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Previous issue date: 2011-06-07 / Financiadora de Estudos e Projetos / The Galipea genus species classifications has been confuse since genus classification. Showing no agreement among taxonomists in several classification systems since 1823. However, Kallunki & Pirani corrected errors exist in the ancient botanical classification reclassify several species of Galipeas like Conchocarpus or Angostura. Thus, it was chosen a specie of Galipea (G. carinata) and one Angostura (A.bracteata) which previously belonged to Galipea in order to evaluate a possible parallelism between the classification proposed by Kallunki & Pirani with the chemical profile of the species studied. The phytochemical studies of the A. bracteata and G. carinata no led to the isolation of the secondary metabolites, though the research literature shows a relation of parallelism between the botanical classification based on morphology of species of the genus with the same chemical this one, but this relationship was only apparent when you compare the already isolated Conchocarpus s alkaloids with those of Angostura, where it was discovered that the alkyl and alquilarilquinolinicos alkaloids present in Angostura, are absent in Conchocarpus. In turn, the acridones and indolquinazolínicos alkaloids found in Conchocarpus were not observed in Angostura. The comparison of the aforementioned genres with Galipea was not discussed due to the few reported alkaloid (2-quinolone) for the species of this genus can not be classified as this specific. The Swinglea glutinosa, a species native to Asia, possesses many reports acridones alkaloids and coumarins isolated from its fruit, stem and roots, but these metabolites are reported from polar extracts, thus having no knowledge whatsoever of metabolites of low polarity. This work is also aimed at expanding the knowledge of the chemical profile of this species. The phytochemical study of S. glutinosa led to the isolation of two triterpenes: 3α-Hidroxiglutin-5-ene (08) and friedelin (09), a diterpene (2Z)-2-methyl-[2,5,5,8 a-tetrametildecaidronaftalen-1-yl] but-2-en-1-ol (07), two steroids, sitosterol (10) and stigmasterol (11), a flavanone: pinostrobine (07) and three amides: N-benzoiltiramida (01), N-{2 - [4 - (3-oxobutoxyl) phenyl] ethyl} benzamide (02), 2 (E) N-methyl-fenilacrilamide (05), the latter being new in the literature. The amide N-{2 - [4 - (2,3-dihydroxy-3-methyl-4-oxobutoxyl) phenyl] ethyl} benzamide (03) and carboxylic acid (04) acid 4 - {4 - [2 - (benzoilamino ) ethyl] phenoxyl} -2.3-dihydroxy-2-methylbutanoic was identified by GC-MS, where these two metabolites enhance the biogenesis of novel amide via O-prenylation then the loss due to carbon dioxide in several oxidations methyl terminal. Some of the compounds have their biological activity by testing tested against the Guignardia citricarpa of growth either in vitro mycelial where only the substance (08) showed an inhibition of about 50% and substance (07) stimulated the growth of the fungus. In the inhibition test of germination and appressorium formation, which evaluates the inhibition of fungal reproductive structure that is the main way of infection, the substance (08) showed an inhibition of 93.5% and 96.5% germination and training appressoria, respectively. The substance (02) inhibited 90.5% and 94.5% germination in appressorium formation. Thus, this work took place some fungicidal compounds with potential to control the fungus G. citricarpa. / A classificação das espécies do gênero Galipea tem sido confuso desde a descrição do gênero, não mostrando concordância entre os taxonomistas em vários sistemas de classificação desde 1823. Contudo Kallunki & Pirani retificaram os erros existentes nas antigas classificações botânicas reclassificando varias espécies de Galipea como Conchocarpus ou Angostura. Desta forma, foi escolhida uma espécie de Galipea (G. carinata) e uma de Angostura (A.bracteata) que antes pertencia à Galipea no intuito de avaliar um possível paralelismo entre a classificação proposta por Kallunki & Pirani com o perfil químico das espécies estudadas. Os estudos fitoquimicos de A. bracteata e G. carinata não levaram o isolamento de metabólitos sencudários, entretanto o levantamento bibliográfico mostrou uma relação de paralelismo entre a classificação botânica baseada na morfologia das espécies do gênero com o perfil quimico das mesmas. Contudo, essa relação só foi evidenciada ao se fazer a comparação dos alcaloides já isolados da Conchocarpus com aqueles de Angostura, em que se averiguou que os alcaloides alquil- e alquilarilquinolinicos presentes na Angostura, encontravam-se ausêntes em Conchocarpus. Por sua vez, os alcaloides acridônicos e indolquinazolínicos encontrados em Conchocarpus não eram observados em Angostura. A comparação dos gêneros supracitados com Galipea não foi discutido devido aos poucos alcaloides relatados (2-quinolona) para as espécies desse gênero não podendo ser classificado como específico desta. A Swinglea glutinosa, espécie nativa da Ásia, possue muitos relatos na literatura de alcaloides acridônicos e cumarinas isoladas de seus frutos, tronco, e raízes, entretanto esses metabólitos relatados são provenientes de extratos polares, não possuindo assim conhecimento algum de metabólitos de baixa polaridade. Assim, neste trabalho também se objetivou ampliar o conhecimento do perfil químico dessa espécie. O estudo fitoquímico da S. glutinosa levou ao isolamento de dois triterpenos: 3α-Hidroxiglutin-5-eno (08) e friedelina (09); um diterpeno: (2Z)-2-metil-[2,5,5,8a-tetrametildecaidronaftalen-1- il]but-2-en-1-ol (07); dois esteroides: sitosterol (10) e estigmasterol (11); uma flavanona: pinostrobina (07); e três amidas: N-benzoiltiramida (01); N-{2-[4-(3- oxobutoxil)fenil]etil}benzamida (02); 2(E)N-metil-fenilacrilamida (05), sendo a última inédita na literatura. A amida N-{2-[4-(2,3-diidróxi-3-metil-4- oxobutoxil)fenil]etil}benzamida (03) e o ácido carboxílico (04) ácido 4-{4-[2- (benzoilamino)etil]fenoxil}-2,3-diidróxi-2-metilbutanóico foram identificados via CGEM, onde estes dois metabolitos reforçam a biogênese da amida inédita via Oprenilação seguida a perda de dióxido de carbono devido às varias oxidadações na metila terminal. Alguns dos compostos isolados tiveram sua atividade biológica avaliada frente à Guignardia citricarpa pelo ensaio de crecimento micelial in vitro onde apenas a substância (08) apresentou uma inibição de cerca de 50% e a substância (07) estimulou o crescimento do fungo. No ensaio de inibição da germinação e formação de apressórios, que avalia a inibição da estrutura reprodutiva do fungo que é a principal forma de infeção, a substância (08) apresentou uma inibição de 93,5% na germinação e 96,5% na formação de apressórios, respectivamente. A substância (02) inibiu 90,5 % na germinação e 94,5% na formação de apressórios. Sendo assim, neste trabalho verificou-se alguns compostos com potencial fungistático no controle do fungo G. citricarpa.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufscar.br:ufscar/6582 |
| Date | 07 June 2011 |
| Creators | Cerqueira, Cristovam do Nascimento |
| Contributors | Silva, Maria Fátima das Graças Fernandes da |
| Publisher | Universidade Federal de São Carlos, Programa de Pós-graduação em Química, UFSCar, BR |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFSCAR, instname:Universidade Federal de São Carlos, instacron:UFSCAR |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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