Submitted by Gustavo Caixeta (gucaixeta@gmail.com) on 2017-02-24T16:42:09Z No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 7378797 bytes, checksum: a25df89a03e3e23dbbcbc3e20f313807 (MD5) / Made available in DSpace on 2017-02-24T16:42:09Z (GMT). No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 7378797 bytes, checksum: a25df89a03e3e23dbbcbc3e20f313807 (MD5) Previous issue date: 2015-02-26 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior, CAPES, Brasil / Este trabalho descreve a síntese, caracterização e ação antibacteriana de onze novos complexos de cobre(II), zinco(II) e estanho(IV) derivados de ligantes triazólicos. Os ligantes triazólicos foram preparados via condensação ácido acético e ácido benzóico com bicarbonato de aminoguanidina. Os complexos de cobre(II) e zinco(II) foram preparados a partir de soluções etanólicas com estequiometria 1:2(metal:ligante) e com fórmula geral [M n (L) n Cl n ].nH 2 O, onde L= 3-amino-5-metil-1H-1,2,4-triazol, 3-amino-5- fenil-1H-1,2,4-triazol e aminoguanidina; e M = Cu(II) e Zn(II). Esses compostos apresentaram estruturas hexacoordenadasde geometria octaédrica e pentacoordenadas em forma de dímeros com geometria de bipirâmide trigonal distorcida. Os compostos di ou triorganoestânicos estequiometria foram de 1:1 preparados mediante (M:L) e soluções metanólicas apresentaram na formula geral [X n Sn(L)Cl n ]nCl.nH 2 O.nOHCH 3 onde X = -CH 3 ou -C 6 H 5 . Os ligantes nos compostos organoestânicos, apresentaram modo de coordenação bidentado e o metal tetra,penta ou hexacoordenado em solução. Os compostos foram caracterizados por temperaturas de fusão ou decomposição, análise elementar (CHN), espectroscopia na região do infravermelho, espectroscopia ressonância magnética nuclear de 1 H e 13 C. Foram testadas as atividades antibacterianas in vitro dos novos compostos contra cepas certificadas de bactériasStaphylococcus aureus, Bacillussubitilis, Escherichia coli e Salmonellatyphimurium.Os compostos de estanho(IV) apresentaram maior atividade que os compostos de cobre(II) e zinco(II) frente aos micro-organismos estudados.Os dados de atividade antibacteriana mostram que os complexos têm uma atividade biológica promissora contra as espécies de bacterianas Gram-positivas e Gram-negativas. / This work describes the synthesis, characterization and antibacterial activity of eleven new complexes of copper(II), zinc(II) and tin(IV) derivatives of triazole ligands. The triazole ligands were prepared by condensation of acetic acid and benzoic acid with aminoguanidine bicarbonate. Copper(II) and zinc (II) complexes were prepared in molar ratio 1: 2 (metal: ligand) from ethanolic solutions with general formula [Mn(L)nCln] .nH 2 O, where L = 3-amino-5-methyl-1H-1,2,4-triazole, 3-amino-5-phenyl-1H-1,2,4- triazole and aminoguanidine; and M = Cu (II) and Zn (II). These compounds showed hexa and pentacoordinationto octahedral and distorted trigonalbipyramid geometry in the form of dimers. The compounds di- or triorganotins were prepared in molar ratio of 1:1 (M:L) from methanolic solutions and with general the formula [XnSn(L)Cln] nCl.nH 2 O.nOHCH 3 where X = -CH 3 or -C 6 H 5 . The ligands in organotin compounds showed bidentate coordination mode and the metal tetra, penta- or hexacoordenation in solution. The compounds were characterized by melting or decomposition temperatures, microanalysis (CHN), infrared spectroscopy, nuclear magnetic resonance 1 H and 13 C. These compounds have been tested against bacteria strains of Staphylococcus aureus, Bacillus subitilis, Escherichia coli andSalmonella typhimurium. The bioassay in vitro of these compounds shown that the organotin(IV) derivatives are more active than the copper(II) and zinc(II) ones on the microorganisms tested in this study. The antibacterial data is promising concerning theuse of these compounds in the future for treatment of diseases involving Gram-positiveand Gram-negative bacteria species.

Submitted by Reginaldo Soares de Freitas (reginaldo.freitas@ufv.br) on 2016-05-04T14:56:07Z No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 7586964 bytes, checksum: 97923a580c80deef28bc67a5450e12fb (MD5) / Made available in DSpace on 2016-05-04T14:56:07Z (GMT). No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 7586964 bytes, checksum: 97923a580c80deef28bc67a5450e12fb (MD5) Previous issue date: 2014-07-28 / Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / Este trabalho está organizado em três capítulos. No Capítulo 1 são descritas as sínteses de treze compostos organoestânicos com ligantes orgânicos N–R–sulfonilditiocarbimatos. Três desses compostos são neutros e apresentam a fórmula Sn(CH3)2(RSO2NCS2), onde R = C6H5, p–FC6H4, C10H7). Os demais compostos são aniônicos, cinco apresentando como contraíon o tetrabutilamônio, (Bu4N)2[Sn(CH3)2(RSO2NCS2)2], e cinco o tetrafenilfosfônio (Ph4P)2[Sn(CH3)2(RSO2NCS2)2] (R = CH3, C2H5, C6H5, p–FC6H4, C10H7). Os compostos organoestânicos foram caracterizados por análise elementar, condutividade molar, espectroscopias no infravermelho e Mössbauer de 119Sn, de ressonância magnética nuclear de H, 13 C e 119 Sn. No Capítulo 2 são descritas as sínteses de sete complexos aniônicos com metais de transição do grupo 10 – níquel(II), paládio(II) e platina(II). A partir desses ânions foram obtidos seis sais com o contraíon tetrabutilamônio de fórmula geral (Bu4N)2[M(RSO2NCS2)2] onde R = CH3 ou C10H7 e M = Ni(II), Pd(II) ou Pt(II), e um sal de tetrafenilfosfônio de fórmula (Ph4P)2[Ni(C10H7SO2NCS2)2]. Esses compostos foram caracterizados por análise elementar, condutividade molar, espectroscopias no infravermelho, no ultravioleta-visível, de ressonância magnética nuclear de 1H, 13 C, e 195 Pt. A estrutura do composto (Ph4P)2[Ni(C10H7SO2NCS2)2] foi determinada por difração de raios–X. Os dados obtidos apresentaram concordância com as estruturas propostas para os compostos sintetizados. O Capítulo 3 descreve o estudo da atividade antifúngica in vitro dos compostos de estanho sintetizados frente a Botrytis cinerea e Colletotrichum acutatum. Os ensaios biológicos foram realizados seguindo a técnica Poison Food. As atividades biológicas destes compostos foram comparadas a partir dos valores de IC50 obtidos. Os resultados mostraram que os compostos que apresentaram o contraíon tetrafenilfosfônio foram mais ativos do que o fungicida padrão bis(dimetilditiocarbamato)zinco(II). / This work is divided in three chapters. Chapter 1 describes the synthesis and characterization of thirteen organotin compounds with N-R-sulfonilditiocarbimato organic ligands. Three compounds are neutral and present the formula Sn(CH3)2(RSO2NCS2), where R = C6H5, p- FC6H4, C10H7. The other compounds are anionic, five of them presenting the tetrabutylammonium as the counterion, (Bu4N)2[Sn(CH3)2(RSO2NCS2)2], and five presenting the tetraphenylphosphonium as the counterion, (Ph4P)2[Sn(CH3)2(RSO2NCS2)2], where R = CH3, C2H5, C6H5, p-FC6H4, C10H7. The organotin compounds were characterized by elemental analysis, molar conductivity, and infrared, ultraviolet-visible, nuclear magnetic resonance of 1H, 13 C, 119 Sn, and 119 Sn Mössbauer spectroscopies. Chapter 2 describes the synthesis and characterization of anionic complexes of seven transition metals of group 10, nickel(II), palladium(II) and platinum(II), with N-R-sulfonilditiocarbimato organic ligands. Six tetrabutylammonium salts were prepared with these complex anions, presenting the formula (Bu4N)2[M(RSO2NCS2)2], where R = CH3 or C10H7, and M = Ni(II), Pd(II), or Pt(II)] and one tetraphenylphosphonium salt was prepared with the formula (Ph4P)2[Ni(C10H7SO2NCS2)2]. The organotin and the transition metal compounds were characterized by elemental analysis, molar conductivity and infrared, ultraviolet-visible, nuclear magnetic resonance of H, 13 C, and 195 Pt. The structure of the compound (Ph4P)2(Ni(C10H7SO2NCS2)2) was determined by X-ray diffraction. The results are in agreement with the proposed structures for the synthesized compounds. Chapter 3 describes the study of in vitro antifungal activity of the organotin compounds against Botrytis cinerea and Colletotrichum acutatum. The bioassays were carried out following the Poison Food technique. The biological activities of these compounds were compared through the determination of IC50 values. The results showed that the compounds that contained the tetraphenylphosphonium counterion were more active than the known fungicide bis(dimethyldithiocarbamate)zinc(II).