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Previous issue date: 2015-02-10 / CNPq / FACEPE / CAPES / Os antibióticos e antifúngicos estão incluídos entre os fármacos mais indiscriminadamente utilizados, contribuindo para o crescimento de resistência bacteriana e fúngica, o que provoca uma diminuição da ação antimicrobiana. Esta resistência estimula a pesquisa de novos compostos que apresentem efeitos antimicrobianos, sejam eles compostos naturais obtidos de plantas, de outros organismos ou compostos sintéticos obtidos através de modificações especificas de moléculas quimicamente conhecidas, tornando-as biologicamente mais ativas, como, por exemplo, as imidas cíclicas. Por esta razão, o objetivo deste estudo foi sintetizar e avaliar a atividade antimicrobiana de novos derivados de ftalimidas ligadas a 1,2,3-triazóis. Os compostos foram sintetizados através da reação entre N-2-(azidaetil) ftalimida com cadeia alifática n=2 e alcino aromático. Essa reação foi processada na presença de iodeto de cobre (CuI), trietilamina, dimetilformamida (DMF) à temperatura de 25⁰C, sob energia de ultrassom, baseada na click chemistry. O screening antimicrobiano foi realizado através do teste de difusão em Agar, utilizando bactérias (Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Bacillus subtilis, Klebsiella pneumoniae, Pseudomonas aeruginosa e Salmonella enteritidis) da Coleção de Culturas de Microrganismos do Departamento de Antibióticos/UFPE, os fungos leveduriformes foram do gênero Candida (C. krusei, C. albicans, C. pelliculosa, C. glabrata e C. parapsilosis) os filamentosos (Aspergillus flavus, A. fumigatus, A. niger, Fusarium lateritium, F. solani, F. oxysporum, F. verticillioides, Metarhizium anisopliae, Colletotrichum gloeosporioides, Microsporum gypseum, M. canis, Trichophyton rubrum, T. tonsurans) da Micoteca do Departamento de Micologia/UFPE. Aos discos de papel foram adicionados 50 μL da nova ftalamida (0,6 mg/disco), e em seguida foram colocados em placas de Petri previamente inoculadas com cada microrganismo teste, em meio Agar Nutriente para bactérias a 37⁰C e Agar Sabouraud para fungos a 30⁰C. O experimento foi realizado em duplicata. Os resultados foram avaliados através do diâmetro do halo (mm) de inibição e estão representados como média aritmética. A análise quantitativa foi determinada através da CMI em meio Sabouraud, a anfotericina B foi utilizada como droga padrão. A CMF foi determinada após o 6º dia, As microplacas foram submetidas ao leitor de Elisa com comprimento de onda entre 492 nm e 630 nm, em seguida coradas com Resazurina. Os compostos não foram ativos para as bactérias, bem como para as espécies de C. glabrata, A. niger, F. oxysporum, F. solani. Os maiores halos de inibição foram obtidos nos fungos filamentosos tratados com as novas ftalimidas 1a e 2a, com destaque para ftalimida 2a que mostrou os halos mais expressivos (33–65 mm), inibindo 14 dos 18 fungos testados. A CMI da nova ftalimida 2a variou entre 5 – 20 μg/mL. A nova ftalimida 2a demonstrou ter potente atividade antifúngica podendo servir como protótipo para novas drogas. / Antibiotics and antifungals are included among the most used drugs indiscriminately. This fact contributing to the growth of bacterial or fungal resistance, which causes a decrease in antimicrobial action. This resistance encourages the search for new compounds having antimicrobial effects, like that natural compounds obtained from plants, other organisms or synthetic compounds obtained by chemical modifications of known specific molecules, making them more biologically active, for example, cyclic imides. For this reason, the aim of this study was to synthesize and evaluate the antimicrobial activity of new derivatives of phthalimides connected to 1,2,3- triazoles. Compounds were synthesized by the reaction of N-2- (azidaetil) phthalimide with n=2 aliphatic chain and aromatic alkyne. This reaction was worked in the presence of copper iodide (CuI), triethylamine, dimethylformamide (DMF) the temperature of 25 °C, under ultrasonic energy, based on click chemistry. The antimicrobial screening was performed using the agar diffusion test using bacteria (Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Bacillus subtilis, Klebsiella pneumoniae, Pseudomonas aeruginosa and Salmonella enteritidis) of Microorganisms Culture Collection of the Department of Antibiotics / UFPE, the yeasts were Candida genus (C. krusei, C. albicans, C. pelliculosa, C. glabrata and C. parapsilosis) and filamentous (Aspergillus flavus, A. fumigatus, A. niger, Fusarium lateritium, F. solani, F. oxysporum, F. verticillioides, Metarhizium anisopliae, Colletotrichum gloeosporioides, Microsporum gypseum, M . canis, Trichophyton rubrum, T. tonsurans) the mycology department/UFPE. The paper discs were added 50 μL of the new phthalimide (0.6 mg/disc), then were placed on inoculated Petri dishes each test microorganism in Nutrient Agar for bacteria to 37 ⁰C and Sabouraud agar medium for fungi 30 ⁰C. The experiment was performed in duplicate. The results were evaluated through the inhibition zone diameter and are represented as the arithmetic mean. Quantitative analysis was determined through the MIC in Sabouraud broth, amphotericin B was used as the standard drug. The CMF was determined after the 6º day. The microplates were subjected to ELISA reader at a wavelength between 492 nm and 630 nm then stained with Resazurin. The compounds were not active for bacterias, as well as C. glabrata, A. niger, F. oxysporum, F. solani. More was observed inhibition zones in three of the five selected yeasts. However the best inhibition zones were obtained in filamentous fungi with the phthalimides 1a e 2a. Where the new phthalimide 2a showed the most significant halos (33 – 65 mm ), inhibiting 14 of the 18 tested fungi. MIC The new phthalimide 2a ranged from 5-20 μg/mL. The new phthalimide 2a shown to have potent antifungal activity may serve as a prototype for new drugs.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufpe.br:123456789/28827 |
| Date | 10 February 2015 |
| Creators | ESPÍRITO SANTO FILHO, Albérico Real do |
| Contributors | http://lattes.cnpq.br/8429792710135888, LIMA, Vera Lúcia de Menezes, MARTINS, Mônica Cristina Barroso |
| Publisher | Universidade Federal de Pernambuco, Programa de Pos Graduacao em Bioquimica e Fisiologia, UFPE, Brasil |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFPE, instname:Universidade Federal de Pernambuco, instacron:UFPE |
| Rights | Attribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazil, http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/, info:eu-repo/semantics/embargoedAccess |
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