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Desenvolvimento de fases estacionárias quirais para cromatografia líquida de alta eficiência a partir de polipirróis e politiofenos contendo centros estereogênicos

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Previous issue date: 2011 / Faculdade de Amparo à Ciência e Tecnologia do Estado de Pernambuco / A utilização de polímeros condutores, polipirrol e politiofeno, foi investigada na
preparação de fases estacionárias quirais aplicadas à cromatografia líquida de alta eficiência. O
seletor do tipo Pirkle , R-(-)-N-(3 ,5 -dinitrobenzoil)-α-fenilglicina, já descrito na literatura
para resolução de uma grande variedade de compostos, foi utilizado na preparação dos
monômeros de pirrol e tiofeno, R-(-)-N-(3 ,5 -dinitrobenzoil)-α-fenilglicinato de 3-(1 -
pirrolil)propila e R-(-)-N-(3,5-Dinitrobenzoil)-α-fenilglicinato de 2 -(3 -tienil)etila com
rendimentos de 60 e 68%, respectivamente.
Através de uma rota heterogênea, o agente sililante N-β-aminoetil-γ-amino-propiltrimetoxissilano
foi ligado covalentemente à sílica de forma bidentada e posteriormente
modificada com os grupos 1-(3 -iodopropil)pirrol e 2-(3 -iodoetil)tiofeno, que funcionaram
como âncora entre a sílica e os respectivos polímeros (polipirrol e politiofeno).
As fases estacionárias foram obtidas a partir da copolimerização entre os
monômeros preparados e a sílica modificada, em suspensão de cloreto férrico e clorofórmio. Os
copolímeros de pirrol e tiofeno obtidos foram caracterizados por análise elementar, análise
termogravimétrica, espectroscopia no infravermelho e ressonância magnética nuclear em
estado sólido, onde se pode estudar a estrutura do copolímero e da superfície da sílica.
A aplicação da fase estacionária quiral sintetizada foi realizada a partir do
empacotamento das colunas e ensaios cromatográficos em colaboração com o grupo da
Professora Quézia B. Cass do laboratório de Síntese Orgânica e CLAE - Departamento de
Química- UFSCar. As colunas cromatográficas sintetizadas não apresentaram atividade na
separação enantioseletiva de algumas misturas racêmicas testadas, mesmo na presença de
diferentes fases móveis. Nós suspeitamos que esta inatividade quiral é devido à forte interação
entre os grupos seletores causada por sua proximidade

Identiferoai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufpe.br:123456789/8109
Date31 January 2011
CreatorsMaria Monteiro Dias, Jéssica
ContributorsNavarro, Marcelo
PublisherUniversidade Federal de Pernambuco
Source SetsIBICT Brazilian ETDs
LanguagePortuguese
Detected LanguagePortuguese
Typeinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis
Sourcereponame:Repositório Institucional da UFPE, instname:Universidade Federal de Pernambuco, instacron:UFPE
Rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess

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