Submitted by Fernanda Rodrigues de Lima (fernanda.rlima@ufpe.br) on 2018-11-06T19:43:59Z No. of bitstreams: 2 license_rdf: 811 bytes, checksum: e39d27027a6cc9cb039ad269a5db8e34 (MD5) DISSERTAÇÃO Albérico Real do Espírito Santo Filho.pdf: 1868427 bytes, checksum: dc46833dccb7787924921cd0a9aa4bb3 (MD5) / Approved for entry into archive by Alice Araujo (alice.caraujo@ufpe.br) on 2019-01-25T14:39:18Z (GMT) No. of bitstreams: 2 license_rdf: 811 bytes, checksum: e39d27027a6cc9cb039ad269a5db8e34 (MD5) DISSERTAÇÃO Albérico Real do Espírito Santo Filho.pdf: 1868427 bytes, checksum: dc46833dccb7787924921cd0a9aa4bb3 (MD5) / Made available in DSpace on 2019-01-25T14:39:18Z (GMT). No. of bitstreams: 2 license_rdf: 811 bytes, checksum: e39d27027a6cc9cb039ad269a5db8e34 (MD5) DISSERTAÇÃO Albérico Real do Espírito Santo Filho.pdf: 1868427 bytes, checksum: dc46833dccb7787924921cd0a9aa4bb3 (MD5) Previous issue date: 2015-02-10 / CNPq / FACEPE / CAPES / Os antibióticos e antifúngicos estão incluídos entre os fármacos mais indiscriminadamente utilizados, contribuindo para o crescimento de resistência bacteriana e fúngica, o que provoca uma diminuição da ação antimicrobiana. Esta resistência estimula a pesquisa de novos compostos que apresentem efeitos antimicrobianos, sejam eles compostos naturais obtidos de plantas, de outros organismos ou compostos sintéticos obtidos através de modificações especificas de moléculas quimicamente conhecidas, tornando-as biologicamente mais ativas, como, por exemplo, as imidas cíclicas. Por esta razão, o objetivo deste estudo foi sintetizar e avaliar a atividade antimicrobiana de novos derivados de ftalimidas ligadas a 1,2,3-triazóis. Os compostos foram sintetizados através da reação entre N-2-(azidaetil) ftalimida com cadeia alifática n=2 e alcino aromático. Essa reação foi processada na presença de iodeto de cobre (CuI), trietilamina, dimetilformamida (DMF) à temperatura de 25⁰C, sob energia de ultrassom, baseada na click chemistry. O screening antimicrobiano foi realizado através do teste de difusão em Agar, utilizando bactérias (Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Bacillus subtilis, Klebsiella pneumoniae, Pseudomonas aeruginosa e Salmonella enteritidis) da Coleção de Culturas de Microrganismos do Departamento de Antibióticos/UFPE, os fungos leveduriformes foram do gênero Candida (C. krusei, C. albicans, C. pelliculosa, C. glabrata e C. parapsilosis) os filamentosos (Aspergillus flavus, A. fumigatus, A. niger, Fusarium lateritium, F. solani, F. oxysporum, F. verticillioides, Metarhizium anisopliae, Colletotrichum gloeosporioides, Microsporum gypseum, M. canis, Trichophyton rubrum, T. tonsurans) da Micoteca do Departamento de Micologia/UFPE. Aos discos de papel foram adicionados 50 μL da nova ftalamida (0,6 mg/disco), e em seguida foram colocados em placas de Petri previamente inoculadas com cada microrganismo teste, em meio Agar Nutriente para bactérias a 37⁰C e Agar Sabouraud para fungos a 30⁰C. O experimento foi realizado em duplicata. Os resultados foram avaliados através do diâmetro do halo (mm) de inibição e estão representados como média aritmética. A análise quantitativa foi determinada através da CMI em meio Sabouraud, a anfotericina B foi utilizada como droga padrão. A CMF foi determinada após o 6º dia, As microplacas foram submetidas ao leitor de Elisa com comprimento de onda entre 492 nm e 630 nm, em seguida coradas com Resazurina. Os compostos não foram ativos para as bactérias, bem como para as espécies de C. glabrata, A. niger, F. oxysporum, F. solani. Os maiores halos de inibição foram obtidos nos fungos filamentosos tratados com as novas ftalimidas 1a e 2a, com destaque para ftalimida 2a que mostrou os halos mais expressivos (33–65 mm), inibindo 14 dos 18 fungos testados. A CMI da nova ftalimida 2a variou entre 5 – 20 μg/mL. A nova ftalimida 2a demonstrou ter potente atividade antifúngica podendo servir como protótipo para novas drogas. / Antibiotics and antifungals are included among the most used drugs indiscriminately. This fact contributing to the growth of bacterial or fungal resistance, which causes a decrease in antimicrobial action. This resistance encourages the search for new compounds having antimicrobial effects, like that natural compounds obtained from plants, other organisms or synthetic compounds obtained by chemical modifications of known specific molecules, making them more biologically active, for example, cyclic imides. For this reason, the aim of this study was to synthesize and evaluate the antimicrobial activity of new derivatives of phthalimides connected to 1,2,3- triazoles. Compounds were synthesized by the reaction of N-2- (azidaetil) phthalimide with n=2 aliphatic chain and aromatic alkyne. This reaction was worked in the presence of copper iodide (CuI), triethylamine, dimethylformamide (DMF) the temperature of 25 °C, under ultrasonic energy, based on click chemistry. The antimicrobial screening was performed using the agar diffusion test using bacteria (Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Bacillus subtilis, Klebsiella pneumoniae, Pseudomonas aeruginosa and Salmonella enteritidis) of Microorganisms Culture Collection of the Department of Antibiotics / UFPE, the yeasts were Candida genus (C. krusei, C. albicans, C. pelliculosa, C. glabrata and C. parapsilosis) and filamentous (Aspergillus flavus, A. fumigatus, A. niger, Fusarium lateritium, F. solani, F. oxysporum, F. verticillioides, Metarhizium anisopliae, Colletotrichum gloeosporioides, Microsporum gypseum, M . canis, Trichophyton rubrum, T. tonsurans) the mycology department/UFPE. The paper discs were added 50 μL of the new phthalimide (0.6 mg/disc), then were placed on inoculated Petri dishes each test microorganism in Nutrient Agar for bacteria to 37 ⁰C and Sabouraud agar medium for fungi 30 ⁰C. The experiment was performed in duplicate. The results were evaluated through the inhibition zone diameter and are represented as the arithmetic mean. Quantitative analysis was determined through the MIC in Sabouraud broth, amphotericin B was used as the standard drug. The CMF was determined after the 6º day. The microplates were subjected to ELISA reader at a wavelength between 492 nm and 630 nm then stained with Resazurin. The compounds were not active for bacterias, as well as C. glabrata, A. niger, F. oxysporum, F. solani. More was observed inhibition zones in three of the five selected yeasts. However the best inhibition zones were obtained in filamentous fungi with the phthalimides 1a e 2a. Where the new phthalimide 2a showed the most significant halos (33 – 65 mm ), inhibiting 14 of the 18 tested fungi. MIC The new phthalimide 2a ranged from 5-20 μg/mL. The new phthalimide 2a shown to have potent antifungal activity may serve as a prototype for new drugs.

Made available in DSpace on 2018-08-01T22:35:03Z (GMT). No. of bitstreams: 1 tese_8430_Tatiane Paulino Cruz.pdf: 1461450 bytes, checksum: 98ba542e9614c4fc6cb49e778d2a0115 (MD5) Previous issue date: 2017-02-17 / Em virtude do sério problema que Hemileia vastatrix representa para a cafeeicultura, objetivou-se verificar a eficiência das novas moléculas de triazóis sintetizadas a partir do glicerol na inibição do desenvolvimento de H. vastatrix em cafeeiro. As sínteses das novas moléculas utilizadas foram produzidas nos Laboratório de Fitoquímicos e Síntese de Novos Compostos do Núcleo de Desenvolvimento Científico e Tecnológico em Manejo Fitossanitário de Pragas e Doenças (NUDEMAFI). Foram utilizadas 17 novas moléculas com as seguintes concentrações: 0, 10, 25, 50, 75 e 100 ppm das novas moléculas a quais foram adicionadas em meio de cultura ágar-água e então depositados suspensão com 5x104 urediniosporos/mL de H. vastatrix e posteriormente incubados por 48 horas na ausência de luz, em seguidas foram contados o número de urediniosporos germinados. O ensaio in vivo foi conduzida em casa de vegetação climatizada com temperatura média de 25ºC. Foram utilizadas mudas de cafeeiro conillon vitória clone 12, no ensaio preventivo e curativo as mudas foram pulverizadas com as novas moléculas nas concetrações (0, 100, 200, 300, 400 ppm), no ensaio preventivo após 24 horas da aplicação as mudas foram inoculadas com suspensão de 5x104 urediniosporos/mL de H. vastatrix. No ensaio curativo as mudas foram inoculadas e após a severidade da doença atingir 5% as mudas foram pulverizadas com as novas moléculas, ambos foram avaliados frequência de infecção; período de incubação e latente; severidade, eficiência relativa dos produtos, trocas gasosas, teores de pigmentos fotossintetizantes, altura das plantas, tamanho de raiz, diâmetro de caule e área foliar. As novas moléculas de triazóis foram eficientes na redução do número de urediniosporos de H. vastatrix e na diminuição da intensidade da ferrugem. Os triazóis inéditos não afetaram as variáveis fisiológicas das plantas de cafeeiro, ou seja, não causaram fitotoxidez às plantas. Palavras-chave: Triazóis; fungicidas; eficiência relativa; Hemileia vastatrix.

Além do controle de fungos fitopatogênicos, muitos fungicidas produzem efeitos fisiológicos positivos na planta, contribuindo para a melhoria da produtividade da cultura mesmo na ausência de doenças. O objetivo deste trabalho foi verificar se o fungicida Fluxapiroxade, aplicado de forma isolada e e em mistura com a Piraclostrobina, exerce algum efeito fisiológico na cultura de soja. Para tal, foram conduzidos dois experimentos (I - em campo e II - em câmara de crescimento), em blocos ao acaso, comparando seis tratamentos: [1] Testemunha, [2] Ciproconazol (100 g.ha-1 i.a), [3] Piraclostrobina (100 g.ha-1 i.a.), [4] Fluxapiroxade (50 g.ha-1 i.a.), [5] Fluxapiroxade (50 g.ha-1 i.a.) + Piraclostrobina (100 g.ha-1 i.a.) e [6] Piraclostrobina (75 g.ha-1 i.a). No experimento I, os tratamentos foram aplicados em R1 e R5.1, sendo avaliadas(os): a atividade das enzimas antioxidantes (superóxido dismutase, guaiacol peroxidase e catalase) no primeiro, quarto e sétimo dia após cada aplicação; o índice de área foliar aos 20 dias após cada aplicação; a massa de matéria seca de folha, haste e órgãos reprodutivos aos 20 dias após cada aplicação; o número de vagens por planta em R6, a produtividade e a massa de 1000 grãos. No experimento II, os tratamentos foram aplicados em V7 e foram avaliadas: a fotossíntese líquida, a respiração, a condutância estomática, a transpiração e a temperatura foliar das plantas, um dia após a aplicação, por meio de um analisador infra-vermelho de gás (IRGA). Não foram observadas alterações no índice de área foliar, massa de matéria seca, respiração, transpiração, condutância estomática, temperatura foliar, número de vagens e massa de 1000 grãos para o tratamento Fluxapiroxade, tanto isolado como em mistura com a Piraclostrobina. Porém, a aplicação do Fluxapiroxade isolado reduziu a atividade das enzimas antioxidantes e também a produtividade, embora tenha elevado a taxa fotossintética líquida. Em mistura com a Piraclostrobina, houve uma redução da atividade das enzimas antioxidantes, o que refletiu em uma tendência de prejuízo à produtividade. Por outro lado, o fungicida Piraclostrobina (75 g.ha-1) apresentou maiores massa de matéria seca de flor, atividade das enzimas antioxidantes, taxa fotossintética líquida e produtividade, o que sugere uma atuação benéfica desse fungicida no metabolismo fotossintético e antioxidante da planta. Na dose de 100 g.ha-1, entretanto, a Piraclostrobina reduziu a atividade das enzimas antioxidantes e a produtividade, parecendo exercer efeito contrário àquele observado para a dose de 75 g.ha-1, embora não tenha apresentado qualquer sintoma de fitotoxicidade. / Beyond the control of plant pathogenic fungi, many fungicides produce positive physiological effects on plants, contributing to crop yield even in the absence of disease. The objective of this research is to verify if the fungicide Fluxapyroxad, alone and mixed with Pyraclostrobin, has a physiological effect on soybean. Two experiments were carried out (I - field and II - growth chamber), in a randomized block, comparing six treatments: [1] Control, [2] Ciproconazol (100 g.ha-1 a.i.), [3] Pyraclostrobin (100 g.ha-1 a.i.), [4] Fluxapyroxad (50 g.ha-1 a.i.), [5] Fluxapyroxad (50 g.ha-1 a.i.) + Pyraclostrobin (100 g.ha-1 a.i.) and [6] Pyraclostrobin (75 g.ha-1 a.i.). Experiment I was conducted with five replications and treatments were sprayed on the leaves, at stages R1 and R5.1. The activity of antioxidant enzymes (superoxide dismutase, catalase and guaiacol peroxidase) was measured on the first, fourth and seventh day after each application. The leaf area index and the leaf, stem and flower/pod dry matter were measured 20 days after each application. The number of pods per plant, yield and weight of 1000 seeds were also measured. Experiment II was conducted with four replications and treatments were sprayed only at V7, due to limitation of space in the growth chamber. Net photosynthesis, respiration, stomatal conductance, transpiration and leaf temperature were measured one day after the application, by a \"Infra-Red Gas analyser\" (IRGA). No changes in leaf area index, dry matter, respiration, transpiration, stomatal conductance, leaf temperature, number of pods or weight of 1000 seeds were observed for the treatment Fluxapyroxad, neither alone nor in combination with Pyraclostrobin. The application of Fluxapyroxad alone reduced both the activity of antioxidant enzymes and yield, although net photosynthesis was increased. Fluxapyroxad + Pyraclostrobin reduced the activity of antioxidant enzymes and showed a tendency to reduce yield. Moreover, the treatment with Pyraclostrobin (75 g.ha-1) was superior in terms of flower dry matter, antioxidant enzyme activity, net photosynthetic rate and yield, suggesting that this fungicide may have a positive effect on photosynthetic and antioxidative metabolism of the soybean plant. Pyraclostrobin (100 g.ha-1), however, reduced antioxidant enzyme activity and yield, which suggests that an elevation in the Pyraclostrobin dose promotes the opposite effect of that observed for the recommended dose, although no phytotoxicity symptoms have appeared.

Além do controle de fungos fitopatogênicos, muitos fungicidas produzem efeitos fisiológicos positivos na planta, contribuindo para a melhoria da produtividade da cultura mesmo na ausência de doenças. O objetivo deste trabalho foi verificar se o fungicida Fluxapiroxade, aplicado de forma isolada e e em mistura com a Piraclostrobina, exerce algum efeito fisiológico na cultura de soja. Para tal, foram conduzidos dois experimentos (I - em campo e II - em câmara de crescimento), em blocos ao acaso, comparando seis tratamentos: [1] Testemunha, [2] Ciproconazol (100 g.ha-1 i.a), [3] Piraclostrobina (100 g.ha-1 i.a.), [4] Fluxapiroxade (50 g.ha-1 i.a.), [5] Fluxapiroxade (50 g.ha-1 i.a.) + Piraclostrobina (100 g.ha-1 i.a.) e [6] Piraclostrobina (75 g.ha-1 i.a). No experimento I, os tratamentos foram aplicados em R1 e R5.1, sendo avaliadas(os): a atividade das enzimas antioxidantes (superóxido dismutase, guaiacol peroxidase e catalase) no primeiro, quarto e sétimo dia após cada aplicação; o índice de área foliar aos 20 dias após cada aplicação; a massa de matéria seca de folha, haste e órgãos reprodutivos aos 20 dias após cada aplicação; o número de vagens por planta em R6, a produtividade e a massa de 1000 grãos. No experimento II, os tratamentos foram aplicados em V7 e foram avaliadas: a fotossíntese líquida, a respiração, a condutância estomática, a transpiração e a temperatura foliar das plantas, um dia após a aplicação, por meio de um analisador infra-vermelho de gás (IRGA). Não foram observadas alterações no índice de área foliar, massa de matéria seca, respiração, transpiração, condutância estomática, temperatura foliar, número de vagens e massa de 1000 grãos para o tratamento Fluxapiroxade, tanto isolado como em mistura com a Piraclostrobina. Porém, a aplicação do Fluxapiroxade isolado reduziu a atividade das enzimas antioxidantes e também a produtividade, embora tenha elevado a taxa fotossintética líquida. Em mistura com a Piraclostrobina, houve uma redução da atividade das enzimas antioxidantes, o que refletiu em uma tendência de prejuízo à produtividade. Por outro lado, o fungicida Piraclostrobina (75 g.ha-1) apresentou maiores massa de matéria seca de flor, atividade das enzimas antioxidantes, taxa fotossintética líquida e produtividade, o que sugere uma atuação benéfica desse fungicida no metabolismo fotossintético e antioxidante da planta. Na dose de 100 g.ha-1, entretanto, a Piraclostrobina reduziu a atividade das enzimas antioxidantes e a produtividade, parecendo exercer efeito contrário àquele observado para a dose de 75 g.ha-1, embora não tenha apresentado qualquer sintoma de fitotoxicidade. / Beyond the control of plant pathogenic fungi, many fungicides produce positive physiological effects on plants, contributing to crop yield even in the absence of disease. The objective of this research is to verify if the fungicide Fluxapyroxad, alone and mixed with Pyraclostrobin, has a physiological effect on soybean. Two experiments were carried out (I - field and II - growth chamber), in a randomized block, comparing six treatments: [1] Control, [2] Ciproconazol (100 g.ha-1 a.i.), [3] Pyraclostrobin (100 g.ha-1 a.i.), [4] Fluxapyroxad (50 g.ha-1 a.i.), [5] Fluxapyroxad (50 g.ha-1 a.i.) + Pyraclostrobin (100 g.ha-1 a.i.) and [6] Pyraclostrobin (75 g.ha-1 a.i.). Experiment I was conducted with five replications and treatments were sprayed on the leaves, at stages R1 and R5.1. The activity of antioxidant enzymes (superoxide dismutase, catalase and guaiacol peroxidase) was measured on the first, fourth and seventh day after each application. The leaf area index and the leaf, stem and flower/pod dry matter were measured 20 days after each application. The number of pods per plant, yield and weight of 1000 seeds were also measured. Experiment II was conducted with four replications and treatments were sprayed only at V7, due to limitation of space in the growth chamber. Net photosynthesis, respiration, stomatal conductance, transpiration and leaf temperature were measured one day after the application, by a \"Infra-Red Gas analyser\" (IRGA). No changes in leaf area index, dry matter, respiration, transpiration, stomatal conductance, leaf temperature, number of pods or weight of 1000 seeds were observed for the treatment Fluxapyroxad, neither alone nor in combination with Pyraclostrobin. The application of Fluxapyroxad alone reduced both the activity of antioxidant enzymes and yield, although net photosynthesis was increased. Fluxapyroxad + Pyraclostrobin reduced the activity of antioxidant enzymes and showed a tendency to reduce yield. Moreover, the treatment with Pyraclostrobin (75 g.ha-1) was superior in terms of flower dry matter, antioxidant enzyme activity, net photosynthetic rate and yield, suggesting that this fungicide may have a positive effect on photosynthetic and antioxidative metabolism of the soybean plant. Pyraclostrobin (100 g.ha-1), however, reduced antioxidant enzyme activity and yield, which suggests that an elevation in the Pyraclostrobin dose promotes the opposite effect of that observed for the recommended dose, although no phytotoxicity symptoms have appeared.

Made available in DSpace on 2016-08-29T15:38:12Z (GMT). No. of bitstreams: 1 tese_6351_26 - OLIVÉRIO MONOGRAFIA.pdf: 1070105 bytes, checksum: e1e8e8c671182f0f6298a38fd4ac1530 (MD5) Previous issue date: 2013-02-28 / O manejo da ferrugem (Hemileia vastatrix Berk. et Br.) na cultura do café conilon (Coffea canephora Pierre ex Froenher) no norte do Espírito Santo tem seguido uma prática de aplicação quase que exclusiva de fungicidas sistêmicos do grupo dos triazois em épocas pré-fixadas. Esse manejo tem contribuído para uso intensivo de fungicidas, podendo favorecer o surgimento de isolados de H. vastatrix resistentes aos fungicidas sistêmicos, e a necessidade de maior número de aplicações com consequente perda de sustentabilidade da atividade. O objetivo deste trabalho foi avaliar o melhor momento da aplicação de fungicida sistêmico no controle da ferrugem no café conilon, com base na incidência e severidade da doença. Os experimentos foram conduzidos em blocos casualizados, contendo quatro blocos com oito tratamentos. As aplicações ocorreram com fungicidas sistêmicos quando a incidência da ferrugem atingiu os valores de 2,5% (T1), 5% (T2), 10% (T3), 15% (T4), 20% (T5), calendário de aplicação (T6), via solo, em março (T7) e o testemunha sem aplicação (T8). Foram avaliadas, mensalmente, a incidência e severidade da ferrugem no café conilon. Os dados avaliados mensalmente de incidência, durante o período do experimento, permitiu calcular-se a Área Abaixo da Curva de Progresso da Doença (AACPDInc.) e a Intensidade Máxima de Doença (ymax). A incidência e severidade no final do ciclo produtivo e a AACPDInc. foram submetidas à análise de variância e as médias dos tratamentos comparadas pelo teste de Tukey a 5 %, utilizando o programa Assistat. As comparações entre os melhores controles entre incidência e severidade no fim do ciclo produtivo e AACPDInc foram obtidos com a aplicação foliar do fungicida quando a incidência atingiu 2,5 %, 5 % e 10 % e pulverização, via solo, em março. Os dados obtidos indicam que o monitoramento da incidência é um bom critério para aplicação de fungicida sistêmico nas lavouras de conilon. Porém, as lavouras devem dispor de estratégias de manejo que possibilitem a intervenção em épocas em que o trânsito de máquinas e pessoas na lavoura é dificultado.

Fungos no ambiente podem ser patogênicos ou oportunistas, dependendo da imunidade do hospedeiro. Existem várias espécies de fungos, por exemplo, Cândida albicans, Cryptococcus e Aspergillus. A primeira espécie fúngica pode ser tratada com o antifúngico fluconazol, que é um composto que contém anéis heterocíclicos 1,2,4-triazólicos. Além disso, existem cepas de fungos que são resistentes à terapia com fluconazol, que é o caso das Cândida krusei, Cândida tropicalis; entre outras. A busca por novos tratamentos envolve o desenvolvimento de novas moléculas sintéticas. Neste trabalho, sintetizamos uma biblioteca de compostos oxazolínicos e seus derivados 1,2,3-triazólicos. A atividade microbiológica foi avaliada contra 10 tipos de Cândida, 2 tipos de Cryptococcus e 2 tipos de Aspergillus. Além disso, foram feitos os testes de hemólise, citotoxicidade, combinações de drogas e permeabilidade de membrana. Os resultados sugerem um alto potencial terapêutico dos compostos e os propomos como potenciais novos antifúngicos. / Fungi in the environment may be pathogenic or opportunistic depending on the immune status of the host. There are several species of fungi, for example, Candida albicans, Cryptococcus and Aspergillus. The first fungal species can be treated with the antifungal fluconazole, which is a compound containing 1,2,4-triazole heterocyclic rings. In addition, there are strains of fungi that are resistant to fluconazole therapy, which is the case of Candida krusei, Candida tropicalis; among others. The search for new treatments involves the development of new synthetic molecules. In this work, we synthesized a library of oxazoline compounds and their 1,2,3-triazole derivatives. Microbiological activity was evaluated against 10 types of Candida, 2 types of Cryptococcus and 2 types of Aspergillus. In addition, hemolysis, cytotoxicity, drug combinations and membrane permeability were performed. The results suggest the high therapeutic potential of the compounds and we propose them as potential new antifungals.

Submitted by Gustavo Caixeta (gucaixeta@gmail.com) on 2017-02-24T16:42:09Z No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 7378797 bytes, checksum: a25df89a03e3e23dbbcbc3e20f313807 (MD5) / Made available in DSpace on 2017-02-24T16:42:09Z (GMT). No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 7378797 bytes, checksum: a25df89a03e3e23dbbcbc3e20f313807 (MD5) Previous issue date: 2015-02-26 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior, CAPES, Brasil / Este trabalho descreve a síntese, caracterização e ação antibacteriana de onze novos complexos de cobre(II), zinco(II) e estanho(IV) derivados de ligantes triazólicos. Os ligantes triazólicos foram preparados via condensação ácido acético e ácido benzóico com bicarbonato de aminoguanidina. Os complexos de cobre(II) e zinco(II) foram preparados a partir de soluções etanólicas com estequiometria 1:2(metal:ligante) e com fórmula geral [M n (L) n Cl n ].nH 2 O, onde L= 3-amino-5-metil-1H-1,2,4-triazol, 3-amino-5- fenil-1H-1,2,4-triazol e aminoguanidina; e M = Cu(II) e Zn(II). Esses compostos apresentaram estruturas hexacoordenadasde geometria octaédrica e pentacoordenadas em forma de dímeros com geometria de bipirâmide trigonal distorcida. Os compostos di ou triorganoestânicos estequiometria foram de 1:1 preparados mediante (M:L) e soluções metanólicas apresentaram na formula geral [X n Sn(L)Cl n ]nCl.nH 2 O.nOHCH 3 onde X = -CH 3 ou -C 6 H 5 . Os ligantes nos compostos organoestânicos, apresentaram modo de coordenação bidentado e o metal tetra,penta ou hexacoordenado em solução. Os compostos foram caracterizados por temperaturas de fusão ou decomposição, análise elementar (CHN), espectroscopia na região do infravermelho, espectroscopia ressonância magnética nuclear de 1 H e 13 C. Foram testadas as atividades antibacterianas in vitro dos novos compostos contra cepas certificadas de bactériasStaphylococcus aureus, Bacillussubitilis, Escherichia coli e Salmonellatyphimurium.Os compostos de estanho(IV) apresentaram maior atividade que os compostos de cobre(II) e zinco(II) frente aos micro-organismos estudados.Os dados de atividade antibacteriana mostram que os complexos têm uma atividade biológica promissora contra as espécies de bacterianas Gram-positivas e Gram-negativas. / This work describes the synthesis, characterization and antibacterial activity of eleven new complexes of copper(II), zinc(II) and tin(IV) derivatives of triazole ligands. The triazole ligands were prepared by condensation of acetic acid and benzoic acid with aminoguanidine bicarbonate. Copper(II) and zinc (II) complexes were prepared in molar ratio 1: 2 (metal: ligand) from ethanolic solutions with general formula [Mn(L)nCln] .nH 2 O, where L = 3-amino-5-methyl-1H-1,2,4-triazole, 3-amino-5-phenyl-1H-1,2,4- triazole and aminoguanidine; and M = Cu (II) and Zn (II). These compounds showed hexa and pentacoordinationto octahedral and distorted trigonalbipyramid geometry in the form of dimers. The compounds di- or triorganotins were prepared in molar ratio of 1:1 (M:L) from methanolic solutions and with general the formula [XnSn(L)Cln] nCl.nH 2 O.nOHCH 3 where X = -CH 3 or -C 6 H 5 . The ligands in organotin compounds showed bidentate coordination mode and the metal tetra, penta- or hexacoordenation in solution. The compounds were characterized by melting or decomposition temperatures, microanalysis (CHN), infrared spectroscopy, nuclear magnetic resonance 1 H and 13 C. These compounds have been tested against bacteria strains of Staphylococcus aureus, Bacillus subitilis, Escherichia coli andSalmonella typhimurium. The bioassay in vitro of these compounds shown that the organotin(IV) derivatives are more active than the copper(II) and zinc(II) ones on the microorganisms tested in this study. The antibacterial data is promising concerning theuse of these compounds in the future for treatment of diseases involving Gram-positiveand Gram-negative bacteria species.

Made available in DSpace on 2016-12-23T13:23:27Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Oliverio Poltronieri Neves.pdf: 1073696 bytes, checksum: fb504bb0d3b8635401493089d7bb9ed5 (MD5) Previous issue date: 2013-02-28 / The rust management (Hemileia vastatrix Berk. Et Br), in the culture of conilon coffee (Coffea canephora Pierre ex Froenher) in northern of Espírito Santo has followed a practice of almost exclusive application of systemic fungicides group of triazoles in pre-fixed time. This managemt has contributed to the intensive use of fungicides may favor the emergence of strains of H. vastatrix resistant to systemic fungicides and the need for large number of applications and consequent loss of sustainability of the activity. The objective of this study was to assess the time of application of systemic fungicide to control rust in conilon coffee, based on the incidence and severity of disease. The experiments were conducted in a randomized block design with four blocks and eight treatments. Treatments were systemic fungicides applications when rust incidence reached values of 2.5% (T1), 5% (T2), 10% (T3), 15% (T4), 20% (T5) standard property (T6), the soil in March (T7) and untreated control (T8). Were assessed monthly incidence and severity of Hemileia vastatrix Berk. et Br .The monthly data evaluated about the incidence during the period of the experiment allowed calculating the Area Under Disease Progress Curve (AACPDInc.) and Maximum Intensity Disease (ymax). The incidence and severity at the end of the production cycle and AACPDInc. were subjected to analysis of variance and treatment means were compared by Tukey test at 5% using the program Assistat. Comparisons among the best controls between incidence and severity at the end of the production cycle and AACPDInc. were obtained with the application of foliar fungicide when the incidence was 2.5%, 5% and 10% and spray the soil in March. The data indicate that the incidence monitoring is a good criterion for application of systemic fungicide on crops conilon, however crops must have management strategies that enable intervention in times that the transit of people and machines in farming is hampered / O manejo da ferrugem (Hemileia vastatrix Berk. et Br.) na cultura do café conilon (Coffea canephora Pierre ex Froenher) no norte do Espírito Santo tem seguido uma prática de aplicação quase que exclusiva de fungicidas sistêmicos do grupo dos triazois em épocas pré-fixadas. Esse manejo tem contribuído para uso intensivo de fungicidas, podendo favorecer o surgimento de isolados de H. vastatrix resistentes aos fungicidas sistêmicos, e a necessidade de maior número de aplicações com consequente perda de sustentabilidade da atividade. O objetivo deste trabalho foi avaliar o melhor momento da aplicação de fungicida sistêmico no controle da ferrugem no café conilon, com base na incidência e severidade da doença. Os experimentos foram conduzidos em blocos casualizados, contendo quatro blocos com oito tratamentos. As aplicações ocorreram com fungicidas sistêmicos quando a incidência da ferrugem atingiu os valores de 2,5% (T1), 5% (T2), 10% (T3), 15% (T4), 20% (T5), calendário de aplicação (T6), via solo, em março (T7) e o testemunha sem aplicação (T8). Foram avaliadas, mensalmente, a incidência e severidade da ferrugem no café conilon. Os dados avaliados mensalmente de incidência, durante o período do experimento, permitiu calcular-se a Área Abaixo da Curva de Progresso da Doença (AACPDInc.) e a Intensidade Máxima de Doença (ymax). A incidência e severidade no final do ciclo produtivo e a AACPDInc. foram submetidas à análise de variância e as médias dos tratamentos comparadas pelo teste de Tukey a 5 %, utilizando o programa Assistat. As comparações entre os melhores controles entre incidência e severidade no fim do ciclo produtivo e AACPDInc foram obtidos com a aplicação foliar do fungicida quando a incidência atingiu 2,5 %, 5 % e 10 % e pulverização, via solo, em março. Os dados obtidos indicam que o monitoramento da incidência é um bom critério para aplicação de fungicida sistêmico nas lavouras de conilon. Porém, as lavouras devem dispor de estratégias de manejo que possibilitem a intervenção em épocas em que o trânsito de máquinas e pessoas na lavoura é dificultado

As cumarinas são compostos com potente atividade biológica. Foi explorada sua funcionalização, iniciando pela sua bromação, gerando o composto 3-bromocumarina, utilizado como material de partida para as reações de acoplamento do tipo Suzuki-Miyaura, que são uma das reações mais empregadas para a formação de ligação carbono-carbono, a qual utiliza paládio como catalisador e ácidos e ésteres borônicos como nucleófilo. Esses ácidos e ésteres borônicos possuem desvantagens, por isso foram substituídos pelos sais de organotrifluoroboratos de potássio, que são mais nucleofílicos, estáveis à umidade e à luz e não são higroscópicos. Assim, foi associada a catacterística reativa da cumarina para gerar derivados cumarínicos. Foram utilizados sais de ariltrifluoroboratos de potássio na primeira etapa e alquiniltrifluoroboratos de potássio na segunda etapa. Após o término destas duas etapas, foi utilizado o acoplamento de Sonogashira para a geração de um segundo material de partida, o 3-etiniltrimetilsililcumarínico, para poder sintetizar os 1,2,3-triazolilcumarínicos através da 1,3-dipolar cicloadição de Huisgen. Os 1,2,3-triazóis também possuem vasta atividade biológica, sendo de grande interesse sua preparação. / The coumarins are compounds with great biologic activity, for this reason in this dissertation we explored the functionalization beginning with bromination, generating the compound 3-bromocoumarin, used as starting material for the Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions.The Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions is one of the most employed protocol for carbon-carbon bond formation that use palladium as catalyst, boronic acid and ester as nucleophiles. But this boronic acid and ester have drawback and were substituted for potassium organotrifluoroborate salts that are more nucleophilic, moisture and light stable and are not hygroscopic. In this context, we associated the coumarin reactivity characteristic with the methodology mentioned above for create coumarin derivatives. We used potassium aryltrifluoroborate salts in the first step and potassium alkynyltrifluoroborate salts for the second step. After finished both steps mentioned before, we used the Sonogashira coupling to create the second starting material, the 3-((trimethylsilyl)ethynyl)-2H-chromen-2-one, so we could synthesize the 1,2,3-triazolyl coumarins through Huisgen 1,3-dipolar cycloaddtion. The 1,2,3-triazole also have a huge biologic activity, that represent a large interest for your preparation.

Submitted by (lucia.rodrigues@ufrpe.br) on 2017-02-15T15:40:19Z No. of bitstreams: 1 Wilson Silva do Nascimento.pdf: 1102619 bytes, checksum: f3fd4580e9425c165601806a91092eda (MD5) / Made available in DSpace on 2017-02-15T15:40:19Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Wilson Silva do Nascimento.pdf: 1102619 bytes, checksum: f3fd4580e9425c165601806a91092eda (MD5) Previous issue date: 2011-02-15 / In the present study was performed the synthesis of a new series of 1,2,3- triazole derivative 1,4-disubstituted naphthoquinone group containing the position of a heterocyclic ring from the reaction of 1,3-dipolar cycloaddition between the two precursor azido-1,4-naphthoquinone and 10 terminal alkynes, using a method that employs the use of CuI as the catalytic species for the regioselective formation of the triazole and acetonitrile as solvent. Other methods were also tested, including the one described by using Sharpless reducing environment, however, these methods were less effective or not promoted the formation of the triazole ring. Two of these triazoles had obtained the hydroxyl groups present in its structure acetylated methodology developed in our laboratory using acetic anhydride and montmorillonite K-10 by ultrasound, a total number of 12 new structures of [1,2,3]-triazole 1,4- disubstituted. A second route to obtain 1,4-disubstituted triazoles connected to 1,4- naphthoquinone was proposed from the reaction between 2-ethynyl-1,4- naphthoquinone and azido compound, for it was synthesized the 2-(3-hydroxy-3- metilbutinil)-1,4-naphthoquinone. However, the subsequent reaction of deprotection of this compound, as well as the synthesis of the precursor 2-trimethylsilyl-1,4- naphthoquinone did not work. All the products of unknown structures were characterized by 1H NMR and 13C NMR, elemental analysis, LC-MS and infrared. / No presente trabalho foi realizada a síntese de uma nova série de derivados 1,2,3-triazólicos 1,4-dissubstituídos contendo o grupo naftoquinona na posição 1 deste anel heterocíclico a partir da reação de cicloadição 1,3-dipolar entre o precursor 2-azido-1,4-naftoquinona e 10 alcinos terminais, utilizando um método que emprega o uso de CuI como espécie catalítica para a formação regiosseletiva do anel triazólico e acetonitrila como solvente. Outros métodos também foram testados, entre eles o descrito por Sharpless que utiliza meio redutor, no entanto, estes métodos mostraram-se menos eficiente ou não promoveram a formação do anel triazólico. Dois destes triazóis obtidos tiveram os grupos hidroxilas presente em sua estrutura acetilados por metodologia desenvolvida em nosso laboratório utilizando anidrido acético e montmorillonite K-10 em ultra som, totalizando uma série de 12 novas estruturas de [1,2,3]-triazóis 1,4-dissubstituídos. Uma segunda rota para a obtenção dos derivados triazólicos 1,4-dissubstituídos ligados à 1,4- naftoquinona foi proposta a partir da reação entre o 2-etinil-1,4-naftoquinona e azido composto, para isso, foi sintetizado o 2-(3-hidroxi-3metilbutinil)-1,4-naftoquinona. No entanto, a subseqüente reação de desproteção deste composto, assim como, a síntese do precursor 2-trimetilsilil-1,4-naftoquinona não funcionou. Todos os produtos obtidos de estruturas inéditas foram caracterizados por espectroscopia de RMN 1H e RMN 13C, análise elementar, LC-MS e infravermelho.