-2’,4,4’,5-tetra-
hydroxychalcone-(27’’,88’’)-2’’’,4’’,4’’’-trihydroxy-7’’,8’’-dihydrochalcone
(schinopsone B). The structures of the isolates were elucidated by the data obtained
through, high-resolution mass spectra, 1H and 13C NMR (BB and DEPT), NOEdiff and
two-dimensional NMR techniques (HMBC, HMQC or HSQC, NOESY). The
chromatographic analytical method developed and validated using HPLC-DAD was
applied to the quantification of gallic acid, methyl gallate, ellagic acid, agathisflavone
and amentoflavone from the methanol extract of leaves and stems bark of C.
macrophyllum. Standardized extracts showed good antioxidant activity, in both tests
assayed (quenching of radical DPPH and -carotene/linolenic acid system).
Anticholinesterase activity of extracts from the leaves and bark of stem showed 68.77
± 1.20% and 86.91 ± 1.76%, respectively of acetylcholinesterase inhibition. The
evaluation of the in vivo antinociceptive and anti-inflammatory activity demonstrated
that both extracts evaluated show good activity.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:192.168.11:11:ri/19121 |
| Date | 24 October 2014 |
| Creators | Moreira, Bruno Oliveira |
| Contributors | David, Jorge Mauricio, Lemos, Telma Leda Gomes de, Tavares, Josean Fechine, Lopes, Wilson Araújo, David, Juceni Pereira de Lima |
| Publisher | Instituto de Química, Programa de Pós Graduação em Química, IQ, brasil |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFBA, instname:Universidade Federal da Bahia, instacron:UFBA |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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