Tese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Programa de Pós-graduação em Química / Made available in DSpace on 2012-10-21T11:50:47Z (GMT). No. of bitstreams: 1
214311.pdf: 475828 bytes, checksum: 1f3f6bd6c894d1cee5f588b3e3d4ff15 (MD5) / Este trabalho teve como objetivo realizar a correlação entre os resultados obtidos por diferentes técnicas utilizadas para avaliar a atividade antioxidante de compostos fenólicos. As técnicas empregadas para a obtenção dos dados experimentais in vitro foram: inibição da redução do azul de tetrazolium (NBT), potenciometria, voltametria e determinação do consumo de oxigênio. Para determinar os parâmetros físico-químicos, foram adotados cálculos teóricos semi-empirícos. Os compostos avaliados neste trabalho foram o ácido benzóico - BEN (e seus derivados: ácido gálico - GAL, ácido gentísico - GEN, ácido protocatéquico - PRO, ácido vanílico - VAN e galato de metila - GALme) e o ácido cinâmico - CIN (e seus derivados: ácido ferúlico - FER, ácido cafeico - CAF, ácido clorogênico - CLO, ácido cumárico - CUM e resveratrol - RES). Entre os compostos avaliados, os que apresentaram maior capacidade de estabilizar o radical ânion superóxido (ININBT) foram: CAF e CLO entre os derivados do ácido cinâmico; GAL e GALme, entre os derivados do ácido benzóico. Avaliando-se os voltamogramas obtidos, observou-se que os compostos que não possuem hidroxilas fenólicas (BEN e CIN) não apresentaram correntes de oxidação, sendo, portanto, inertes nas condições estudadas. Avaliando-se os valores de potencial de pico anódico, observou-se os menores potenciais para o CAF, CLO, GAL e GALme. Portanto, estes compostos são os que apresentam maior possibilidade de se oxidar. Os maiores saltos potenciométricos e os maiores consumos de oxigênio também foram obtidos para os mesmos compostos (CAF, CLO, GAL e GALme). Comparando a ordem relativa dos valores das técnicas experimentais, observou-se que a melhor correlação foi obtida para os resultados das técnicas eletroquímicas de potenciometria e voltametria (R2=0,8993), seguida da correlação entre os resultados de ININBT e potenciometria (R2=0,7916) e entre os resultados de ININBT com voltametria (R2=0,6636). Avaliando-se a estrutura química dos compostos estudados, observou-se que as maiores atividades foram obtidas para os compostos que possuem hidroxilas fenólicas, sendo que, quanto maior o seu número, maior o potencial antioxidante. Comparando os resultados obtidos para os derivados do ácido benzóico e os derivados do ácido cinâmico, observa-se que o grupo propenóico propiciou maior poder antioxidante, por aumentar a possibilidade de estabilização do elétron desemparelhado em sua estrutura química. A partir dos cálculos teóricos, foi possível obter parâmetros que estão correlacionados com a atividade antioxidante. Entre os parâmetros calculados, os mais adequados foram: o Log P, que se correlacionou significativamente com o número de hidroxilas fenólicas (R2=-0,6771) e podem ser utilizados para prever os resultados de potenciometria e de consumo de oxigênio; e a Energia de Dissociação da ligação O-H calculada para a molécula ionizada para prever os resultados de ININBT. O Potencial de Ionização e a Energia de Ativação não foram considerados adequados para prever a atividade antioxidante. Este trabalho demonstrou que dados experimentais in vitro obtidos através de técnicas eletroquímicas e fotométricas, bem como cálculos teóricos de Log P e de Energia de Dissociação da ligação O-H, podem ser empregados para prever a atividade antioxidante de compostos fenólicos.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufsc.br:123456789/86896 |
| Date | January 2004 |
| Creators | Galato, Dayani |
| Contributors | Universidade Federal de Santa Catarina, Spinelli, Almir |
| Publisher | Florianópolis, SC |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Format | 109 f.| il., grafs., tabs. |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFSC, instname:Universidade Federal de Santa Catarina, instacron:UFSC |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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